methyl 3-oxo-18βH-olean-12(13)-en-30-oate | 39704-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-oxo-18βH-olean-12(13)-en-30-oate
• 英文别名: methyl 3-oxo-18β-olean-12-en-30-oate；methyl 3-oxo-olean-12-en-30-oate；methyl 3-oxo-18βH-olean-12-en-30-oate；3-Oxo-11β-olean-12-en-30-carbonsaeuremethylester；3-oxo-oleanen-(12)-oic acid-(30)-methyl ester；3-Oxo-oleanen-(12)-saeure-(30)-methylester；3-oxoolean-12-en-30-oic acid methyl ester；methyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bR)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 39704-69-3
• 化学式: C₃₁H₄₈O₃
• 分子量: 468.72
• InChiKey: PRTLPCCWLFLSPD-OOUYTKRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-18βH-olean-12(13)-en-30-oate 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 生成 18β-olean-12-en-30-oic acid
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。第123部分。关于Δ 12,13 -oleanen-OL-（30）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310134
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,20beta)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-29-酸甲酯 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-oxo-18βH-olean-12(13)-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  11-脱氧甘草酸衍生物的合成及降血糖活性

  摘要：

  在 t-BuOK 存在下，通过大气氧氧化 11-deoxoglycyrrhetic acid 3-oxo-derivatives 及其 30-methylester 制备了新的 2-hydroxy-1-en-3-ones。2-Hydroxy-3-oxo-18βH-olean-1,12-dien-30-oic acid 以 50 mg/kg 的剂量将四氧嘧啶诱导的大鼠糖尿病模型中的血糖浓度降低了 34%。 120分钟后控制。

  DOI：

  10.1007/s10600-016-1668-6

文献信息

• Glycyrrhetinic acid derivatives as Zika virus inhibitors: Synthesis and antiviral activity in vitro
  作者：Lidia A. Baltina、Hsueh-Chou Lai、Ya-Chi Liu、Su-Hua Huang、Mann-Jen Hour、Lia A. Baltina、Tagir R. Nugumanov、Sophia S. Borisevich、Leonard M. Khalilov、Svetlana F. Petrova、Sergey L. Khursan、Cheng-Wen Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116204

  日期：2021.7

  n-30-oic acid and 3β-hydroxy-11-oxo-18βH-Olean-12(13),18(19)-dien-30-oic acid) derivatives were synthesized (amides, semi- and thiosemicarbazones, and 1,2,3-thiadiazoles) and antiviral activity against ZIKV was studied in vitro, including the inhibitory assays on cytopathic effect (CPE), viral protein synthesis, and replication stages. Four active compounds were found among GA derivatives tested, 13

  寨卡病毒 (ZIKV) 是黄病毒科（黄病毒属）的虫媒病毒，可引起严重的神经系统并发症，如成人格林-巴利综合征 (GBS) 和胎儿小头畸形。目前尚不存在针对 ZIKV 的许可疫苗或特定抗病毒剂。因此，寻找和开发抗ZIKV药物显得尤为相关和必要。Glycyrrhetinic (3 β -hydroxy-11-oxo-18 β H-Olean-12-en-30-oic acid) (GA) 1是从甘草根 ( Glycyrrhiza glabra L., Gl . uralensis Fisher ) (豆科)具有许多生物学特性，包括抗病毒活性。本文致力于合成和研究一些作为 ZIKV 抑制剂的含氮和硫的 GA 衍生物。16 种 GA 和相关三萜类化合物（3 β-羟基-18 β H-Olean-12-en-30-油酸和 3 β-羟基-11-氧代-18 β H-Olean-12(13),18(19) -dien-30-oic
• Synthesis of methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1,9(11)-dien-30-oate analogues to determine the active groups for inhibiting cell growth and inducing apoptosis in leukemia cells
  作者：Xiaojing Li、Yuetong Wang、Yuan Gao、Lei Li、Xin Guo、Dan Liu、Yongkui Jing、Linxiang Zhao

  DOI：10.1039/c4ob00703d

  日期：——

  Fourteen of the methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1,9(11)-dien-30-oate (CDODO-Me-12, 10d) analogues with different structures of ring C were synthesized to determine the active groups for inhibiting cell growth and inducing apoptosis in human leukemia HL-60 cells. An unsaturated group in ring C was required to maintain the ability to inhibit cell growth and induce apoptosis. Compound 10e with 9(11),12-dien in ring C displayed comparable apoptosis induction ability to 10d associated with decreased levels of c-FLIP, but not Mcl-1 and XIAP. Compound 10e had decreased ability to deplete GSH compared to compound 10d. Compound 10e represents a new active compound acting through a different mechanism from that of compound 10d.

  合成了14种具有不同C环结构的2-氰基-3,12-二氧-18β-油烯-1,9(11)-二烯-30-酸甲酯(CDODO-Me-12，10d)类似物，以确定抑制人白血病HL-60细胞增殖和诱导凋亡的活性基团。C环中需要一个不饱和基团来维持抑制细胞增殖和诱导凋亡的能力。C环中具有9(11),12-二烯的化合物10e显示出了与10d相当的诱导凋亡能力，这与其降低了c-FLIP而非Mcl-1和XIAP的水平有关。与化合物10d相比，化合物10e的耗竭谷胱甘肽能力降低。化合物10e是一种通过不同于化合物10d的作用机制发挥活性的新型活性化合物。
• Synthesis of novel 2-cyano substituted glycyrrhetinic acid derivatives as inhibitors of cancer cells growth and NO production in LPS-activated J-774 cells
  作者：Oksana V. Salomatina、Andrey V. Markov、Evgeniya B. Logashenko、Dina V. Korchagina、Marina A. Zenkova、Nariman F. Salakhutdinov、Valentin V. Vlassov、Genrikh A. Tolstikov

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.049

  日期：2014.1

  Here we report the synthesis and biological activity of new semi-synthetic derivatives of naturally occurring glycyrrhetinic acid bearing a 2-cyano-3-oxo-1-en moiety in the A-ring and double bonds and carbonyl groups in the C, D and E rings. Bioassays using murine macrophage-like and tumor cells show that compound 4, which differs from Soloxolone methyl by the absence of a 9(11)-double bond in the

  在这里，我们报告了天然存在的甘草次酸的新半合成衍生物的合成和生物活性，该衍生物在A环上带有2-cyano-3-oxo-1-en部分，在C，D和C中带有双键和羰基E环。使用鼠类巨噬细胞样细胞和肿瘤细胞进行的生物分析表明，化合物4与Soloxolone甲基的不同之处在于C环中不存在9（11）双键，因此对肿瘤细胞具有抗炎和抑制活性高选择性指数值。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Novel Heterocyclic Glycyrrhetinic Acid Derivatives
  作者：Daniela Alho、Jorge Salvador、Marta Cascante、Silvia Marin

  DOI：10.3390/molecules24040766

  日期：——

  A new series of glycyrrhetinic acid derivatives has been synthesized via the introduction of different heterocyclic rings conjugated with an α,β-unsaturated ketone in its ring A. These new compounds were screened for their antiproliferative activity in a panel of nine human cancer cell lines. Compound 10 was the most active derivative, with an IC50 of 1.1 µM on Jurkat cells, which is 96-fold more potent

  通过在其环A中引入与α，β-不饱和酮共轭的不同杂环，合成了一系列新的甘草次酸衍生物。在9种人类癌细胞系中筛选了这些新化合物的抗增殖活性。化合物10是活性最高的衍生物，在Jurkat细胞上的IC50为1.1 µM，效力比甘草次酸高96倍，对癌细胞系的选择性高4倍。在Jurkat细胞中进行的进一步生物学研究表明，化合物10是有效激活内在和外在途径的凋亡诱导剂。
• Beckmann rearrangement of 11-deoxo-glycyrrhetic acid 3-ketoxime
  作者：L. R. Mikhailova、M. V. Khudobko、L. A. Baltina、L. A. Baltina

  DOI：10.1007/s10600-009-9395-x

  日期：2009.7

  A-Homo-4-aza-3-oxo- and 3-cyano-3,4-seco-olean-4,12-diene derivatives of 11-deoxo-glycyrrhetic acid were synthesized by first- and second-order Beckmann rearrangement of 3-hydroxyiminoolean-12-en-30-oic acid methyl ester.

  11-脱氧甘草酸的A-Homo-4-aza-3-oxo-和3-cyano-3,4-seco-olean-4,12-diene衍生物是通过3-羟基亚氨基齐墩果-12-烯-30-酸甲酯的一阶和二阶贝克曼重排合成的。