3-oxoolean-12-en-30-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxoolean-12-en-30-oic acid
• 英文别名: (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bR)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: CGZZFWMLSVHLFZ-LRRFPYJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxoolean-12-en-30-oic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity of Lupaneand Oleanane-Type Triterpenoid Conjugates with 1,3,4-Oxadiazole

  摘要：

  羽扇豆和齐墩果酸类三萜酸衍生物与烟酸和异烟酸酰肼反应合成了 C-17 和 C-20酰肼，脱水后形成了相应的 1,3,4-恶二唑衍生物。对所获化合物进行的细胞毒性研究表明，齐墩果酸与酰肼和三萜 C-17 原子上的 1,3,4-恶二唑片段（与吡啶-4-基或吡啶-3-基取代基结合）的共轭物具有活性。活性最强的化合物 3-oxo-28-nor-17-{2′-[1′,3′,4′-oxadiazol-5′-(pyridin-4-yl)]yl}olean-12(13)-ene 能抑制白血病 HL-60(TB)、RPMI-8226、SR、结肠癌（HCT-116）、肾癌（A498）和前列腺癌（PC-3）细胞的生长。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03393-z
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-oxoolean-12-en-30-oic acid
  参考文献：
  名称：

  11-脱氧甘草酸衍生物的合成及降血糖活性

  摘要：

  在 t-BuOK 存在下，通过大气氧氧化 11-deoxoglycyrrhetic acid 3-oxo-derivatives 及其 30-methylester 制备了新的 2-hydroxy-1-en-3-ones。2-Hydroxy-3-oxo-18βH-olean-1,12-dien-30-oic acid 以 50 mg/kg 的剂量将四氧嘧啶诱导的大鼠糖尿病模型中的血糖浓度降低了 34%。 120分钟后控制。

  DOI：

  10.1007/s10600-016-1668-6

文献信息

• 一种11-脱氧甘草次酸衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN108822180A

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明属于药物合成技术领域，尤其涉及一种11‑脱氧甘草次酸衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了一种11‑脱氧甘草次酸衍生物，所述11‑脱氧甘草次酸衍生物的结构式如式(Ⅰ)或其药学上可接受的盐、溶剂化物、光学异构体或多晶型物。实验结果表明，本发明11‑脱氧甘草次酸衍生物对金黄色葡萄球菌具有很好的抑菌作用，能够抑制金黄色葡萄球菌ATCC 6538、金黄色葡萄球菌ATCC 12228和金黄色葡萄球菌ATCC 29213，为金黄色葡萄球菌的抗感染药物提供了一种新的选择。
• Synthesis, anti-microbial and anti-inflammatory activities of 18β-glycyrrhetinic acid derivatives
  作者：Yang Yang、Qiuyan Zhu、Yingying Zhong、Xiping Cui、Zhengyun Jiang、Panpan Wu、Xi Zheng、Kun Zhang、Suqing Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103985

  日期：2020.8

  Thirteen 18β-glycyrrhetinic acid (GA) derivatives were obtained by reduction at C-11 position, oxidation at C-3 position and condensation at C-2 position of GA. Anti-microbial activity evaluation indicated that compounds 04, 05, 10, 13 and 14 showed more potent inhibitory activity against Staphylococcus aureus subsp. aureus, Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus aureus than GA, especially compound

  十三18 β β-甘草酸（GA）衍生物通过还原在C-11位置，在氧化的C-2位而获得的C-3位和缩合GA。抗微生物活性评价表明，化合物04，05，10，13和14显示出对更有效的抑制活性金黄色葡萄球菌亚种。金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，金黄色葡萄球菌比GA，特别是化合物10，对表皮葡萄球菌的抑制作用;等于氨苄西林。此外，体内实验表明，化合物10还具有抗炎作用，以40.0mg / mL的强饲法处理，可以减少约59.69％的TPA诱导的小鼠耳部水肿。免疫组织化学结果表明，抑制作用与抑制TPA诱导的促炎性细胞因子TNF-α和IL-1β上调有关。此外，化合物10还显着降低了NF-κB信号通路中p65的表达水平。通常，具有抗菌和抗炎活性的化合物10被期望成为有前途的生物功能剂。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Novel Heterocyclic Glycyrrhetinic Acid Derivatives
  作者：Daniela Alho、Jorge Salvador、Marta Cascante、Silvia Marin

  DOI：10.3390/molecules24040766

  日期：——

  A new series of glycyrrhetinic acid derivatives has been synthesized via the introduction of different heterocyclic rings conjugated with an α,β-unsaturated ketone in its ring A. These new compounds were screened for their antiproliferative activity in a panel of nine human cancer cell lines. Compound 10 was the most active derivative, with an IC50 of 1.1 µM on Jurkat cells, which is 96-fold more potent

  通过在其环A中引入与α，β-不饱和酮共轭的不同杂环，合成了一系列新的甘草次酸衍生物。在9种人类癌细胞系中筛选了这些新化合物的抗增殖活性。化合物10是活性最高的衍生物，在Jurkat细胞上的IC50为1.1 µM，效力比甘草次酸高96倍，对癌细胞系的选择性高4倍。在Jurkat细胞中进行的进一步生物学研究表明，化合物10是有效激活内在和外在途径的凋亡诱导剂。
• Conjugates of 18β-glycyrrhetinic acid derivatives with 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propanoic acid as Pin1 inhibitors displaying anti-prostate cancer ability
  作者：Kun Li、Tianyi Ma、Jingjing Cai、Min Huang、Hongye Guo、Di Zhou、Shenglin Luan、Jinyu Yang、Dan Liu、Yongkui Jing、Linxiang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.002

  日期：2017.10

  Twenty-six conjugates of 18 beta-glycyrrhetinic acid derivatives with 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propanoic acid were designed and synthesized as Pin1 inhibitors. Most of these semi-synthetic compounds showed improved Pin1 inhibitory activity and anti-proliferative effects against prostate cancer cells as compared to 3-(1H-benzo[d] imidazol-2-yl) propanoic acid and GA. Compounds 10a and 12i were the most potent to inhibit growth of prostate cancer PC-3 with GI(50) values of 7.80 mu M and 3.52 mu M, respectively. The enzyme inhibition ratio of nine compounds at 10 mu M was over 90%. Structure-activity relationships indicated that both appropriate structure at ring C of GA and suitable length of linker between GA skeleton and benzimidazole moiety had significant impact on improving activity. Western blot assay revealed that 10a decreased the level of cell cycle regulating protein cyclin D1. Thus, these compounds might represent a novel anti-proliferative agent working through Pin1 inhibition. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis and biological activities of substituted glycyrrhetic acids
  作者：John S. Baran、Donna D. Langford、Chi D. Liang、Barnett S. Pitzele

  DOI：10.1021/jm00248a008

  日期：1974.2