methyl 3β-hydroxy-18β-olean-12-en-30-oate | 10527-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3β-hydroxy-18β-olean-12-en-30-oate
• 英文别名: methyl 11-deoxo-18β-glycyrrhetate；11-deoxyglycyrrhetic acid methyl ester；11-deoxo-18β-glycyrrhetic acid methyl ester；11-desoxoglycyrrhetic acid methyl ester；methyl 3β-hydroxy-18βH-olean-12(13)-en-30-oate；(2S,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bR)-methyl 10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-2-carboxylate；methyl 3β-hydroxyl-18β-olean-12-en-30-oate；methyl 3β-hydroxy-olean-12-en-30-oate；11-deoxoglycyrrhetic acid methyl ester；deoxyglycyrrhetinic acid methyl ester；3β-Hydroxy-oleanen-(12)-saeure-(30)-methylester；3β-hydroxy-olean-12-en-30-oic acid methyl ester；3β-Hydroxy-olean-12-en-30-saeure-methylester；methyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylate
• CAS: 10527-59-0
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: APODVSVTRILENH-XCNSUXLFSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-245 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  526.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-hydroxy-18β-olean-12-en-30-oate 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4,5,6,7-四氯-2-羟基-异吲哚-1,3-二酮 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以41%的产率得到(3beta,20beta)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-29-酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  可扩展且可持续的电化学烯丙基 C-H 氧化

  摘要：

  C-H 键直接功能化的新方法和策略开始重塑逆合成分析领域，影响天然产物、药物和材料的合成。由于烯酮和烯丙醇作为多功能中间体的实用性，以及它们在天然和非天然材料中的普遍性，烯丙基系统的氧化在这方面发挥了重要作用，可能是应用最广泛的 C-H 官能化。烯丙基氧化在数百种合成中具有特色，包括一些被视为“经典”的天然产物合成。尽管多次尝试提高这种转换的效率和实用性，大多数条件仍然使用剧毒试剂（基于有毒元素，如铬或硒）或昂贵的催化剂（如钯或铑）。这些要求在工业环境中是有问题的；目前，不存在可扩展和可持续的烯丙基氧化解决方案。因此，这种氧化策略很少用于大规模合成应用，限制了工业科学家采用这种逆合成策略。在这里，我们描述了一种电化学 C-H 氧化策略，它具有广泛的底物范围、操作简单性和高化学选择性。它使用廉价且容易获得的材料，并代表可扩展的烯丙基 C-H 氧化（以 100 克为单位证明），

  DOI：

  10.1038/nature17431
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,20beta)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-29-酸甲酯 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 3β-hydroxy-18β-olean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  11-脱氧甘草酸衍生物的合成及降血糖活性

  摘要：

  在 t-BuOK 存在下，通过大气氧氧化 11-deoxoglycyrrhetic acid 3-oxo-derivatives 及其 30-methylester 制备了新的 2-hydroxy-1-en-3-ones。2-Hydroxy-3-oxo-18βH-olean-1,12-dien-30-oic acid 以 50 mg/kg 的剂量将四氧嘧啶诱导的大鼠糖尿病模型中的血糖浓度降低了 34%。 120分钟后控制。

  DOI：

  10.1007/s10600-016-1668-6

文献信息

• Glycyrrhetic acid derivatives and use thereof
  申请人：Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd.

  公开号：US04871740A1

  公开（公告）日：1989-10-03

  A glycyrrhetic acid derivative of the formula ##STR1## wherein X and Y are hydrogen atom, respectively or X is oxygen atom together with Y, A.sub.1 is methylene or carbonyl radical, A.sub.2 is hydrogen atom, cyano, carbamoyl, carboxyl radical or alkoxycarbonyl group, m and n are an integer, respectively, R.sub.1 is a radical of ##STR2## in which R.sub.2 is an alkyl, alkenyl group, phenyl radical or a substituted phenyl radical, A.sub.3 is S, O or NH, and l is an integer, a process for the preparation of the derivatives, and use of the derivative as a pharmaceutical agent.

  一种公式为##STR1##的甘草酸衍生物，其中X和Y分别为氢原子，或X为氧原子与Y结合，A.sub.1为亚甲基或羰基基，A.sub.2为氢原子、氰基、氨基甲酰基、羧基基团或烷氧羰基团，m和n分别为整数，R.sub.1为##STR2##中的基团，其中R.sub.2为烷基、烯基基团、苯基基团或取代苯基基团，A.sub.3为S、O或NH，l为整数，一种制备该衍生物的方法，以及将该衍生物用作药物代理的用途。
• Ozonolysis of 11-desoxoglycyrrhetic acid and its derivatives
  作者：L. R. Mikhailova、M. V. Khudobko、L. A. Baltina、O. S. Kukovinets、V. K. Mavrodiev、F. Z. Galin

  DOI：10.1007/s10600-007-0195-x

  日期：2007.9

  12-Oxo derivatives of 11-desoxolycyrrhetic acid and its derivatives were produced by oxidative transformation using ozone. Olean-3,12-dion-30-oic acid was produced for the first time by exhaustive ozonolysis of 11-desoxoglycyrrhetic acid at −60°C.

  通过臭氧氧化转化，制备了11-去氧甘草次酸及其衍生物的12-氧化衍生物。首次通过在-60°C下对11-去氧甘草次酸进行彻底的臭氧化分解，得到了油酸-3,12-二酮-30-羧酸。
• Synthesis and high-resolution NMR spectra of A-nor-derivatives of 11-deoxyglycyrrhetic acid
  作者：L. R. Mikhailova、L. A. Baltina、R. M. Kondratenko、O. Kunert、L. V. Spirikhin、F. Z. Galin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-006-0212-5

  日期：2006.9

  Several skeletal and oxidative transformations of 11-deoxyglycyrrhetic acid were carried out to produce A-nor-derivatives. Signals for protons and C atoms in the PMR and 13C NMR spectra of the A-nor-derivatives were assigned using high-resolution 1H (400 MHz) and 13C (125 MHz) NMR spectroscopy.

  对11-去氧甘草次酸进行了几步骨骼和氧化性转化，以制备A-降解衍生物。利用高分辨率的1H（400 MHz）和13C（125 MHz）核磁共振波谱学，对A-降解衍生物的PMR和13C NMR谱中的质子和碳原子的信号进行了归属。
• Synthesis of methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1,9(11)-dien-30-oate analogues to determine the active groups for inhibiting cell growth and inducing apoptosis in leukemia cells
  作者：Xiaojing Li、Yuetong Wang、Yuan Gao、Lei Li、Xin Guo、Dan Liu、Yongkui Jing、Linxiang Zhao

  DOI：10.1039/c4ob00703d

  日期：——

  Fourteen of the methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1,9(11)-dien-30-oate (CDODO-Me-12, 10d) analogues with different structures of ring C were synthesized to determine the active groups for inhibiting cell growth and inducing apoptosis in human leukemia HL-60 cells. An unsaturated group in ring C was required to maintain the ability to inhibit cell growth and induce apoptosis. Compound 10e with 9(11),12-dien in ring C displayed comparable apoptosis induction ability to 10d associated with decreased levels of c-FLIP, but not Mcl-1 and XIAP. Compound 10e had decreased ability to deplete GSH compared to compound 10d. Compound 10e represents a new active compound acting through a different mechanism from that of compound 10d.

  合成了14种具有不同C环结构的2-氰基-3,12-二氧-18β-油烯-1,9(11)-二烯-30-酸甲酯(CDODO-Me-12，10d)类似物，以确定抑制人白血病HL-60细胞增殖和诱导凋亡的活性基团。C环中需要一个不饱和基团来维持抑制细胞增殖和诱导凋亡的能力。C环中具有9(11),12-二烯的化合物10e显示出了与10d相当的诱导凋亡能力，这与其降低了c-FLIP而非Mcl-1和XIAP的水平有关。与化合物10d相比，化合物10e的耗竭谷胱甘肽能力降低。化合物10e是一种通过不同于化合物10d的作用机制发挥活性的新型活性化合物。
• Synthesis of novel 2-cyano substituted glycyrrhetinic acid derivatives as inhibitors of cancer cells growth and NO production in LPS-activated J-774 cells
  作者：Oksana V. Salomatina、Andrey V. Markov、Evgeniya B. Logashenko、Dina V. Korchagina、Marina A. Zenkova、Nariman F. Salakhutdinov、Valentin V. Vlassov、Genrikh A. Tolstikov

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.049

  日期：2014.1

  Here we report the synthesis and biological activity of new semi-synthetic derivatives of naturally occurring glycyrrhetinic acid bearing a 2-cyano-3-oxo-1-en moiety in the A-ring and double bonds and carbonyl groups in the C, D and E rings. Bioassays using murine macrophage-like and tumor cells show that compound 4, which differs from Soloxolone methyl by the absence of a 9(11)-double bond in the

  在这里，我们报告了天然存在的甘草次酸的新半合成衍生物的合成和生物活性，该衍生物在A环上带有2-cyano-3-oxo-1-en部分，在C，D和C中带有双键和羰基E环。使用鼠类巨噬细胞样细胞和肿瘤细胞进行的生物分析表明，化合物4与Soloxolone甲基的不同之处在于C环中不存在9（11）双键，因此对肿瘤细胞具有抗炎和抑制活性高选择性指数值。