N-(2-methylbenzoyl)-8-aminoquinoline | 1182669-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbenzoyl)-8-aminoquinoline
• 英文别名: 2-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide；2-methyl-N-(8-quinolinyl)benzamide；2-methyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1182669-71-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: RRCMCKQVICOAIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9); water (7732-18-5))
• 沸点：
  379.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbenzoyl)-8-aminoquinoline 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 二甲基3-甲基邻苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸衍生物的合成通过与氯甲酸烷基酯的芳族C-H键的Pd催化的烷氧羰基†

  摘要：

  已经开发了钯（II）催化的带有烷基氯甲酸酯的芳香族碳氢键的烷氧基羰基化反应。各种各样的苯甲酰胺和烷基氯甲酸酯都与此协议兼容。该反应操作简单且可扩展。可以容易地除去直接基团以得到取代的邻苯二甲酸酯（PAE），1，2-二苄基醇和邻苯二甲酰胺。除了苯甲酰胺β-CH键的烷氧羰基化以外，2-苯基乙酰胺的γ-烷氧羰基化也是可行的。

  DOI：

  10.1039/c8cc06663a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-methylbenzoyl)-8-aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  羧酸辅助镍催化Ç ？苯甲酰胺的H键烯丙基化

  摘要：

  开发了一种使用Ni（COD）2 / RCO 2 H和[Ni（μ‐H 2 O）（OOCCMe 3）2（HOOCCMe 3）2 ] 2（A'）催化烯丙基酰胺化的一步合成方法。分离出有效的，定义明确的，空气和水分稳定的新戊酸镍复合物，并将其用于催化烯丙基化。还研究了溶剂对产物选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201500639
• 作为试剂：
  描述：

  丙酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 N-(2-methylbenzoyl)-8-aminoquinoline 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到丙酸酐
  参考文献：
  名称：

  Rh催化脱羰基邻C-H烷基化（杂）芳烃与烷基羧酸的简便方法

  摘要：

  已经开发了一种简便有效的方法，用于用市售羧酸对（杂）芳烃中的 C-H 键进行直接邻位烷基化反应。该策略是通过将羧酸原位转化为酸酐来启动的，酸酐无需分离，就经历了 Rh 催化的含有 8-氨基喹啉的芳基甲酰胺的直接脱羰基交叉偶联。该反应以高区域选择性进行，并表现出广泛的底物范围以及官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1ra03992j

文献信息

• Electrooxidative Amination of sp² C–H Bonds: Coupling of Amines with Aryl Amides via Copper Catalysis
  作者：Subban Kathiravan、Subramanian Suriyanarayanan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00003

  日期：2019.4.5

  sp2 C–N bond formation remains one of the major challenges in the field of cross-coupling chemistry. Described herein is the first example of the synergistic combination of copper catalysis and electrocatalysis for aryl C–H amination under mild reaction conditions in an atom-and step-economical manner with the liberation of H2 as the sole and benign byproduct.

  金属催化的交叉偶联反应是有机合成中最重要的转变之一。但是，使用C–H活化来形成sp 2 C–N键仍然是交叉偶联化学领域的主要挑战之一。本文描述的是铜催化和电催化在温和的反应条件下，以原子和分步经济的方式，以释放H 2为唯一和良性副产物的方式进行芳烃CH氨化的协同催化作用的第一个例子。
• Dicumyl Peroxide as a Methylating Reagent in the Ni-Catalyzed Methylation of Ortho C–H Bonds in Aromatic Amides
  作者：Teruhiko Kubo、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00658

  日期：2016.4.1

  The direct methylation of ortho C–H bonds in aromatic amides with dicumyl peroxide (DCP) using a nickel complex as the catalyst is reported. The reaction shows a high functional group tolerance and is inhibited by radical scavengers. In reactions of meta-substituted aromatic amides, the reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C–H bonds.

  据报道，使用镍配合物作为催化剂，用过氧化二枯基（DCP）将芳族酰胺中的邻位CH键直接进行甲基化。该反应显示出高的官能团耐受性，并且被自由基清除剂抑制。在间位取代的芳族酰胺的反应中，该反应以较高选择性的方式在受阻较弱的C–H键处进行。
• Cobalt-Catalyzed Direct Amination of Arenes with Alkylamines<i>via</i>Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Qiangqiang Yan、Tangxin Xiao、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600282

  日期：2016.8.18

  Cobalt‐catalyzed C−H amination of arenes with alkylamines by the assistance of 8‐aminoquinoline as auxiliary through sp2 C−H bond functionalization has been achieved. Attractive features of this protocol include the low loading of the cobalt catalyst and the readily available reagents.

  通过sp 2 C-H键官能化，借助于8-氨基喹啉作为辅助剂，用烷基胺对芳烃进行钴催化的CH-H胺化反应。该协议的吸引人的特征包括钴催化剂的低负载量和易于获得的试剂。
• Copper-catalyzed C5-regioselective C H sulfonylation of 8-aminoquinoline amides with aryl sulfonyl chlorides
  作者：Jun-Ming Li、Jiang Weng、Gui Lu、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.011

  日期：2016.5

  8-aminoquinoline scaffolds in the unusual C5 position was developed. The protocol using inexpensive CuI as the catalyst and commercially available aryl sulfonyl chlorides as the sulfonylation reagents, shows broad substrate scope, producing moderate to good yield of sulfone. The developed method was conveniently applied to synthesize a potential fluorinated PET radioligand of 5-HT6 serotoninergic receptor. Moreover

  开发了铜催化的8-氨基喹啉骨架在不寻常的C5位置的C H磺酰化反应。该协议使用廉价的CuI作为催化剂，使用市售的芳基磺酰氯作为磺酰化试剂，该协议显示了广泛的底物范围，可产生中等至良好的砜收率。所开发的方法可方便地用于合成潜在的5-HT 6血清素能受体的氟化PET放射性配体。此外，机理研究表明反应发生了根本过程。
• Mixed Directing-Group Strategy: Oxidative C−H/C−H Bond Arylation of Unactivated Arenes by Cobalt Catalysis
  作者：Cong Du、Peng-Xiang Li、Xinju Zhu、Jian-Feng Suo、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/anie.201607719

  日期：2016.10.17

  and a concerted metalation–deprotonation process (pyridine‐directed), were involved to activate two different inert aromatic C−H bonds. Moreover, the aryl radicals have been trapped by 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylphenol to form benzylated products. This unique strategy should be useful in the design of other arene C−H/C−H cross‐couplings as well.

  公开了一种廉价的[Co（acac）3 ]催化未活化芳烃的氧化CH / CH键芳基化的混合导向基团策略。该策略能够有效地使各种苯甲酰胺和芳基吡啶芳基化，以提供新颖的双官能化联芳基，而这是常规合成途径难以实现的。涉及两个不同的途径，以激活两个不同的惰性芳族CH键，从而实现单电子转金属化过程（8-氨基喹啉定向）和协同的金属化-去质子化过程（吡啶定向）。此外，芳基被2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚捕获，形成苄基化产物。这种独特的策略在其他芳烃CH / CH交叉偶联的设计中也应是有用的。