N-(5-methoxyquinolin-8-yl)-2-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-methoxyquinolin-8-yl)-2-methylbenzamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: RQYURNLTBJMLOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-methoxyquinolin-8-yl)-2-methylbenzamide 在 nickel(II) triflate 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-iodo-N-(5-methoxyquinolin-8-yl)-6-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺中的C–H键与I 2的镍催化反应：通过C（sp 2）–H键的裂解进行邻位碘化，以及通过C（sp 3）–H键的裂解将氧化环化为β-内酰胺

  摘要：

  报道了使用廉价且较温和的分子碘（I 2）作为碘化试剂的镍（II）催化酰胺反应的第一个实例。具有8-氨基-5-氯喹啉作为导向基团的芳族酰胺与I 2的反应导致邻碘化产物的产生。氘标记实验表明，CH键的断裂是不可逆的，可能是决定速率的步骤，这与先前报道的使用相同的Ni（II）催化剂/ 8-氨基喹啉螯合体系的转化形成鲜明对比。该反应适用于以脂族酰胺为底物合成β-内酰胺，其中C（sp 3）– H键被激活。氘标记实验的结果表明，C（sp 3）–H键的裂解也是不可逆的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00964
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(5-methoxyquinolin-8-yl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Co(ii)/Cu(ii)-cocatalyzed oxidative C–H/N–H functionalization of benzamides with ketones: a facile route to isoindolin-1-ones

  摘要：

  Co/Cu共催化的酰胺与酮的氧化C-H/N-H环化反应被开发用于合成异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1039/c9cc02661d

文献信息

• Ni(II)-Catalyzed Oxidative Coupling between C(sp²)–H in Benzamides and C(sp³)–H in Toluene Derivatives
  作者：Yoshinori Aihara、Mamoru Tobisu、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja5095342

  日期：2014.11.5

  Oxidative coupling between C(sp(2))-H bonds and C(sp(3))-H bonds is achieved by the Ni(II)-catalyzed reaction of benzamides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group with toluene derivatives in the presence of heptafluoroisopropyl iodide as the oxidant. The method has a broad scope and shows high functional group compatibility. Toluene derivatives can be used as the coupling partner

  C(sp(2))-H 键和 C(sp(3))-H 键之间的氧化偶联是通过 Ni(II) 催化的苯甲酰胺与甲苯衍生物的反应来实现的在作为氧化剂的七氟异丙基碘存在下。该方法适用范围广，官能团兼容性好。甲苯衍生物可用作非反应性溶剂中的偶联伙伴。
• Methoxylation on the C5 and C6 positions of quinolines with methanol
  作者：Guodong Wang、Junfen Han、Kai Wang、Hongshaung Li、Guiyun Duan、Chengcai Xia、Furong Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.05.021

  日期：2018.8

  The C(5)H and C(6)H methoxylation of quinoline amides with methanol was presented by using PtCl2 or triethylamine as an additive. The reaction when conducted under mild conditions provides expedient access to quinoline derivatives, which are frequently found in many drug candidates.

  通过使用PtCl 2或三乙胺作为添加剂，对喹啉酰胺与甲醇进行C（5）H和C（6）H甲氧基化反应。当反应在温和条件下进行时，可以方便地获得喹啉衍生物，而喹啉衍生物经常在许多候选药物中发现。
• Copper-mediated Decarboxylative Coupling of Benzamides with Potassium Malonate Monoesters via Directed C–H Cleavage
  作者：Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.171212

  日期：2018.4.5

  A copper-mediated decarboxylative coupling of benzamides with potassium malonate monoesters via 8-aminoquinoline-directed C–H cleavage has been developed. This reaction proceeds only by a copper salt to produce the corresponding alkylation products in good yields.

  已开发出一种铜介导的脱羧偶联反应，将苯酰胺与马来酸二钾单酯通过8-氨基喹啉指向的C–H键断裂进行耦合。该反应仅通过铜盐进行，能够以良好的收率生成相应的烷基化产物。
• Pd-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Unsaturated Compounds: A General Approach
  作者：Qun Zhao、Mu-Yi Chen、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke、Jean-Philippe Bouillon、Tatiana Besset

  DOI：10.1002/ejoc.201801071

  日期：2018.12.2

  A Pd‐catalyzed directed trifluoromethylthiolation of acrylamides and aromatic amides by C–H bond functionalization was developed by using the Munavalli reagent in the absence of additives. This general approach allowed the direct introduction of the SCF3 group on unsaturated amides in moderate to good yields and offered a straightforward access to various original SCF3‐containing molecules.

  在没有添加剂的情况下，使用Munavalli试剂开发了一种通过C–H键官能化作用的Pd催化的丙烯酰胺和芳族酰胺的直接三氟甲基硫醇化反应。这种通用方法允许将SCF 3基团以中等到良好的产率直接引入不饱和酰胺上，并提供了直接接触各种原始的包含SCF 3的分子的方法。
• Nickel-Catalyzed Reaction of C–H Bonds in Amides with I₂: <i>ortho</i>-Iodination via the Cleavage of C(sp²)–H Bonds and Oxidative Cyclization to β-Lactams via the Cleavage of C(sp³)–H Bonds
  作者：Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acscatal.6b00964

  日期：2016.7.1

  contrast to the previously reported transformation using the same Ni(II) catalyst/8-aminoquinoline chelation system. The reaction is applicable to the synthesis of β-lactams from aliphatic amides as the substrate, in which C(sp3)–H bonds are activated. The results of deuterium labeling experiments indicate that the cleavage of C(sp3)–H bonds is also irreversible.

  报道了使用廉价且较温和的分子碘（I 2）作为碘化试剂的镍（II）催化酰胺反应的第一个实例。具有8-氨基-5-氯喹啉作为导向基团的芳族酰胺与I 2的反应导致邻碘化产物的产生。氘标记实验表明，CH键的断裂是不可逆的，可能是决定速率的步骤，这与先前报道的使用相同的Ni（II）催化剂/ 8-氨基喹啉螯合体系的转化形成鲜明对比。该反应适用于以脂族酰胺为底物合成β-内酰胺，其中C（sp 3）– H键被激活。氘标记实验的结果表明，C（sp 3）–H键的裂解也是不可逆的。