N-(5-chloroquinolin-8-yl)-2-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-chloroquinolin-8-yl)-2-methylbenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O
• 分子量: 296.756
• InChiKey: GUOJCYPOEMXYSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloroquinolin-8-yl)-2-methylbenzamide 在 nickel(II) triflate 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N-(5-chloroquinolin-8-yl)-2-iodo-6-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺中的C–H键与I 2的镍催化反应：通过C（sp 2）–H键的裂解进行邻位碘化，以及通过C（sp 3）–H键的裂解将氧化环化为β-内酰胺

  摘要：

  报道了使用廉价且较温和的分子碘（I 2）作为碘化试剂的镍（II）催化酰胺反应的第一个实例。具有8-氨基-5-氯喹啉作为导向基团的芳族酰胺与I 2的反应导致邻碘化产物的产生。氘标记实验表明，CH键的断裂是不可逆的，可能是决定速率的步骤，这与先前报道的使用相同的Ni（II）催化剂/ 8-氨基喹啉螯合体系的转化形成鲜明对比。该反应适用于以脂族酰胺为底物合成β-内酰胺，其中C（sp 3）– H键被激活。氘标记实验的结果表明，C（sp 3）–H键的裂解也是不可逆的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00964
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-硝基喹啉 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(5-chloroquinolin-8-yl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ni(II)-催化苯甲酰胺中的 C(sp2)-H 与甲苯衍生物中的 C(sp3)-H 之间的氧化偶联

  摘要：

  C(sp(2))-H 键和 C(sp(3))-H 键之间的氧化偶联是通过 Ni(II) 催化的苯甲酰胺与甲苯衍生物的反应来实现的在作为氧化剂的七氟异丙基碘存在下。该方法适用范围广，官能团兼容性好。甲苯衍生物可用作非反应性溶剂中的偶联伙伴。

  DOI：

  10.1021/ja5095342

文献信息

• C-5 selective chlorination of 8-aminoquinoline amides using dichloromethane
  作者：Xinxin Lin、Cuilian Zeng、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0ob02055a

  日期：——

  An oxidant-free electrochemical regioselective chlorination of 8-aminoquinoline amides at ambient temperature in batch and continuous-flow was achieved. Inert DCM was used as the chlorinating reagent. Owing to the continuous-flow setup, the reaction scale up can be achieved conveniently with higher productivity. Moreover, this method has good position-control, and water and air tolerance. Costly quaternary

  在环境温度下分批连续流进行了8-氨基喹啉酰胺的无氧化剂电化学区域选择性氯化。惰性DCM用作氯化试剂。由于采用连续流装置，可以方便地以更高的生产率实现反应放大。而且，该方法具有良好的位置控制以及水和空气耐受性。避免了昂贵的季铵盐。进行了自由基捕获，H / D交换，KIE和循环伏安法实验，以深入了解反应机理。
• A Convenient Strategy for Remote C–H Bond Halogenation of 8-Aminoquinolines in the C5 Position
  作者：Xiang-Xiang Chen、Jia-Xin Wang、Jiang-Tao Ren、Hu Xie、Yanxia Zhao、Ya-Min Li、Meng Sun

  DOI：10.1055/s-0036-1588420

  日期：2017.9

  A highly efficient and convenient strategy has been developed for remote C–H bond halogenation of 8-aminoquinolines in good to excellent yields under transition-metal-free conditions. The reaction tolerates a variety of functional groups and can potentially be scaled up.

  已经开发了一种高效且方便的策略，用于在无过渡金属条件下以良好至极好的收率对 8-氨基喹啉进行远程 C-H 键卤化。该反应可以耐受多种官能团，并且有可能扩大规模。
• Dibenzothiophene Sulfoximine as an NH₃Surrogate in the Synthesis of Primary Amines by Copper-Catalyzed C−X and C−H Bond Amination
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201705025

  日期：2017.8.1

  Readily accessible dibenzothiophene sulfoximine is an NH3 surrogate allowing the preparation of free anilines by copper‐catalyzed cross‐coupling reactions with aryl iodides or amides followed by radical S−N bond cleavage. The one‐pot/two‐step reactions sequence leads to the aminated products in good yields.

  易获得的二苯并噻吩磺酰亚胺是一种NH 3替代物，可通过与芳基碘化物或酰胺的铜催化交叉偶联反应，然后进行自由基SN键断裂，来制备游离苯胺。一锅/两步反应顺序可以使胺化产物收率很高。
• PhI(OAc)₂ oxidative C5 halogenation of quinolines using copper halides under mild conditions
  作者：Xing-Xing Liu、Zhao-Yang Wu、Xin-Liang Luo、Yong-Qin He、Xiao-Qiang Zhou、Yu-Xing Fan、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1039/c6ra14863h

  日期：——

  protocol for PhI(OAc)2 oxidation halogenation of quinoline at the C5 position was developed, affording the desired remote C–H activation products in moderate to excellent yields. This reaction proceeds with copper halides as the halogenating reagent to afford the halogenated quinolines and features excellent substrate tolerance, providing a facile pathway for the C5 halogenation of quinoline.

  开发了一种简洁有效的方案，用于在C5位置对喹啉进行PhI（OAc）2氧化卤化，以中等至极好的收率提供了所需的远程C–H活化产物。该反应用卤化铜作为卤化试剂进行，以提供卤化喹啉，并且具有优异的底物耐受性，为喹啉的C5卤化提供了简便的途径。
• A Visible Light-Mediated Regioselective Halogenation of Anilides and Quinolines by Using a Heterogeneous Cu-MnO Catalyst
  作者：Harshvardhan Singh、Chiranjit Sen、Tapan Sahoo、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.201801097

  日期：2018.9.16

  regioselective halogenation of anilides and quinolines with heterogeneous Cu‐MnO catalyst and under irradiation with a household 40 W incandescent lamp was developed. The catalyst is recyclable, acetonitrile as an industrially friendly solvent, and economic N‐halo succinimides as a halogenating source. The reaction is scalable and well tolerated with a broad range of functional groups.

  开发了一种简单实用的方法，用于使用多相Cu-MnO催化剂并在家用40 W白炽灯的照射下，对苯胺和喹啉进行区域选择性卤化。该催化剂是可回收的，乙腈为工业上友好的溶剂，经济的N卤代琥珀酰亚胺为卤化源。该反应是可扩展的并且具有广泛范围的官能团的良好耐受性。