2-hydroxy-6-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-6-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 2-hydroxy-6-methyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: SBLLKDSGOHGXHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以26.2 mg的产率得到2-羟基-6-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  钴催化直接对芳烃和烯烃进行正酰氧基化

  摘要：

  据报道，借助8-氨基喹啉基辅助基团，钴可有效催化芳烃和烯烃的酰氧基化反应。在该转化中，苯甲酸，烯基酸和脂族酸可以容易地参与以提供结构上多样化的酯。值得注意的是，硫酸银（Ag 2 SO 4）氧化剂是可再生的，并且可以除去和回收导向基团。该策略代表了过渡金属催化的烯基羧酰胺C（sp 2）-H键与羧酸的酰氧基化的第一个成功实例。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701144
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-(quinolin-8-ylcarbamoyl)phenyl acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到2-hydroxy-6-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  以Mn（OAc）3⋅2H2O为乙酰氧基源的芳烃的钴催化定向sp2 CH乙酰氧基化

  摘要：

  使用乙酸锰（III）作为氧化剂和乙酰氧基源，已实现了钴催化的具有8-氨基喹啉作为导向基团的酰胺的sp 2 C-H乙酰氧基化。操作简便，官能团耐受性范围广，使用富含稀土的第一行过渡金属以及最重要的是，开发了前所未有的乙酰氧基源是关键特征。该方法是可扩展的，不需要任何添加剂。通过进行一系列实验已经确定了反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800398

文献信息

• Ligand-Enabled, Copper-Promoted Regio- and Chemoselective Hydroxylation of Arenes, Aryl Halides, and Aryl Methyl Ethers
  作者：Bijaya Kumar Singh、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02302

  日期：2016.2.5

  chemoselective hydroxylation. Interestingly, typical regiochemical scrambling associated with the C–H activation was further resolved by introducing a ligand-directed ortho hydroxylation of haloarenes and aryl methyl ethers.

  我们在这里报告了一种便宜的乙酸铜（II）一水合物和吡啶配体对苯甲酰胺进行邻位C-H羟基化的实用方法。探索了分子内和分子间配体的组合以实现区域和化学选择性羟基化。有趣的是，通过引入卤代芳烃和芳基甲基醚的配体定向邻羟基化进一步解决了与C–H活化相关的典型区域化学加扰。
• Direct <i>ortho</i> -Acyloxylation of Arenes and Alkenes by Cobalt Catalysis
  作者：Cong Lin、Zhengkai Chen、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701144

  日期：2018.2.1

  An efficient protocol for the cobalt‐catalyzed acyloxylation of arenes and alkenes with the assistance of an 8‐aminoquinolyl auxiliary group is reported. In this transformation, benzoic acids, alkenyl acids, and aliphatic acids could be readily involved to afford structurally diverse esters. It is worth noting that the silver sulfate (Ag2SO4) oxidant is renewable and the directing group could be removed

  据报道，借助8-氨基喹啉基辅助基团，钴可有效催化芳烃和烯烃的酰氧基化反应。在该转化中，苯甲酸，烯基酸和脂族酸可以容易地参与以提供结构上多样化的酯。值得注意的是，硫酸银（Ag 2 SO 4）氧化剂是可再生的，并且可以除去和回收导向基团。该策略代表了过渡金属催化的烯基羧酰胺C（sp 2）-H键与羧酸的酰氧基化的第一个成功实例。
• Cobalt-Catalyzed Directed<i>sp</i>²C−H Acetoxylation of Arenes Employing Mn(OAc)₃ ⋅ 2H₂O as Acetoxy Source
  作者：Writhabrata Sarkar、Arup Bhowmik、Aniket Mishra、Tripta Kumari Vats、Indubhusan Deb

  DOI：10.1002/adsc.201800398

  日期：2018.9.3

  A cobalt‐catalyzed sp2 C−H acetoxylation of amides having 8‐aminoquinoline as a directing group has been achieved using manganese(III) acetate both as an oxidant and an acetoxy source. Operational simplicity, broad range of functional group tolerance, use of an earth abundant first row transition metal, and, most importantly, exploitation of an unprecedented acetoxy source are the key features. The

  使用乙酸锰（III）作为氧化剂和乙酰氧基源，已实现了钴催化的具有8-氨基喹啉作为导向基团的酰胺的sp 2 C-H乙酰氧基化。操作简便，官能团耐受性范围广，使用富含稀土的第一行过渡金属以及最重要的是，开发了前所未有的乙酰氧基源是关键特征。该方法是可扩展的，不需要任何添加剂。通过进行一系列实验已经确定了反应机理。