2,2,2-三氟-n-(喹啉-8-基)乙酰胺 | 129476-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-n-(喹啉-8-基)乙酰胺
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: Acetamide, 2,2,2-trifluoro-N-8-quinolinyl-；2,2,2-trifluoro-N-quinolin-8-ylacetamide
• CAS: 129476-63-7
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O
• 分子量: 240.185
• InChiKey: YXWUOVBRRVKKQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-n-(喹啉-8-基)乙酰胺 在 氯磺酸 作用下， 反应 19.0h， 以31%的产率得到8-(2,2,2-trifluoroacetamido)quinoline-5-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/30618

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  8-硝基喹啉 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 4.75h， 生成 2,2,2-三氟-n-(喹啉-8-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ring-substituted quinolines as potential anti-tuberculosis agents

  摘要：

  We report in vitro antimycobacterial properties of ring-substituted quinolines (series 1-4) constituting 56 analogues against drug-sensitive and drug-resistant If. tuberculosis H37Rv strains. The most effective compounds 2h (R-1 = R-2 = c-C6H11, R-3 = NO2, series 1) and 13g (R-1 = OC7H15, R-2 = NO2, series 4) have exhibited an MIC value of 1 mug/mL against drug-sensitive If. tuberculosis H37Rv strain that is comparable to first lisle anti-tuberculosis drug, isoniazid. :Selected analogues (2d, 2g 2h, 4e, 6b, 13b, 13g, and 14e, MIC: less than or equal to6.25 mug/mL) upon further evaluation against single-drug-resistant (SDR) strains of M. tuberculosis H37Rv 9 have produced potent efficacy in the range between 6.25 and 50 mug/mL. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.045

文献信息

• 一种新型外消旋手性有机硼氮荧光化合物及 其制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107338043B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明为一种新型手性有机硼氮荧光化合物及其制备方法。其特征在于，以喹啉酰胺化合物、廉价的四苯硼钠类衍生物、羧酸类衍生物为原料，以廉价、易得的单质碘作为催化剂，以常用的有机溶剂作反应溶剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到一种新型手性有机硼氮荧光化合物。该催化剂稳定性好，可回收，并且在醛酮缩合反应中有非常好的非对应异构选择性。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。
• From Surprising Solvothermal Reaction to Uncommon Zinc(II)-Catalyzed Aromatic C–H Activation Reaction for Direct Nitroquinoline Synthesis
  作者：Yazhen Wang、Feihu Yu、Xiao Han、Ming Li、Yue Tong、Jie Ding、Hongwei Hou

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00653

  日期：2017.5.15

  explore the application in direct nitroquinoline synthesis, this reaction was subsequently modified as an equivalent reaction in a Schlenk tube. More significantly, after a constant attempt, nitrated derivative was obtained in optimized condition with a zinc(II) sulfate catalyst, where some substrates with strong electron-withdrawing group were first nitrated by a directly catalyzed condition. This new

  在这项工作中，我们首先发现了令人惊讶的溶剂热反应，用于喹啉衍生物的直接硝化。为了探索在直接硝基喹啉合成中的应用，随后将该反应修改为Schlenk管中的等效反应。更重要的是，经过不断的尝试，使用硫酸锌（II）催化剂在最佳条件下获得了硝化的衍生物，其中一些具有强吸电子基团的底物首先通过直接催化的条件进行了硝化。这种新的锌（II）催化的芳族CH活化反应是单一催化剂直接硝化的第一个例子，这将是一种获得合成上有用的硝基喹啉衍生物的简便，环保的策略。
• A First Example of Cobalt-Catalyzed Remote CH Functionalization of 8-Aminoquinolines Operating through a Single Electron Transfer Mechanism
  作者：Christopher J. Whiteoak、Oriol Planas、Anna Company、Xavi Ribas

  DOI：10.1002/adsc.201600161

  日期：2016.5.19

  through a single electron transfer (SET) mechanism, although requiring elevated reaction temperatures. Herein, we described the first example of a cobalt‐catalyzed remote CH functionalization of 8‐aminoquinoline compounds operating through a SET mechanism, exemplified using a practical and mild nitration protocol. The reaction uses inexpensive cobalt nitrate hexahydrate [Co(NO3)2⋅6 H2O] as catalyst and

  的新的C开发基于廉价的钴催化剂^ h功能化协议，正在引起显著的兴趣。功能化的8-氨基喹啉化合物是有机化学和药物化合物中的高潜力基石，制备它们的新捷径将非常有价值。近年来，铜已被用作8-氨基喹啉化合物功能化的催化剂，尽管需要提高反应温度，但铜仍可通过单电子转移（SET）机理起作用。在这里，我们描述了钴催化的远程C的第一个例子通过SET机制运作的8-氨基喹啉化合物的H功能化，以实用而温和的硝化方案为例。该反应使用硝酸钴六水合物便宜[CO（NO 3）2 ⋅6ħ 2 O]为催化剂和叔亚硝酸叔丁酯（TBN）为硝基源。该方法学为轻松制备许多新的功能化8-氨基喹啉衍生物提供了基础。
• Cu-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Heteroaryl C(sp²)–H and Tertiary C(sp³)–H Bonds for the Construction of All-Carbon Triaryl Quaternary Centers
  作者：Zhi Tang、Zhili Liu、Zhou Tong、Zhihui Xu、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01755

  日期：2019.7.5

  A Cu-catalyzed protocol for cross-dehydrogenative coupling of benzofuranones with quinolines, indoles, carbazoles, and thiophene, which furnishes highly functionalized 3,3-diaryl benzofuranones bearing a three aryl quaternary carbon center at the C3 position in good yields, has been developed. A radical mechanism is proposed.

  已开发出一种铜催化的苯并呋喃酮与喹啉，吲哚，咔唑和噻吩的交叉脱氢偶联方案，该方案可提供高产率的高官能度3,3-二芳基苯并呋喃酮，其在C3位置带有三个芳基季碳中心，收率很高。 。提出了一种激进的机制。
• 一类苯并呋喃三芳基甲烷类化合物及其绿色 催化合成法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109651344B

  公开（公告）日：2021-09-10

  本发明揭示了一类苯并呋喃三芳基甲烷类化合物及其绿色催化合成法，该方法以苯并呋喃酮及其衍生物和芳香杂环化合物为主要原料，以溴化亚铜为催化剂，在乙腈为溶剂，过硫酸钾为氧化剂，磷酸二氢钾为碱的条件下，较高产率得到三芳基季碳类化合物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为三芳基季碳化合物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。