3-methyl-N-(quinolin-8-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide | 1436849-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(quinolin-8-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: 2-methyl-6-phenyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1436849-34-1
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O
• 分子量: 338.409
• InChiKey: NSRVCDBIABAJGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 特戊酸钠 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-N-(quinolin-8-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过定向 C-H 活化进行 Aryne 多组分反应

  摘要：

  许多研究人员最近探索了在导向基团的帮助下通过邻位 CH 活化的芳基化。在此，开发了一种使用 8-氨基喹啉作为双齿导向基团的钯催化的 C-H 芳基化反应。该反应仅提供 CH 芳基化，与观察到相应异喹诺酮环化的先前方法不同。更有趣的是，当加入丙烯酸甲酯和丙烯腈时，观察到连续的 CH 官能化；这导致与芳基的 CH 烯化，芳基由芳烃前体安装。

  DOI：

  10.1002/chem.202100205

文献信息

• Rh-Catalyzed General Method for Directed C–H Functionalization via Decarbonylation of <i>in-Situ</i>-Generated Acid Fluorides from Carboxylic Acids
  作者：Bangyue He、Xiaojie Liu、Hongyi Li、Xiaofeng Zhang、Yuxi Ren、Weiping Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01103

  日期：2021.6.4

  decarbonylative C–H coupling of in-situ-generated acid fluorides with amide substrates bearing ortho-Csp2–H bonds has been developed. This method enables alkyl, aryl, and alkenyl carboxylic acids to undergo decarbonylative coupling with C–H bonds of (hetero)aromatic or alkenyl amides in generally good yields via the in situ conversion of carboxylic acids into acid fluorides and also allows for the functionalization

  已经开发了原位生成的酰氟与带有邻位-Csp 2 -H 键的酰胺底物的 Rh 催化脱羰 C-H 偶联。这种方法使烷基、芳基和烯基羧酸与（杂）芳族或烯基酰胺的 C-H 键发生脱羰偶联反应，通过将羧酸原位转化为酰基氟，通常产率良好，并且还允许将一系列结构复杂的含羧基的天然产物和药物以及药物酰胺衍生物。
• A facile method for Rh-catalyzed decarbonylative <i>ortho</i>-C–H alkylation of (hetero)arenes with alkyl carboxylic acids
  作者：Yiqiang Tian、Xiaojie Liu、Bangyue He、Yuxi Ren、Weiping Su

  DOI：10.1039/d1ra03992j

  日期：——

  facile and effective method for Rh-catalyzed direct ortho-alkylation of C–H bonds in (hetero)arenes with commercially available carboxylic acids has been developed. This strategy was initiated by in situ conversion of carboxylic acids to anhydrides which, without isolation, underwent Rh-catalyzed direct decarbonylative cross-coupling of aryl carboxamides containing 8-aminoquinoline. The reaction proceeds

  已经开发了一种简便有效的方法，用于用市售羧酸对（杂）芳烃中的 C-H 键进行直接邻位烷基化反应。该策略是通过将羧酸原位转化为酸酐来启动的，酸酐无需分离，就经历了 Rh 催化的含有 8-氨基喹啉的芳基甲酰胺的直接脱羰基交叉偶联。该反应以高区域选择性进行，并表现出广泛的底物范围以及官能团耐受性。
• Copper-Mediated<i>ortho</i>-Arylation of Benzamides with Arylboronic Acid
  作者：Qingwen Gui、Xiang Chen、Liang Hu、Dadian Wang、Jidan Liu、Ze Tan

  DOI：10.1002/adsc.201500884

  日期：2016.2.18

  The copper‐mediated direct ortho CH bond arylation of benzamide derivatives with arylboronic acids was achieved by employing an 8‐aminoquinoline moiety as the bidentate directing group. Various biaryls were synthesized in good yields with excellent regioselectivity. The reaction shows good functional group compatibility and proceeds in a highly selective manner at the ortho‐position of the benzamides

  铜-介导的直接邻Ç 与芳基硼酸的苯甲酰胺衍生物的H键的芳基化物通过采用8-氨基喹啉部分作为二齿导向基团来实现。各种联芳基以高收率合成，具有出色的区域选择性。该反应显示出良好的官能团相容性，并在苯甲酰胺的邻位上以高度选择性的方式进行。氘标记实验表明，邻Ç 苯甲酰胺的H键裂解参与了芳基化的速率决定步骤。
• Cobalt-promoted selective arylation of benzamides and acrylamides with arylboronic acids
  作者：Liang Hu、Qingwen Gui、Xiang Chen、Ze Tan、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c6ob02224c

  日期：——

  A novel cobalt-promoted arylation of aryl C–H bonds with arylboronic acids has been realized by using 8-aminoquinoline as the directing group. A notable feature of this newly developed protocol is that acrylamides, which cannot be arylated using copper salts as the promoter, can also be efficiently arylated.

  一种新颖的钴促进的芳基C-H键与芳基硼酸的芳基化反应已经通过使用8-氨基喹啉作为导向基实现。这一新开发的方案的一个显著特点是，不能使用铜盐作为催化剂进行芳基化的丙烯酰胺也可以被高效地芳基化。
• Iron-Catalyzed C(sp²)H and C(sp³)H Arylation by Triazole Assistance
  作者：Qing Gu、Hamad H. Al Mamari、Karolina Graczyk、Emelyne Diers、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201311024

  日期：2014.4.7

  Modular 1,2,3‐triazoles enabled iron‐catalyzed CH arylations with broad scope. The novel triazole‐based bidentate auxiliary is easily accessible in a highly modular fashion and allowed for user‐friendly iron‐catalyzed C(sp2)H functionalizations of arenes and alkenes with excellent chemo‐ and diastereoselectivities. The versatile iron catalyst also proved applicable for challenging C(sp3)H functionalizations

  1,2,3-三唑单元可实现铁催化的CH芳基化，具有广泛的应用范围。新型的基于三唑的双齿助剂可以高度模块化的方式轻松获得，并允许用户友好的芳烃和烯烃的铁催化C（sp 2）H官能化，具有出色的化学和非对映选择性。通用铁催化剂还证明可用于具有挑战性的C（sp 3）H官能化，并通过有机金属作用方式进行。三唑辅助的CH活化策略是在非常温和的反应条件下发生的，助剂很容易以无痕方式除去。有趣的是，三唑基被证明优于以前使用的助剂。