邻酰胺 | 7055-03-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻酰胺
• 中文别名: 2-甲基-N-苯基苯酰胺；2-甲基苯甲酰替苯胺；灭锈胺；2-甲基苯酰替苯胺；灭萎灵；苯萎灵；灭锈胺；2-甲基苯酰替苯胺
• 英文名称: 2-methyl-N-phenylbenzamide
• 英文别名: Mebenil
• CAS: 7055-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• mdl: MFCD00017210
• 分子量: 211.263
• InChiKey: MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125°C
• 沸点：
  350.95°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0694 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  对皮肤无明显刺激作用，且在动物体内不会累积，能够迅速代谢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  请将产品存放在阴凉干燥的地方。

制备方法与用途

毒性

• 大鼠急性经口LD₅₀为6000毫克/公斤；小鼠急性经口LD₅₀为8750毫克/公斤。对皮肤无刺激作用，动物体内不累积，并能迅速代谢。

化学性质 纯品为白色针状结晶，熔点130℃，蒸气压3.599帕。能溶于丙酮、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、甲醇和乙醇等有机溶剂，难溶于水。对酸、碱、热均较稳定。

用途 广谱性内吸杀菌剂，尤其对担子菌引起的病害有较高的抑制作用。防治小麦锈病、马铃薯立枯病、小麦菌核性根腐病、高梁散黑穗病等效果良好；防治棉花立枯病、棉红腐病、甜菜褐斑病、茶饼病、菜豆灰霉病等效果较好；对水稻纹枯病、稻瘟病有效。推荐用量15～22.5克/平方米，喷洒1～3次。如防治水稻稻瘟病、水稻纹枯病、棉苗期病害、茶饼病、甜菜褐斑病等用25%悬浮剂30～40克/平方米（有效成分7.5～12克/平方米），对水喷雾，间隔期10天，施药2～3次，也可采用超低容量喷雾。此外，该品还具有抗倒伏作用，与杀虫双混用有增效作用。

用途 该产品为杀菌剂，对担子菌纲病害有高效的防治效果，尤其适用于小麦、谷类和花生的锈病、马铃薯立枯病、小麦菌核性根腐病及丝核菌引起的其他根部病害。也用于防治棉花苗期立枯病、棉红腐病、花生叶枯病、甜菜褐斑病、水稻稻瘟病、纹枯病等。施药后，该品对多种作物具有一定的抗倒伏作用。建议早期施药，以免在病盛期效果较差。

生产方法 由邻甲基苯甲酸与三氯化磷进行酰氯化反应生成中间体邻甲基苯甲酰氯（[933-88-0]），再与苯胺缩合制得邻酰胺。具体步骤如下：将24.4公斤苯胺、62.5公斤氢氧化钠溶液（按摩尔比为苯胺的1.7倍）、100公斤甲苯依次加入搪玻璃反应锅中，在搅拌下常温滴加邻甲基苯甲酰氯，约半小时加完53.0公斤。反应放热，加完时温度约70-80℃左右，再加热至80-90℃反应30分钟。反应结束后，继续保温，加入90-95℃的热水200升搅拌水洗20分钟，使生成的氯化钠及未反应的原料溶于水中，静置分出下层污水。再加入热水50-80升进行水蒸汽蒸馏，回收溶剂甲苯及微量苯胺。然后冷至30-40℃，搅拌下慢慢结晶出微黄色细小颗粒，经过滤、水洗，在70-80℃下干燥，得含量为93-98%的邻酰胺，收率95%以上。原料消耗定额：邻甲基苯甲酸（≥80%）1310公斤/吨、三氯化磷（≥95%）740公斤/吨、苯胺（97%）490公斤/吨、氢氧化钠（100%）1250公斤/吨。

制备方法 制备方法一：由邻甲基苯甲酸与三氯化磷反应生成中间体邻甲基苯甲酰氯，再与苯胺缩合而成。 制备方法二：由邻甲基甲苯酸与氢氧化钠反应生成邻甲基苯甲酸钠，再与苯胺缩合而成。也可在高温条件下，由邻甲苯甲酸与苯胺脱水缩合而成。

类别 农药

毒性分级 低毒

急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 6000 毫克/ 公斤；口服- 小鼠 LD50: 8750 毫克/公斤

可燃性危险特性 燃烧产生有毒氮氧化物气体

储运特性 库房通风低温干燥，与食品原料分开储运

灭火剂 干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 [Pd(IPr)(cin)Cl] 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯/ N-杂环卡宾催化的NC-（O）活化的铃木-宫浦酰胺交叉偶联反应方案

  摘要：

  酰胺是有机化学和工艺开发中最重要和最普遍的官能团之一。在此实用的合成程序中，通过市售的空气和水分稳定的钯/ N-杂环卡宾（NHC）络合物催化的选择性N-C（O）键活化，使铃木-Miyaura酰胺交叉偶联的方案为描述。所描述的步骤涉及[Pd（IPr）（cin）Cl] [IPr = 2,6-（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基，cin =肉桂基]，室温下以0.10 mol％进行，并以十克级进行。此外，通过选择性N-叔胺完成了酰胺起始原料的合成过程。-丁氧基羰基化，这是优于N-酰化的优选方法。本方案具有操作简单，催化剂的商业可获得性和在低催化剂负载下的优异转化率的优点。该方法通常可用于在广泛的酰胺前体中活化N–C（O）酰胺键。该方案应促进酰胺交叉偶联反应的实施。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705956
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 邻酰胺
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Vidya; Sharma, R. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 8, p. 564 - 566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• Copper-Catalyzed Huisgen and Oxidative Huisgen Coupling Reactions Controlled by Polysiloxane-Supported Amines (AFPs) for the Divergent Synthesis of Triazoles and Bistriazoles
  作者：Zhan-Jiang Zheng、Fei Ye、Long-Sheng Zheng、Ke-Fang Yang、Guo-Qiao Lai、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/chem.201202472

  日期：2012.10.29

  click reactions mediated by a polysiloxane‐supported secondary amine allow the preparation of novel heterocyclic compounds, that is, bistriazoles. Comparably, it is also surprising that the use of a diamine‐functional polysiloxane as ligand led to a classic Huisgen [3+2] cycloaddition in excellent yields. From the results of the present amine‐functional polysiloxanes‐controlled Huisgen reaction or oxidative

  在点击化学中成功地提出了一个有趣的例子，该例子采用铜（I）和胺官能大分子聚硅氧烷体系发散催化。在本手稿中，我们证明了仲胺官能聚硅氧烷在叠氮化物和炔烃的铜介导的惠斯根反应中诱导氧化偶联的显着能力，从而获得了良好的收率和选择性。由聚硅氧烷负载的仲胺介导的点击反应可制备新型杂环化合物，即双三唑。相比之下，使用二胺官能化聚硅氧烷作为配体也导致了经典的Huisgen [3 + 2]环加成反应，且收率很高，这也令人惊讶。
• Efficient cobalt-catalyzed C–N cross-coupling reaction between benzamide and aryl iodide in water
  作者：Bryan Yong-Hao Tan、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1039/c4ob01483a

  日期：——

  A practical and efficient strategy for the N-arylation of benzamide catalysed by a Co(C2O4)·2H2O/dmeda system in water is reported. Under the optimized conditions, a wide variety of N-arylated products were obtained in good yields (up to 92%) using substituted aryl iodides.

  报道了一种在水中Co（C 2 O 4）·2H 2 O / dmeda体系催化苯甲酰胺N-芳基化反应的实用有效策略。在优化的条件下，使用取代的芳基碘化物可以以高收率（高达92％）获得各种各样的N-芳基化产物。
• Nickel-Mediated <i>N</i>-Arylation with Arylboronic Acids: An Avenue to Chan–Lam Coupling
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Amit Kumar Gupta、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/ol3021836

  日期：2012.9.7

  An efficient use of NiCl2·6H2O, for the cross-coupling of arylboronic acids with various N-nucleophiles, has been demonstrated. The method is practical and offers an alternative to the corresponding Cu-mediated Chan–Lam process for the construction of the C–N bond.

  已证明有效地使用NiCl 2 ·6H 2 O来使芳基硼酸与各种N-亲核试剂交叉偶联。该方法是实用的，并且为构造C–N键提供了相应的Cu介导的Chan–Lam方法的替代方法。