geranyl phenyl sulfone | 56691-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranyl phenyl sulfone
• 英文别名: (E)-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)sulfonyl)benzene；(E)-1-benzenesulfonyl-3,7-dimethylocta-2,6-diene；Geranylphenylsulfone；[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]sulfonylbenzene
• CAS: 56691-80-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂S
• 分子量: 278.415
• InChiKey: IULKHBFGJTXXCU-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfone 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 LiNbMoO₆ 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 番茄红素
  参考文献：
  名称：

  含有三烯部分的烯丙基砜作为类胡萝卜素合成的关键合成子

  摘要：

  已经提出了用于包含共轭三烯部分的烯丙基砜2的有效合成方法，该方法包括：i）烯丙基砜4与C 5溴代烯丙基硫化物5的偶联，ii）在烯丙基硫化物的存在下碱促进的脱氢磺化，以及iii）选择性的。将所得的三烯基硫醚氧化成相应的砜。已经描述了从C 15烯丙基砜2b开始的番茄红素的全合成，其中新的C 10双（氯烯丙基）砜11被证明是C 10的有用替代品双（氯代烯丙基）硫化物3，它不需要在共轭多烯中进行有问题的化学选择性硫氧化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390211
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 geranyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Squalene–hopene cyclase: insight into the role of the methyl group on the squalene backbone upon the polycyclization cascade. Enzymatic cyclization products of squalene analogs lacking a 26-methyl group and possessing a methyl group at C(7) or C(11)

  摘要：

  为了深入了解鲨烯的多环化反应，合成了一些类似物，并与编码野生型鲨烯环化酶的重组大肠杆菌的无细胞匀浆一起孵育。C(6)–Me的存在导致了一个高效的多环化级联反应。用甲基取代C(14)–H和C(18)–H分别使多环化反应在具有6/6/6融合环系统的三环阶段和具有6/6/6/6融合环的四环阶段停止，这两者都是按照马克尼科夫闭合反应生成的。用甲基替代C(7)–H和C(11)–H则未导致环化。结合我们之前的报告，这些结果表明甲基位置对正常多环化反应的完成至关重要，并进一步证明鲨烯中甲基位置的精确立体体积对于底物与鲨烯环化酶的正确折叠和强结合至关重要。

  DOI：

  10.1039/b404287e

文献信息

• Gold Nanoparticles Decorated with Mannose-6-phosphate Analogues
  作者：Stéphanie Combemale、Jean-Norbert Assam-Evoung、Sabrina Houaidji、Rashda Bibi、Véronique Barragan-Montero

  DOI：10.3390/molecules19011120

  日期：——

  Herein, the preparation of neoglycoconjugates bearing mannose-6-phosphate analogues is described by: (a) synthesis of a cyclic sulfate precursor to access the carbohydrate head-group by nucleophilic displacement with an appropriate nucleophile; (b) introduction of spacers on the mannose-6-phosphate analogues via Huisgen’s cycloaddition, the Julia reaction, or the thiol-ene reaction under ultrasound

  在本文中，带有 6-磷酸甘露糖类似物的新糖缀合物的制备通过以下方式进行描述：（a）通过用适当的亲核试剂亲核置换来合成环状硫酸盐前体以接近碳水化合物头基；（ b ）通过Huisgen的环加成反应、Julia反应或超声活化下的硫醇-烯反应在6-磷酸甘露糖类似物上引入间隔基。有了所得到的化合物，金纳米粒子可以用各种碳水化合物衍生物（糖缀合物）进行功能化，然后测试血管生成活性。据观察，将糖类似物与纳米颗粒分开的间隔物的长度和柔韧性对生物反应几乎没有影响。
• Isolable and Readily Handled Halophosphonium Pre-reagents for Hydro- and Deuteriohalogenation
  作者：Florian T. Schevenels、Minxing Shen、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.6b12653

  日期：2017.5.10

  and acid-sensitive moieties, particularly polyenes prone to cyclization. The process is also challenging when conducted on a small scale, and moreover, methods for the addition of their deuterated counterparts typically require special techniques, especially when control of stoichiometry is required. Herein is described a readily synthesized and handled reagent class which can accomplish the controlled

  尽管对跨烯烃添加酰卤进行了充分研究，但许多具有离去基团、多不饱和度和酸敏感部分的底物类别仍然存在局限性，特别是易于环化的多烯。该过程在小规模进行时也具有挑战性，此外，添加氘代对应物的方法通常需要特殊技术，尤其是在需要控制化学计量时。本文描述了一种易于合成和处理的试剂类，它可以在耐受不同功能的温和反应条件下，完成 HCl 和 HBr 跨几个烯烃类的受控和选择性马尔可夫尼科夫加成。该过程在实验室规模上特别有价值，并提供了与其他方法的直接比较。
• Rationally Designed Short Polyisoprenol-Linked PglB Substrates for Engineered Polypeptide and Protein N-Glycosylation
  作者：Feng Liu、Balakumar Vijayakrishnan、Amirreza Faridmoayer、Thomas A. Taylor、Thomas B. Parsons、Gonçalo J.L. Bernardes、Michael Kowarik、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja409409h

  日期：2014.1.15

  The lipid carrier specificity of the protein N-glycosylation enzyme C. jejuni PglB was tested using a logical, synthetic array of natural and unnatural C10, C20, C30, and C40 polyisoprenol sugar pyrophosphates, including those bearing repeating cis-prenyl units. Unusual, short, synthetically accessible C20 prenols (nerylnerol 1d and geranylnerol 1e) were shown to be effective lipid carriers for PglB

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，
• [EN] N-GLYCOSYLATION OF PEPTIDES AND PROTEINS<br/>[FR] N-GLYCOSYLATION DE PEPTIDES ET DE PROTÉINES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2015056011A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  A process for the production of a glycoconjugate by N-glycosylation of a protein or peptide comprising the sequence D/E-X-N-X-S/T, wherein each X is the same or different and is any natural amino acid other than proline, wherein the process comprises reacting the protein or peptide with a polyisoprenyl pyrophosphate of formula (I), or a salt thereof, in the presence of PglB: (I) to produce the glycoconjugate comprising the protein or peptide having a saccharide [SI] linked to the asparagine in the sequence D/E-X-N-X-S/T. Polyisoprenylpyrophosphates used as substrates in the biocatalytic process are also provided, as well as certain glycoconjugates.

  一种通过蛋白质或肽的N-糖基化制备糖蛋白的方法，所述蛋白质或肽包括序列D/E-X-N-X-S/T，其中每个X相同或不同，是任何天然氨基酸，但不包括脯氨酸，该方法包括将蛋白质或肽与式(I)的聚异戊二烯基焦磷酸盐或其盐在PglB的存在下反应，以产生包含与序列D/E-X-N-X-S/T中的天冬氨酸连接的糖蛋白。还提供了作为生物催化过程中底物使用的聚异戊二烯基焦磷酸盐，以及某些糖蛋白。
• Cyclohexenonic Long-Chain Fatty Alcohols as Neuronal Growth Stimulators
  作者：Bang Luu、José-Luis De Aguilar、Céline Girlanda-Junges

  DOI：10.3390/51201439

  日期：——

  Neurotrophic factors play an important role in the development and maintenance of neurons, thus providing a suitable therapeutic approach for the treatment of neurodegenerative diseases. However, their clinical use has revealed problematic because of a number of technical and biological disadvantages. Among the different strategies proposed to overcome such difficulties, the search for non-peptide substances with neurotrophic potential is giving promising results. Here we will expose major findings in this field, drawing special attention to cyclohexenonic long-chain fatty alcohols, a novel family of compounds that promote neuronal survival and neurite outgrowth.

  神经营养因子在神经元的发育和维持中起着重要作用，因此为治疗神经退行性疾病提供了合适的疗法。然而，由于存在一系列技术和生物学上的缺点，它们在临床应用中遇到了问题。在提出的不同克服这些困难的策略中，寻找具有神经营养潜力的非肽类物质正取得令人鼓舞的成果。本文将展示该领域的主要发现，特别关注环己烯型长链脂肪醇，这是一个促进神经元存活和神经突延伸的新型化合物家族。