6,7-oxido-3,7-dimethyl-1-(benzenesulfonyl)-(2E)-octene | 74832-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7-oxido-3,7-dimethyl-1-(benzenesulfonyl)-(2E)-octene
• 英文别名: 6,7-Epoxy-3,7-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-2(E)-octene；1-(benzenesulfonyl)-6,7-epoxy-3,7-dimethyloct-2-ene；3-[(E)-5-(benzenesulfonyl)-3-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 74832-85-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S
• 分子量: 294.415
• InChiKey: WONFKPYAPGPJLQ-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-oxido-3,7-dimethyl-1-(benzenesulfonyl)-(2E)-octene 在 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到1-(benzenesulfonyl)-(2E)-hexen-6-al
  参考文献：
  名称：

  2,3-氧化角鲨烯的乙烯基硫化物类似物的合成及其对2,3-氧化角鲨烯羊毛甾醇环化酶的抑制作用

  摘要：

  所有反式（6 E）-5-，（10 E）-9- ，（14 E）-16-和（18 E）-20-thia-2,3-oxidosqualenes的合成，作为2,3-oxidosqualene的抑制剂报道了-羊毛甾醇环化酶（OSC）。为了模拟2，3-氧化角鲨烯（2,3-OS）的自然几何形状，我们需要E-乙烯基硫化物，它是通过将硫取代的Wittig-Horner试剂（α-硫代萜烯基二苯基膦氧化物）与适当的醛缩合而制备的。通过色谱法分离出顺式和反式α-羟基二苯基膦加合物的混合物，并将顺式异构体转化为E-乙烯基硫化物。两者（6 E基）-5-和（18 Ë）-20-硫杂-2,3- OS抑制OSC从白色假丝酵母（IC 50 = 47和0.2 μ分别用M，）和大鼠肝（IC 50 = 7.7和0.32 μ分别男， ）。将它们的活性与先前合成的（6 E）-8-和（14 E）-13-thia-2,3-OSs（IC 50

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00213-r
• 作为产物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,7-oxido-3,7-dimethyl-1-(benzenesulfonyl)-(2E)-octene
  参考文献：
  名称：

  β-香树脂醇生物合成：2,3-氧化角鲨烯骨架中 6、10 和 15 位空间位阻对多环化级联的影响

  摘要：

  已经进行了 β-香树脂醇合酶孵育实验，以确定 2,3-氧化角鲨烯 6-、10-和 15-位的空间效应对多环化途径的影响。合成了去甲和乙基取代的氧化角鲨烯类似物。乙基取代的类似物没有发生环化，但 nor 类似物经历了多环化级联反应以产生完全环化的产物，其中 6/6/6/6/6 稠合的五环支架通过最终的齐墩果基阳离子产生。以前，我们报道了 19-和 23-乙基取代的类似物经历了多环化反应。因此，早期环化步骤中涉及的催化域特别紧凑。相比之下，后面环化步骤中的催化域更松散地堆积（不太紧凑）以容纳庞大的乙基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601306

文献信息

• Electrogenerated acid as a powerful catalyst for transformation of epoxides to ketones and acetonides
  作者：Kenji Uneyama、Akihiro Isimura、Kazuyuki Fujii、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88043-0

  日期：——

  Electrochemical Transformation of epoxides to ketones and acetonides were achieved by using an electrogenerated acid-catalyst. A combination of M(ClO4)n [ M; Li, Na, Mg, n = 1, 2] with polar aprotic solvents [CH2Cl2, ClCH2CH2Cl, THF, CH3COCH3, AcOEt, (MeO)2CO ] is useful for the electrochemical transformation.

  通过使用电生成的酸催化剂，可将环氧化合物电化学转化为酮和丙酮化物。M（ClO 4）n [M; 具有极性非质子溶剂[CH 2 Cl 2，ClCH 2 CH 2 Cl，THF，CH 3 COCH 3，AcOEt，（MeO）2 CO]的Li，Na，Mg，n = 1、2 ]可用于电化学转化。
• Lanosterol Biosynthesis: The Critical Role of the Methyl-29 Group of 2,3-Oxidosqualene for the Correct Folding of this Substrate and for the Construction of the Five-Membered D Ring
  作者：Tsutomu Hoshino、Akifumi Chiba、Naomi Abe

  DOI：10.1002/chem.201201779

  日期：2012.10.8

  Lanosterol synthase catalyzes the polycyclization reaction of (3S)‐2,3‐oxidosqualene (1) into tetracyclic lanosterol 2 by folding 1 in a chair‐boat‐chair‐chair conformation. 27‐Nor‐ and 29‐noroxidosqaulenes (7 and 8, respectively) were incubated with this enzyme to investigate the role of the methyl groups on 1 for the polycyclization cascade. Compound 7 afforded two enzymatic products, namely, 30‐norlanosterol

  羊毛甾醇合酶通过将1折叠成椅子-椅子-椅子-构象，催化（3 S）-2,3-氧化角鲨烯（1）变成四环羊毛甾醇2的多环化反应。将27-Nor-和29-Noroxidosqaulenes（分别为7和8）与该酶一起孵育，以研究1上的甲基在多环化级联反应中的作用。化合物7得到两个酶产物，即30-norlanosterol（12）和26-normalabaricatriene（13 ; 12 / 139：1），分别通过正常的椅子-椅子-椅子构造和非典型的椅子-椅子-构造构造而成。化合物8得到两个产物14和15（14 / 15 4：5），这是由正常的和不寻常的polycyclization通路通过一个椅子椅的船形椅式构象中分别产生，。值得注意的是，B形圈的麻花船结构被改为15代时在能量上很受青睐的椅子结构。令人惊讶的是14和15由一个新颖的6,6,6,6-稠合的四环系统组成，因此不同于6,6,6,5-稠
• Surface-mediated reactions. 5. Oxidation of sulfides, sulfoxides, and alkenes with tert-butyl hydroperoxide
  作者：Gary W. Breton、John D. Fields、Paul J. Kropp

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00688-9

  日期：1995.5

  Silica gel mediates the reactivity of (CH3)3COOH, affording a convenient, environmentally benign method for oxidizing sulfides, sulfoxides, and alkenes. Electrophilic oxidation of sulfides and alkenes (Scheme 1A) and nucleophilic oxidation of sulfoxides (Scheme 1B) are apparently involved. Basic alumina mediates the oxidation of sulfoxides.

  硅胶介导了（CH 3）3 COOH的反应性，为氧化硫化物，亚砜和烯烃提供了一种方便，环保的方法。显然涉及硫化物和烯烃的亲电子氧化（方案1A）和亚砜的亲核氧化（方案1B）。碱性氧化铝介导亚砜的氧化。
• Bouzbouz, Samir; Kirschleger, Bernard; Villieras, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 67 - 84
  作者：Bouzbouz, Samir、Kirschleger, Bernard、Villieras, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Alicyclic terpenoids from cyclocitryl phenyl sulfides. 11. Stereoselective synthesis of (.+-.)-irones
  作者：Sigeru Torii、Kenji Uneyama、Setsuo Matsunami

  DOI：10.1021/jo01289a003

  日期：1980.1