{[(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl]sulfonyl}benzene | 56691-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {[(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl]sulfonyl}benzene
• 英文别名: (2,6,6-trimethylcyclohex-1-enylmethanesulfonyl)benzene；(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)methylsulfonylbenzene
• CAS: 56691-74-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂S
• 分子量: 278.415
• InChiKey: WQRHISGXRFLGKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl]sulfonyl}benzene 在 正丁基锂 、 potassium methanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 维生素A
  参考文献：
  名称：

  全反式和 13-顺式维生素 A 通过双消除反应的高度立体选择性合成

  摘要：

  以 C10 砜和 C10 醛为起始原料，通过双消除法实现了维生素 A 的立体控制收敛合成。因此，获得立体化学纯度分别为 95% 和 90% 的全反式和 13-顺式异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1883
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 氟磺酸 、 三溴化磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 {[(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl]sulfonyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  Superacidic low temperature cyclization of terpenylphenylsulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83049-4

文献信息

• Cyclohexenonic Long-Chain Fatty Alcohols as Neuronal Growth Stimulators
  作者：Bang Luu、José-Luis De Aguilar、Céline Girlanda-Junges

  DOI：10.3390/51201439

  日期：——

  Neurotrophic factors play an important role in the development and maintenance of neurons, thus providing a suitable therapeutic approach for the treatment of neurodegenerative diseases. However, their clinical use has revealed problematic because of a number of technical and biological disadvantages. Among the different strategies proposed to overcome such difficulties, the search for non-peptide substances with neurotrophic potential is giving promising results. Here we will expose major findings in this field, drawing special attention to cyclohexenonic long-chain fatty alcohols, a novel family of compounds that promote neuronal survival and neurite outgrowth.

  神经营养因子在神经元的发育和维持中起着重要作用，因此为治疗神经退行性疾病提供了合适的疗法。然而，由于存在一系列技术和生物学上的缺点，它们在临床应用中遇到了问题。在提出的不同克服这些困难的策略中，寻找具有神经营养潜力的非肽类物质正取得令人鼓舞的成果。本文将展示该领域的主要发现，特别关注环己烯型长链脂肪醇，这是一个促进神经元存活和神经突延伸的新型化合物家族。
• Novel synthesis of acetylenes and polyenes via a desulfonylation reaction
  作者：Tadakatsu Mandai、Terumi Yanagi、Kunio Araki、Yoshihiro Morisaki、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1021/ja00324a044

  日期：1984.6

  La presence d'un groupe acetoxy ou tetrahydropyrannyloxy en position β du groupe benzenesulfonyl conduit a la formation d'une liaison unique acetylenique ou polyenique donnant lieu a la formation de toute une variete de composes enyniques diyniques et polyeniques

  La Presence d'un groupe acetoxy ou tetrahydropyrannyloxy en position β du groupe bensulfonyl pipe a laformation d'une liaison unique 炔
• Preventive and/or Therapeutic Agent for Diabetic Vascular Disorder and Respiratory Disorder
  申请人：Satoh Keisuke

  公开号：US20080312336A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention provides preventive and/or therapeutic agents for either one, or both, of a diabetic vascular disorder and a diabetic respiratory disorder comprising, as an active ingredient, a cyclohexenone long chain alcohol compound represented by the following formula (1): [wherein R 1 , R 2 , and R 3 each represent a hydrogen atom or a methyl group, and X represents a linear or branched C10-C28 alkylene or alkenylene group]. Since the cyclohexenone long chain alcohol of formula (1) improves diabetic vascular smooth muscle contraction and bronchial smooth muscle contraction, it is useful as a preventive and/or therapeutic agent for a diabetic vascular disorder or a respiratory disorder.

  本发明提供了预防和/或治疗糖尿病血管疾病和糖尿病呼吸道疾病的预防和/或治疗剂，其活性成分为以下式（1）所表示的环己烯酮长链醇化合物： [其中R1、R2和R3分别表示氢原子或甲基基团，X表示线性或支链C10-C28烷基或烯基基团]。 由于式（1）中的环己烯酮长链醇改善了糖尿病血管平滑肌收缩和支气管平滑肌收缩，因此它可用作糖尿病血管疾病或呼吸道疾病的预防和/或治疗剂。
• Dialdehyde compound, preparation method thereof, and synthetic method of carotenoids using the same
  申请人：Koo Sang Ho

  公开号：US20090318732A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The novel C dialdehyde compound which can be efficiently utilized in the synthesis of carotenoid compounds based on the sulfone chemistry, the preparation method of the same, and the expeditious and practical synthetic processes for lycopene and β-carotene by the use of the above novel compound are disclosed. The syntheses of lycopene and β-carotene are characterized by the processes of the coupling reaction between two equivalents of geranyl sulfone or cyclic geranyl sulfone and the above C dialdehyde, the functional group transformation reactions of the diol in the resulting C 40 coupling products to X's (either halogens or ethers), and the double elimination reactions of the functional groups of the benzenesulfonyl and X to produce the fully conjugated polyene chain of the carotenoids.

  揭示了一种可以在基于磺酮化学的类胡萝卜素化合物合成中高效利用的C二醛化合物，以及该化合物的制备方法，以及通过使用上述新颖化合物快速实用地合成番茄红素和β-胡萝卜素的合成过程。番茄红素和β-胡萝卜素的合成特点在于通过两等量的戊二烯基磺酮或环戊二烯基磺酮与上述C二醛之间的偶联反应过程，将结果产生的C40偶联产物中的二醇的官能团转化反应为X（可能是卤素或醚），以及苯甲磺酰基和X的官能团的双消除反应，以产生类胡萝卜素的完全共轭聚烯链。
• A General Strategy for the Stereoselective Synthesis of the Furanosesquiterpenes Structurally Related to Pallescensins 1–2
  作者：Stefano Serra

  DOI：10.3390/md17040245

  日期：——

  Here, we describe a general stereoselective synthesis of the marine furanosesquiterpenes structurally related to pallescensins 1-2. The stereoisomeric forms of the pallescensin 1, pallescensin 2, and dihydropallescensin 2 were obtained in high chemical and isomeric purity, whereas isomicrocionin-3 was synthesized for the first time. The sesquiterpene framework was built up by means of the coupling

  在这里，我们描述了与pallescensin 1-2结构相关的海洋呋喃型倍半萜的一般立体选择性合成。以高化学和异构体纯度获得了pallescensin 1，pallescensin 2和dihydropallescensin 2的立体异构体形式，而isomicrocionin-3则是首次合成。倍半萜骨架是通过C 10环香叶基部分与C 5 3-（亚甲基）呋喃部分的偶联而建立的。我们合成方法的关键步骤是立体选择合成四种环香叶醇异构体，将其转化为相应的环香叶基磺酰基苯衍生物，将其与3-（氯甲基）呋喃进行烷基化以及最后对苯磺酰基官能团进行还原性裂解以提供整个倍半萜烯骨架。