2,6,10-trimethyl-3,5,9-undecanetriene-1-aldehyde | 64520-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6,10-trimethyl-3,5,9-undecanetriene-1-aldehyde
• 英文别名: 2,6,10-Trimethyl-3,5,9-undecatriene-1-aldehyde；2,6,10-trimethylundeca-3,5,9-trienal
• CAS: 64520-08-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: ISBNMTIKMIRSTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10-trimethyl-3,5,9-undecanetriene-1-aldehyde 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.24h， 生成 番茄红素
  参考文献：
  名称：

  1,4,6,10-Tetra-Double Bond Pentadec-Carbon Phosphonate, Preparation Method Thereof, And Preparation Method Of Lycopene Using The Same

  摘要：

  提供了一种化学式为(4)的1,4,6,10-四双键十五碳膦酸酯及其制备方法。制备方法包括：将化学式为(2)的伪离子酮与硫銨盐反应制备出化学式为(9)的环氧化物，然后将化学式为(9)的环氧化物与溴化镁反应制备出化学式为(3)的C-14醛；将化学式为(3)的C-14醛与四烷基亚甲基二膦酸酯进行缩合反应得到化学式为(4)的1,4,6,10-四双键十五碳膦酸酯。此外，还提供了通过化学式为(4)的1,4,6,10-四双键十五碳膦酸酯制备番茄红素的制备方法。该方法具有路线短、原料易得、成本低的优点。

  公开号：

  US20120310002A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6,10-trimethyl-1,1-dimethoxy-3,5,9-undecantriene 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6,10-trimethyl-3,5,9-undecanetriene-1-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Method of Preparing 2,6,10-Trimethyl-1,1-Dialkoxy-3,5,9-Undecatriene Used as an Intermediate of Lycopene

  摘要：

  本发明描述了一种新颖的合成方法，用于制备番茄红素的关键中间体2,6,10-三甲基-1,1-二烷氧基-3,5,9-十一烯。现有的合成方法存在一些缺点，即很难获得原料二烷氧基-4-甲基-5,5-二烷氧基-1-戊烯-1-膦酸酯（10），因为没有有效的合成方法可采用，而且所得目标化合物由几种顄/反异构体组成。本发明涉及一种包括缩合步骤的过程，在该过程中，起始的C10-膦酸酯在非反应性气体氛围下，在有机溶剂中由碱催化完全变为其碳负离子，然后加入C4-二烷基进行威蒂-霍纳缩合。本发明提供了全顄C14-缩醛，该方法具有简单的操作程序、易获得原料和低成本的优点，使其具有工业应用的价值。

  公开号：

  US20120316366A1

文献信息

• A novel and practical synthetic route for the total synthesis of lycopene
  作者：Runpu Shen、Xiaoyue Jiang、Weidong Ye、Xiaohua Song、Luo Liu、Xuejun Lao、Chunlei Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.104

  日期：2011.8

  A novel route for the total synthesis of lycopene 1 is described. The synthesis is based on: (i) a condensation between 4,4-dimethoxy-3-methylbutanal 4 and methylenebisphosphonic acid tetraethyl ester 5, leading to the C6-phosphonate 6, followed by (ii) a modified Wittig–Horner reaction between 6 and 6-methyl-5-hepten-2-one 7 producing dimethoxy-3,5,9-triene 8, and (iii) another modified Wittig–Horner

  描述了番茄红素1全合成的新途径。合成基于：（i）4,4-二甲氧基-3-甲基丁醛4与亚甲基双膦酸四乙酯5缩合，生成C6-膦酸酯6，然后（ii）6之间进行改进的Wittig-Horner反应和6-甲基-5-庚二烯-2-酮7生成二甲氧基-3,5,9-三烯8，以及（iii）另一个经过修饰的Wittig-Horner反应，在C15-膦酸酯2和C10-三烯二醛3之间生成全E -番茄红素。合成步骤易于操作并且对于大规模生产是实用的。
• 1-Methoxyl-2, 6, 10-Trimethyl-1, 3, 5, 9-Undec-Tetraene, and Preparation Method and Uses thereof
  申请人：Lao Xuejun

  公开号：US20130046114A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The invention discloses an intermediate 1-methoxyl-2,6,10-trimethyl-1,3,5,9-undec-tetraene, and a preparation method and uses thereof. In the synthesis method for the current lycopene intermediate 2-pos double bond C-14 aldehyde (2,6,10-trimethyl-2,5,9-undecatriene-1-aldehyde), expensive methyl iodide, polluting dimethyl sulphide and dangerous strong base are needed, so that the method is hardly applied to industrial production. The invention provides a new compound 1-methoxyl-2,6,10-trimethyl-1,3,5,9-undec-tetraene, and pure 2-pos double bond C-14 aldehyde can be prepared by hydrolyzing and refining the compound. The synthetic route is simplified and the great suitability for industrial production is achieved.

  该发明公开了一种中间体1-甲氧基-2,6,10-三甲基-1,3,5,9-十一烯，以及其制备方法和用途。在当前番茄红素中间体2-位置双键C-14醛（2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烯-1-醛）的合成方法中，需要昂贵的碘甲烷、污染性二甲基硫醚和危险的强碱，因此该方法几乎不适用于工业生产。该发明提供了一种新化合物1-甲氧基-2,6,10-三甲基-1,3,5,9-十一烯，通过水解和精制该化合物可以制备纯的2-位置双键C-14醛。合成路线简化，非常适合工业生产。
• 一种番茄红素的制备方法
  申请人：肇庆巨元生化有限公司

  公开号：CN106083507B

  公开（公告）日：2019-04-30

  本发明提供了一种番茄红素的制备方法，该制备方法包括：在碱性条件下，假紫罗兰酮与氯乙酸甲酯反应制备得到环氧化物，然后该环氧化物在酸性条件下水解脱羧得到2,6,10‑三甲基‑3,5,9‑十一烷三烯‑1‑醛；2,6,10‑三甲基‑3,5,9‑十一烷三烯‑1‑醛与亚甲基二磷酸四乙酯进行缩合反应制备得到3,7,11‑三甲基‑1,4,6,10‑四烯十二烷基磷酸二烷基酯；3,7,11‑三甲基‑1,4,6,10‑四烯十二烷基磷酸二烷基酯发生转位，再与2,7‑二甲基‑2,4,6‑辛三烯‑1,8‑二醛发生Wittig‑Horner缩合反应得到番茄红素。该制备方法原材料易得、合成路线短、成本低，适用于工业生产。
• Lycopene Intermediate 1, 3, 6, 10-Tetra-Double Bond Pentadec-Carbon Phosphonate as well as Preparation Method and Use Thereof
  申请人：Lao Xuejun

  公开号：US20120330048A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The invention relates to a novel important lycopene intermediate 3,7, 11-trimethyl-1,3,6,10-tetraene-dodecyl diethyl phosphonate. A current lycopene intermediate 2,4,6,10-tetra-double bond pentadec-carbon phosphonate is difficult to synthesize. The invention provides a novel intermediate, which has the following synthesis steps of: preparing 2,6,10-trimethyl-3,5,9-undecane triene-1-aldehyde from pseudoionone; preparing 2,6,10-trimethyl-2,5,9-undecane triene-1-aldehyde from the 2,6,10-trimethyl-3, 5,9-undecane triene-1-aldehyde; and subjecting the 2,6,10-trimethyl-2,5,9-undecane triene-1-aldehyde and tetraethyl methylenediphosphonate to condensation reaction to obtain target product. The invention can generate novel intermediate from raw material pseudoionone only by four reactions, thus the reactions are easy to control and great industrial value are achieved.

  该发明涉及一种新的重要类胡萝卜素中间体3,7,11-三甲基-1,3,6,10-四烯-十二烷基二乙基膦酸酯。目前的类胡萝卜素中间体2,4,6,10-四双键十五碳膦酸酯难以合成。该发明提供了一种新的中间体，其具有以下合成步骤：从伪异香叶酮制备2,6,10-三甲基-3,5,9-十一烯-1-醛；从2,6,10-三甲基-3,5,9-十一烯-1-醛制备2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烯-1-醛；并将2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烯-1-醛和四乙基甲亚膦酸酯进行缩合反应以获得目标产物。该发明可以仅通过四个反应从原材料伪异香叶酮生成新的中间体，因此反应易于控制且具有重要的工业价值。
• Method of preparing 2,6,10-Trimethyl-1,1-dialkoxy-3,5,9-undecatriene used as an intermediate of lycopene
  申请人：Zhang Pengfei

  公开号：US09051254B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  The present invention describes a novel synthetic method for preparing the key intermediate 2,6,10-trimethyl-1,1-dialkoxy-3,5,9-undecatriene of lycopene. An existing synthetic method have some disadvantages that it is very difficult to gain the raw material dialkyl 4-methyl-5,5-diakoxy-1-pentene-1-phosphonate (10) because no effective synthetic method can be adopted, and furthermore the obtained target compound is composed of several cis/trans isomers. This invention relates to a process comprising a condensation step wherein a starting C10-phosphonate is changed to its carbanion completely at a temperature of −40˜30 under an atmosphere of a non-reactive gas in an organic solvent catalyzed by base, and then C4-dialkyl is added to undergo Wittig-Horner condensation. This invention affords all trans C14-acetal and this method is characterized with the advantages of simple procedure, easy access to raw material and low cost, which makes it has the value of industrial application.

  本发明描述了一种新的合成方法，用于制备番茄红素的关键中间体2,6,10-三甲基-1,1-二烷氧基-3,5,9-十一烯。现有的合成方法存在一些缺点，即很难获得原料二烷基4-甲基-5,5-二烷氧基-1-戊烯-1-膦酸二酯（10），因为没有有效的合成方法可供采用，而且所得到的目标化合物由几个顺反异构体组成。本发明涉及一种工艺，其中在非反应性气氛下，以有机溶剂为催化剂的碱催化下，将起始C10-膦酸酯在温度为-40℃至30℃下完全转化为其碳负离子，然后加入C4-二烷基进行威特希格-霍纳缩合反应。本发明提供全部反式C14-缩醛，该方法具有工艺简单、原料易得和成本低等优点，具有工业应用价值。