2,6,10-trimethyl-2,5,9-undecanetriene-1-aldehyde | 31180-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6,10-trimethyl-2,5,9-undecanetriene-1-aldehyde
• 英文别名: 2,6,10-Trimethylundeca-2,5,9-trienal
• CAS: 31180-97-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: XEGOZCWNWANQIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10-trimethyl-2,5,9-undecanetriene-1-aldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.24h， 生成 番茄红素
  参考文献：
  名称：

  Lycopene Intermediate 1, 3, 6, 10-Tetra-Double Bond Pentadec-Carbon Phosphonate as well as Preparation Method and Use Thereof

  摘要：

  该发明涉及一种新的重要类胡萝卜素中间体3,7,11-三甲基-1,3,6,10-四烯-十二烷基二乙基膦酸酯。目前的类胡萝卜素中间体2,4,6,10-四双键十五碳膦酸酯难以合成。该发明提供了一种新的中间体，其具有以下合成步骤：从伪异香叶酮制备2,6,10-三甲基-3,5,9-十一烯-1-醛；从2,6,10-三甲基-3,5,9-十一烯-1-醛制备2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烯-1-醛；并将2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烯-1-醛和四乙基甲亚膦酸酯进行缩合反应以获得目标产物。该发明可以仅通过四个反应从原材料伪异香叶酮生成新的中间体，因此反应易于控制且具有重要的工业价值。

  公开号：

  US20120330048A1
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2,6,10-trimethyl-2,5,9-undecanetriene-1-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  番茄红素的实用合成

  摘要：

  类胡萝卜素是一大类脂溶性色素，可在植物、细菌、某些真菌和藻类中生物合成。番茄红素是一种在西红柿中发现的红色类胡萝卜素。它含有十三个双键，比β-胡萝卜素具有更强的自由基清除能力。它已显示出预防各种严重疾病的潜力，例如某些癌症、心血管和退行性眼病。自 1950 年首次报道番茄红素的合成以来，这些有趣的生物学特性及其独特的分子结构刺激了许多努力来生产番茄红素，其主要目标是设计一种引入新共轭碳-碳双键的方法。我们之前报道了通过逐步C15CC10CC15doubleWittig-Horner反应全合成番茄红素的实用路线，

  DOI：

  10.1080/00304948.2016.1194133

文献信息

• 1-Methoxyl-2, 6, 10-Trimethyl-1, 3, 5, 9-Undec-Tetraene, and Preparation Method and Uses thereof
  申请人：Lao Xuejun

  公开号：US20130046114A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The invention discloses an intermediate 1-methoxyl-2,6,10-trimethyl-1,3,5,9-undec-tetraene, and a preparation method and uses thereof. In the synthesis method for the current lycopene intermediate 2-pos double bond C-14 aldehyde (2,6,10-trimethyl-2,5,9-undecatriene-1-aldehyde), expensive methyl iodide, polluting dimethyl sulphide and dangerous strong base are needed, so that the method is hardly applied to industrial production. The invention provides a new compound 1-methoxyl-2,6,10-trimethyl-1,3,5,9-undec-tetraene, and pure 2-pos double bond C-14 aldehyde can be prepared by hydrolyzing and refining the compound. The synthetic route is simplified and the great suitability for industrial production is achieved.

  该发明公开了一种中间体1-甲氧基-2,6,10-三甲基-1,3,5,9-十一烯，以及其制备方法和用途。在当前番茄红素中间体2-位置双键C-14醛（2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烯-1-醛）的合成方法中，需要昂贵的碘甲烷、污染性二甲基硫醚和危险的强碱，因此该方法几乎不适用于工业生产。该发明提供了一种新化合物1-甲氧基-2,6,10-三甲基-1,3,5,9-十一烯，通过水解和精制该化合物可以制备纯的2-位置双键C-14醛。合成路线简化，非常适合工业生产。
• 一种番茄红素的合成方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN111592439A

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明公开了一种番茄红素的成方法。该方法包括：以假性紫罗兰酮、氯碘甲烷、溴化锂和三甲基硅甲基锂为原料制得2,6,10‑三甲基‑2,5,9‑十一烷三烯‑1‑醛；将其与四乙基亚甲基二磷酸酯反应得到3,7,11‑三甲基‑1,4,6,10‑四烯十二烷基膦酸二乙酯；3,7,11‑三甲基‑1,4,6,10‑四烯十二烷基膦酸二乙酯与2,7‑二甲基‑2,4,6‑辛三烯二醛反应得到番茄红素粗品。本发明解决了目前番茄红素的合成中容易造成副产物不易分离的问题，以一种全新的方法制备番茄红素合成过程的中间体，三步反应合成番茄红素，合成工艺过程简单，操作方便，生产过程绿色环保，成本相对低廉，易于实现工业化。
• 1-METHOXYL-2,6,10-TRIMETHYL-1,3,5,9-UNDEC-TETRAENE AND PREPARATION METHOD AND USES THEREOF
  申请人：University Of Shaoxing

  公开号：EP2546226B1

  公开（公告）日：2015-01-21
• LYCOPENE INTERMEDIATE 1, 3, 6, 10-TETRA-DOUBLE BOND PENTADEC-PHOSPHONATE, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：ZheJiang Medicine Co., Ltd. Xinchang Pharmaceutical Factory

  公开号：EP2551272B1

  公开（公告）日：2017-03-08
• Practical Synthesis of Lycopene
  作者：Xiaohua Song、Huiting Xu、Weidong Ye、Chunlei Lv、Ruiwei Cao、Chunlei Wu、Runpu Shen

  DOI：10.1080/00304948.2016.1194133

  日期：2016.7.3

  unique molecular structure have stimulated a number of efforts to produce lycopene since its first reported synthesis in 1950, whose the major goal was the design of a method to introduce newly conjugated carbon-carbon double bonds. We previously reported a practical route for the total synthesis of lycopene via a stepwiseC15CC10CC15doubleWittig-Horner reaction, inwhichC15-phosphonate2awas preparedas

  类胡萝卜素是一大类脂溶性色素，可在植物、细菌、某些真菌和藻类中生物合成。番茄红素是一种在西红柿中发现的红色类胡萝卜素。它含有十三个双键，比β-胡萝卜素具有更强的自由基清除能力。它已显示出预防各种严重疾病的潜力，例如某些癌症、心血管和退行性眼病。自 1950 年首次报道番茄红素的合成以来，这些有趣的生物学特性及其独特的分子结构刺激了许多努力来生产番茄红素，其主要目标是设计一种引入新共轭碳-碳双键的方法。我们之前报道了通过逐步C15CC10CC15doubleWittig-Horner反应全合成番茄红素的实用路线，