2,6,10-trimethyl-1,1-dimethoxy-3,5,9-undecantriene | 1350628-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6,10-trimethyl-1,1-dimethoxy-3,5,9-undecantriene
• 英文别名: 2,6,10-Trimethyl-1,1-dimethoxy-3,5,9-undecatriene；11,11-dimethoxy-2,6,10-trimethylundeca-2,6,8-triene
• CAS: 1350628-65-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: CTBCBMPNSXZHHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10-trimethyl-1,1-dimethoxy-3,5,9-undecantriene 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 番茄红素
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATE OF LYCOPENE AND PREPARATION METHOD OF INTERMEDIATE

  摘要：

  本发明涉及由化学式（3）表示的2,6,10-三甲基-3,5,9-十一烯基-1-醛，以及制备该中间体的方法。本发明的工艺路线简单，起始材料易获得，成本低。

  公开号：

  US20140005442A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,7-二甲基辛-2,6-二烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,6,10-trimethyl-1,1-dimethoxy-3,5,9-undecantriene
  参考文献：
  名称：

  Method of Preparing 2,6,10-Trimethyl-1,1-Dialkoxy-3,5,9-Undecatriene Used as an Intermediate of Lycopene

  摘要：

  本发明描述了一种新颖的合成方法，用于制备番茄红素的关键中间体2,6,10-三甲基-1,1-二烷氧基-3,5,9-十一烯。现有的合成方法存在一些缺点，即很难获得原料二烷氧基-4-甲基-5,5-二烷氧基-1-戊烯-1-膦酸酯（10），因为没有有效的合成方法可采用，而且所得目标化合物由几种顄/反异构体组成。本发明涉及一种包括缩合步骤的过程，在该过程中，起始的C10-膦酸酯在非反应性气体氛围下，在有机溶剂中由碱催化完全变为其碳负离子，然后加入C4-二烷基进行威蒂-霍纳缩合。本发明提供了全顄C14-缩醛，该方法具有简单的操作程序、易获得原料和低成本的优点，使其具有工业应用的价值。

  公开号：

  US20120316366A1

文献信息

• A novel and practical synthetic route for the total synthesis of lycopene
  作者：Runpu Shen、Xiaoyue Jiang、Weidong Ye、Xiaohua Song、Luo Liu、Xuejun Lao、Chunlei Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.104

  日期：2011.8

  A novel route for the total synthesis of lycopene 1 is described. The synthesis is based on: (i) a condensation between 4,4-dimethoxy-3-methylbutanal 4 and methylenebisphosphonic acid tetraethyl ester 5, leading to the C6-phosphonate 6, followed by (ii) a modified Wittig–Horner reaction between 6 and 6-methyl-5-hepten-2-one 7 producing dimethoxy-3,5,9-triene 8, and (iii) another modified Wittig–Horner

  描述了番茄红素1全合成的新途径。合成基于：（i）4,4-二甲氧基-3-甲基丁醛4与亚甲基双膦酸四乙酯5缩合，生成C6-膦酸酯6，然后（ii）6之间进行改进的Wittig-Horner反应和6-甲基-5-庚二烯-2-酮7生成二甲氧基-3,5,9-三烯8，以及（iii）另一个经过修饰的Wittig-Horner反应，在C15-膦酸酯2和C10-三烯二醛3之间生成全E -番茄红素。合成步骤易于操作并且对于大规模生产是实用的。
• Method of preparing 2,6,10-Trimethyl-1,1-dialkoxy-3,5,9-undecatriene used as an intermediate of lycopene
  申请人：Zhang Pengfei

  公开号：US09051254B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  The present invention describes a novel synthetic method for preparing the key intermediate 2,6,10-trimethyl-1,1-dialkoxy-3,5,9-undecatriene of lycopene. An existing synthetic method have some disadvantages that it is very difficult to gain the raw material dialkyl 4-methyl-5,5-diakoxy-1-pentene-1-phosphonate (10) because no effective synthetic method can be adopted, and furthermore the obtained target compound is composed of several cis/trans isomers. This invention relates to a process comprising a condensation step wherein a starting C10-phosphonate is changed to its carbanion completely at a temperature of −40˜30 under an atmosphere of a non-reactive gas in an organic solvent catalyzed by base, and then C4-dialkyl is added to undergo Wittig-Horner condensation. This invention affords all trans C14-acetal and this method is characterized with the advantages of simple procedure, easy access to raw material and low cost, which makes it has the value of industrial application.

  本发明描述了一种新的合成方法，用于制备番茄红素的关键中间体2,6,10-三甲基-1,1-二烷氧基-3,5,9-十一烯。现有的合成方法存在一些缺点，即很难获得原料二烷基4-甲基-5,5-二烷氧基-1-戊烯-1-膦酸二酯（10），因为没有有效的合成方法可供采用，而且所得到的目标化合物由几个顺反异构体组成。本发明涉及一种工艺，其中在非反应性气氛下，以有机溶剂为催化剂的碱催化下，将起始C10-膦酸酯在温度为-40℃至30℃下完全转化为其碳负离子，然后加入C4-二烷基进行威特希格-霍纳缩合反应。本发明提供全部反式C14-缩醛，该方法具有工艺简单、原料易得和成本低等优点，具有工业应用价值。
• INTERMEDIATE OF LYCOPENE AND PREPARATION METHOD OF INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Shaoxing University

  公开号：EP2578563B1

  公开（公告）日：2015-03-18
• PREPARATION METHOD OF AN INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF LYCOPENE
  申请人：Shaoxing University

  公开号：EP2578564B1

  公开（公告）日：2015-03-11
• INTERMEDIATE OF LYCOPENE AND PREPARATION METHOD OF INTERMEDIATE
  申请人：Zhaoxing University

  公开号：US20140005442A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  The present invention relates to 2,6,10-trimethyl-3,5,9-undecatrienyl-1-aldehyde represented by formula (3), and a method for preparing this intermediate. The process route of the present invention is simple, the starting materials are available easily, and the cost is low.

  本发明涉及由化学式（3）表示的2,6,10-三甲基-3,5,9-十一烯基-1-醛，以及制备该中间体的方法。本发明的工艺路线简单，起始材料易获得，成本低。