Lamiid | 27856-54-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Lamiid
• 英文别名: methyl (1S,4aR,6S,7R,7aS)-4a,6,7-trihydroxy-7-methyl-1-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,5,6,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 27856-54-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₂
• 分子量: 422.386
• InChiKey: VFYACENSDOLJGQ-ROIMYLBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lamiid 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以16.7 mg的产率得到methyl (1S,4aR,6S,7R,7aS)-6-acetyloxy-4a,7-dihydroxy-7-methyl-1-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,5,6,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  刺柏（Citharexylum spinosum L.）杜兰多甙I的合成类似物及其细胞毒活性

  摘要：

  来自杜兰托甙I的新的虹彩苷配糖衍生物，后者来自Citharexylum spinosum的干燥花和叶，通过甲硅烷基化或乙酰化和/或去除C-7位的肉桂酸酯基团对糖部分进行各种修饰，然后筛选比较的细胞毒性来合成针对几种癌细胞系。在杜兰糖苷I中添加烷基硅烷和肉桂酸酯基团的去除最有效地改善了细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.068
• 作为产物：
  描述：

  durantoside I 在 水 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Lamiid
  参考文献：
  名称：

  刺柏（Citharexylum spinosum L.）杜兰多甙I的合成类似物及其细胞毒活性

  摘要：

  来自杜兰托甙I的新的虹彩苷配糖衍生物，后者来自Citharexylum spinosum的干燥花和叶，通过甲硅烷基化或乙酰化和/或去除C-7位的肉桂酸酯基团对糖部分进行各种修饰，然后筛选比较的细胞毒性来合成针对几种癌细胞系。在杜兰糖苷I中添加烷基硅烷和肉桂酸酯基团的去除最有效地改善了细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.068

文献信息

• Synthetic analogues of durantoside I from Citharexylum spinosum L. and their cytotoxic activity
  作者：Jutamas Apisornopas、Patamawadee Silalai、Teerapich Kasemsuk、Anan Athipornchai、Uthaiwan Sirion、Kanoknetr Suksen、Pawinee Piyachaturawat、Apichart Suksamrarn、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.068

  日期：2018.5

  New iridoid glycoside derivatives from durantoside I, the latter from the dried flowers and leaves of Citharexylum spinosum, were synthesized by variously modifying a sugar moiety by silylation or acetylation and/or removal of cinnamate group at C-7 position and subsequent screening for comparative cytotoxicity against several cancer cell lines. Addition of alkylsilane to durantoside I and removal

  来自杜兰托甙I的新的虹彩苷配糖衍生物，后者来自Citharexylum spinosum的干燥花和叶，通过甲硅烷基化或乙酰化和/或去除C-7位的肉桂酸酯基团对糖部分进行各种修饰，然后筛选比较的细胞毒性来合成针对几种癌细胞系。在杜兰糖苷I中添加烷基硅烷和肉桂酸酯基团的去除最有效地改善了细胞毒性。