2-(4-fluorobenzyl)quinazolin-4(3H)-one | 1281100-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-Fluorobenzyl)quinazolin-4(3 h)-one；2-[(4-fluorophenyl)methyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1281100-68-2
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O
• 分子量: 254.264
• InChiKey: IZKKUCRUKQDILC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzyl)quinazolin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[2-(4-fluorobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  某些含有三唑，噻二唑和硫代氨基脲官能团的新型喹唑啉-4（3H）-一衍生物的合成，体外脲酶抑制和分子对接研究。

  摘要：

  合成了一系列新的包含三唑，噻二唑，硫代氨基脲官能团的喹唑啉酮衍生物，然后筛选了它们的体外脲酶抑制特性。与作为参考抑制剂的硫脲（IC50 = 15.06±0.68）和乙酰氧肟酸（IC50 = 21.03±0.94）相比，大多数化合物显示出优异的活性，IC50值在1.88±0.17和6.42±0.23 µg / mL之间。在合成的分子中，化合物5c，5e和5a表现出对脲酶的最佳抑制作用，IC50值分别为1.88±0.17 µg / mL，1.90±0.10和1.96±0.07 µg / mL。此外，为了更好地理解合成化合物的抑制活性，在对立豆腐脲酶（JBU）的目标位点进行了分子对接研究。使用诱导拟合对接（IFD）和prime-MMGBSA工具分析了它们的结合姿势和能量计算。使用诱导拟合对接（IFD）算法确定研究化合物的结合姿势。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.031
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-(4-fluorobenzyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mentese, Emre; Kahveci, Bahittin, Revue Roumaine de Chimie, 2014, vol. 59, # 2, p. 147 - 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of 4(3H)-quinazolinones from azides, alkynes, anilines, and carbon monoxide
  作者：Yang Shen、Chao Han、Shuying Cai、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.045

  日期：2012.10

  A one-pot synthesis of 4(3H)-quinazolinones from terminal alkynes, sulphonyl azide, o-iodoanilines, and carbon monoxide has been developed. This cascade process includes the copper-catalyzed three-component reaction of alkyne, azide and amine, the palladium-catalyzed carbonylation, and the Lewis acid catalyzed hydrolysis of sulfonamide.

  已经开发了由末端炔烃，磺酰基叠氮化物，邻碘苯胺和一氧化碳一锅合成4（3 H）-喹唑啉酮的方法。该级联过程包括炔烃，叠氮化物和胺的铜催化三组分反应，钯催化的羰基化反应和路易斯酸催化的磺酰胺水解。
• Synthesis and Evaluation of α-Glucosidase and Pancreatic Lipase Inhibition by Quinazolinone-Coumarin Hybrids
  作者：Emre Menteşe、Nesrin Karaali、Gülay Akyüz、Fatih Yılmaz、Serdar Ülker、Bahittin Kahveci

  DOI：10.1007/s10593-017-2002-3

  日期：2016.12

  A new series of 2-substituted quinazolin-4(3H)-one derivatives including coumarin nucleus has been synthesized and screened for their lipase and α-glucosidase inhibition properties. Among the synthesized compounds, N'-2-[2-(3,4-dichlorobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetyl}-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide and N'-2-[2-(4-bromobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetyl}-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide

  合成了包括香豆素核在内的 一系列新的2-取代的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物，并筛选了它们的脂肪酶和α-葡萄糖苷酶抑制特性。在合成的化合物中，N '-2- [2-（2-（3,4-二氯苄基）-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-基]乙酰基} -2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼和N '-2- [2-（4-溴苄基）-4-氧喹唑啉-3（4 H）-基]乙酰基} -2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼显示出对α-的最佳抑制作用葡糖苷酶的IC50值分别为6.11±0.40和7.34±0.37μM。这些化合物还显示出强大的抗脂肪酶活性（IC50分别为3.52±0.49和2.85±0.27μM）。
• 10.1039/d4cc01554a
  作者：Manna, Subarna、Sahoo, Sangita、Rit, Arnab

  DOI：10.1039/d4cc01554a

  日期：——

  stable zinc compound, for the efficient coupling of o-amino amides/esters with nitriles to afford diverse quinazolinone scaffolds and their synthetic utility was showcased via post-modification to access therapeutically relevant compounds. Importantly, mechanistic probes established the reaction pathway that proceeds via aminyl radical.

  在此，我们报告了一种仅以配体为中心的氧化还原控制方案，利用工作台稳定的锌化合物，将邻氨基酰胺/酯与腈有效偶联，以提供不同的喹唑啉酮支架，并通过后修饰展示了它们的合成效用，以达到治疗目的相关化合物。重要的是，机械探针建立了通过氨基自由基进行的反应途径。
• Synthesis, in vitro urease inhibition and molecular docking studies of some novel quinazolin-4(3H)-one derivatives containing triazole, thiadiazole and thiosemicarbazide functionalities
  作者：Emre Menteşe、Gülay Akyüz、Mustafa Emirik、Nimet Baltaş

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.031

  日期：2019.3

  A new series of quinazolinone derivatives containing triazole, thiadiazole, thiosemicarbazide functionalities was synthesized and then screened for their in vitro urease inhibition properties. Most of the compounds showed excellent activity with IC50 values ranging between 1.88 ± 0.17 and 6.42 ± 0.23 µg/mL, compared to that of thiourea (IC50 = 15.06 ± 0.68) and acetohydroxamic acid (IC50 = 21.03 ± 0

  合成了一系列新的包含三唑，噻二唑，硫代氨基脲官能团的喹唑啉酮衍生物，然后筛选了它们的体外脲酶抑制特性。与作为参考抑制剂的硫脲（IC50 = 15.06±0.68）和乙酰氧肟酸（IC50 = 21.03±0.94）相比，大多数化合物显示出优异的活性，IC50值在1.88±0.17和6.42±0.23 µg / mL之间。在合成的分子中，化合物5c，5e和5a表现出对脲酶的最佳抑制作用，IC50值分别为1.88±0.17 µg / mL，1.90±0.10和1.96±0.07 µg / mL。此外，为了更好地理解合成化合物的抑制活性，在对立豆腐脲酶（JBU）的目标位点进行了分子对接研究。使用诱导拟合对接（IFD）和prime-MMGBSA工具分析了它们的结合姿势和能量计算。使用诱导拟合对接（IFD）算法确定研究化合物的结合姿势。
• Mentese, Emre; Kahveci, Bahittin, Revue Roumaine de Chimie, 2014, vol. 59, # 2, p. 147 - 150
  作者：Mentese, Emre、Kahveci, Bahittin

  DOI：——

  日期：——