6-(4-amino-4-deoxy-L-glycero-β-L-manno-heptopyranosylamino)-9H-purine | 133397-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(4-amino-4-deoxy-L-glycero-β-L-manno-heptopyranosylamino)-9H-purine
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-5-amino-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2-(7H-purin-6-ylamino)oxane-3,4-diol
• CAS: 133397-78-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₆O₅
• 分子量: 326.312
• InChiKey: GJJCMVCAKHEDNS-QSFPZGFESA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  832.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.747±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-amino-4-deoxy-L-glycero-β-L-manno-heptopyranosylamino)-9H-purine 在 盐酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 6-<4-deoxy-4-<12-tridecynoyl>glycylamino-L-glycero-β-L-manno-heptapyranosylamino>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Structure-antitumor Activity Relationship of Semi-synthetic Spicamycin Derivatives.

  摘要：

  新合成了一系列在分子脂肪酸部分进行了修饰的斯匹卡霉素衍生物，并研究了它们的构效关系。通过对脂肪酸部分进行修饰，将其转化为十四碳二烯酸或十二碳二烯酸类似物，这些衍生物对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性显著优于SPM VIII。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1467
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 18-冠醚-6 、 三甲基溴硅烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -115.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 6-(4-amino-4-deoxy-L-glycero-β-L-manno-heptopyranosylamino)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spicamycin Amino Nucleoside

  摘要：

  The first total synthesis of spicamycin amino nucleoside 2 has been achieved. The aminoheptose unit 5 was prepared stereoselectively from myo-inositol, and the characteristic N-glycoside linkage was constructed by way of Pd-catalyzed coupling reaction of 5 with 6-chloropurine derivative 6.

  DOI：

  10.1021/ol005715l

文献信息

• Structure-antitumor Activity Relationship of Semi-synthetic Spicamycin Derivatives.
  作者：TERUYUKI SAKAI、HIROYUKI KAWAI、MASARU KAMISHOHARA、ATSUO ODAGAWA、AKASHI SUZUKI、TAKESHI UCHIDA、TOMIKO KAWASAKI、TAKASHI TSURUO、NOBORU OTAKE

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1467

  日期：——

  New derivatives of spicamycin modified at the fatty acid moieties of the molecule were synthesized and their structure-activity relationships were examined. The antitumor activity was greatly influenced by modification of the fatty acid moieties to tetradecadienoyl or dodecadienoyl analogues exhibiting better antitumor activity against COL-1 human colon cancer xenograft than SPM VIII.

  新合成了一系列在分子脂肪酸部分进行了修饰的斯匹卡霉素衍生物，并研究了它们的构效关系。通过对脂肪酸部分进行修饰，将其转化为十四碳二烯酸或十二碳二烯酸类似物，这些衍生物对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性显著优于SPM VIII。
• Total Synthesis of Spicamycin Amino Nucleoside
  作者：Tamotsu Suzuki、Sayaka Tanaka、Iwao Yamada、Yoshiaki Koashi、Kazue Yamada、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/ol005715l

  日期：2000.4.1

  The first total synthesis of spicamycin amino nucleoside 2 has been achieved. The aminoheptose unit 5 was prepared stereoselectively from myo-inositol, and the characteristic N-glycoside linkage was constructed by way of Pd-catalyzed coupling reaction of 5 with 6-chloropurine derivative 6.