methyl α-D-fructofuranoside | 15219-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-fructofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)-2-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 15219-93-9
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: JPHVNZOOBXUCDJ-JWXFUTCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  413.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-fructofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 吡啶 、 咪唑 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-(4-bromobenzoyl)-1,6-di-O-(4-methoxycinnamoyl)-α-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  圆二色光谱进行寡糖微量分析：发色D-果糖呋喃糖苷衍生物的参考光谱。

  摘要：

  在该组中正在开发的用于分析寡糖结构的微量分析方法，可产生带有两种适合于激子偶联的生色团的单糖衍生物，即4-溴苯甲酸酯（λ最大245 nm）和4-甲氧基肉桂酸酯（λ最大311）。 nm）。将这些亚基的圆二色性（CD）曲线与参考库中的圆二向色（CD）曲线进行比较，可以确定糖的身份，连接位置和绝对构型。制备了带有四个生色团的32种可能的甲基α-和β-D-果糖呋喃糖苷衍生物，并记录了它们的CD光谱。这些数据有助于扩展CD库，该库已经包含具有葡萄糖，半乳糖和甘露聚糖构型的吡喃糖苷衍生物，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84200-p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-1,3-O-isopropylidene-α-D-fructofuranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 methyl α-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛交换与糖苷键的裂变对蔗糖进行酯化。D-葡萄糖和甲基α-D-果糖呋喃糖苷的一些新缩醛

  摘要：

  乙酰化后，在甲苯-对-磺酸（0.3％w / v）存在下，蔗糖与2,2-二甲氧基丙烷在NN-二甲基甲酰胺中的长时间反应，得到甲基4,6-二-O-乙酰基-1,3 - ö异亚丙基α- d -fructofuranoside与四个缩醛一起d葡萄糖，即，（1个小号）-1-甲氧基-1,2-：3,4：5,6-三ö异亚丙基d -葡萄糖醇，3 - O-乙酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α - D-葡萄糖呋喃糖，3 - O-乙酰基-1,2：4,6-二-O-异亚丙基-α- d-吡喃葡萄糖和1,2,3-三-O-乙酰基-4,6 - O-异亚丙基-αβ- D-吡喃葡萄糖。讨论了这些化合物的形成机理。甲基α-和β- D-果糖呋喃糖苷的几种衍生物已经由甲基1，3 - O-异亚丙基-α- D-果糖呋喃糖苷制备。

  DOI：

  10.1039/p19810003176

文献信息

• A Systematic Study of Metal Triflates in Catalytic Transformations of Glucose in Water and Methanol: Identifying the Interplay of Brønsted and Lewis Acidity
  作者：Iurii Bodachivskyi、Unnikrishnan Kuzhiumparambil、D. Bradley G. Williams

  DOI：10.1002/cssc.201900292

  日期：2019.7.19

  the given metal trifloromethanesulfonates (Brønsted or Lewis acidity) dramatically influences the course of reactions, and it is possible to select for disaccharides, fructose, methyl glucosides, or methyl levulinate. Glucose is transformed into a range of value‐added molecules in water and methanol under the action of acidic metal triflates as catalysts, including their analogous Brønsted acid‐assisted

  与给定的金属三氟甲烷磺酸盐相关的特定类型的酸度（布朗斯台德酸或路易斯酸度）会显着影响反应过程，并且可以选择二糖，果糖，甲基葡糖苷或乙酰丙酸甲酯。在酸性金属三氟甲磺酸盐作为催化剂的作用下，包括类似的布朗斯台德酸辅助或布朗斯台德碱改性体系，葡萄糖可在水和甲醇中转化为一系列增值分子。进行了系统的研究，研究了一系列在甲醇和水中的金属三氟甲磺酸酯，确定了每种产品的优选条件。
• Formation and equilibration of d-fructosides and 2-thio-d-fructosides in acidified dimethyl sulfoxide: synthetic and mechanistic aspects
  作者：Wayne Moody、Geoffrey N. Richards

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88456-0

  日期：1983.12

  -fructosides is discussed, and some tentative conclusions have been reached on the mechanisms of their furanoside-pyranoside equilibration. The change in ring size in such systems probably proceeds via an anhydro- d -fructose intermediate, rather than an acyclic intermediate. The synthetic applications of the system have been explored, and it has been shown that both d -fructosides and 2-thio- d -fructosides

  摘要报道了在稀酸催化下，酮糖和酮苷反应生成酮基碳鎓离子的动力学研究，并研究了该离子与醇和硫醇亲核试剂的后续反应。讨论了d-果糖苷和2-硫代-d-果糖苷的相对反应性，并就呋喃糖苷-吡喃糖苷平衡的机理得出了一些初步结论。在这样的系统中，环大小的改变可能是通过脱水果糖中间体而不是无环中间体进行的。已经探索了该系统的合成应用，并且已经表明，可以高收率合成d-果糖苷和2-硫代-d-果糖苷。d-果糖呋喃糖苷最好以蔗糖为原料获得，而吡喃糖苷是通过使用所需的醇或硫醇从任何容易获得的d-果糖吡喃糖苷（例如，甲基β）中获得的，仅获得β端基异构体。报道了三种新的2-硫代-d-果糖苷。
• Preparation of Anhydro-Thiohexofuranosides from Methyl Fructofuranosides Via the Thio-Mitsunobu Reaction
  作者：Kerstin Polchow、Jürgen Voss

  DOI：10.1080/104265090508424

  日期：2005.7.1

  Abstract Methyl α-D-fructofuranoside was transformed regioselectively into the corresponding 6-S-thioacetate in one step by use of the thio-Mitsunobu reaction. Reaction of the trimesylate derived from this thioacetate with sodium hydrogen carbonate led to the thietanosugar methyl 4,6-anhydro-1,3-di-O-mesyl-4-thio-α-D-tagatofuranoside. Methyl β-D-fructofuranoside gave the corresponding 6-S-thioacetate

  摘要 α-D-呋喃果糖甲酯通过硫代-Mitsunobu反应一步区域选择性地转化为相应的6-S-硫代乙酸酯。衍生自该硫代乙酸盐的三甲磺酸盐与碳酸氢钠反应生成硫杂糖甲基 4,6-脱水-1,3-二-O-甲磺酰基-4-硫代-α-D-塔格呋喃糖苷。甲基 β-D-呋喃果糖苷得到相应的 6-S-硫代乙酸盐，并与过量的硫代乙酸产生 1-S,6-S-双-硫代乙酸盐。虽然这种单硫代乙酸酯没有产生硫杂环丁烷衍生物，但双硫代乙酸酯产生了双硫杂环丁烷甲基 1,3:4,6-二脱水-1,4-二硫代-β-D-山梨呋喃糖苷和碳酸氢钠。
• The behaviour of d-fructose and inulin towards anhydrous hydrogen fluoride
  作者：Jacques Defaye、Andrée Gadelle、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85185-5

  日期：1985.2

  with anhydrous hydrogen fluoride. Of the six dianhydrides isolated, five are known compounds, whereas one, β- d -fructofuranose β- d -fructopyranose 2,1′:3,2′-dianhydride, has not been described hitherto. The structures of two of the known dianhydrides have been revised. The relative amounts of dianhydrides obtained depend on the reaction conditions. The reaction of d -fructose with hydrogen fluoride

  摘要用无水氟化氢处理将菊粉和d-果糖定量转化为d-果糖二酐的混合物。在分离出的六种二酐中，有五种是已知的化合物，而迄今尚未描述一种，即β-d-果糖呋喃糖β-d-果糖吡喃糖2,1'：3,2'-二酐。两种已知的二酐的结构已被修改。所获得的二酐的相对量取决于反应条件。使用13 Cn.mr光谱显示，d-果糖与氟化氢的反应涉及到d-果糖呋喃糖基氟作为可能的中间体。当在Fischer糖苷化条件下用甲醇和硫酸或三氟乙酸处理d-果糖时，也会生成二酐。
• Epoxidations with triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate. Part 1. Synthesis of methyl 3,4-anhydro-D-tagatofuranosides
  作者：R. D. Guthrie、Ian D. Jenkins、Ryohei Yamasaki、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1039/p19810002328

  日期：——

  β-D-fructofuranoside (6) with triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate in dimethylformamide gives a high yield of methyl 3,4-anhydro-β-D-tagatofuranoside (5); no blocking of the hydroxy-groups at C-1 and C-6 is necessary. The structure of the product was confirmed by an X-ray structural study of its 1,6-bis-O-(p-tolylsulphonyl) derivative and by an unambiguous synthesis. A similar reaction of methyl α-D-fructofuranoside

  用三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯在二甲基甲酰胺中处理甲基β- D-果糖呋喃糖苷（6），得到高产率的甲基3,4-脱水-β - D - tagato呋喃糖苷（5）；不需要封闭C-1和C-6处的羟基。通过对其1，6-双-O-（对甲苯磺酰基）衍生物的X射线结构研究和明确的合成证实了产物的结构。的甲基α-类似的反应d -fructofuranoside，得到3,4-脱水α- d -tagatofuranoside。讨论了反应机理。