methyl 4,6-di-O-acetyl-1,3-O-isopropylidene-α-D-fructofuranoside | 80817-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-acetyl-1,3-O-isopropylidene-α-D-fructofuranoside
• 英文别名: [(4aS,6R,7R,7aS)-7-acetyloxy-4a-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methyl acetate
• CAS: 80817-68-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: QWADBORRQUEQAH-NMKXLXIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-1,3-O-isopropylidene-α-D-fructofuranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 1,3-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of methyl 1,3-O-isopropylidene-α-d-fructofuranoside and 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-d-glucose dimethyl acetal derivatives from sucrose

  摘要：

  Acetalation of sucrose with 2,2-dimethoxypropane in 1,4-dioxane in the presence of p-toluenesulfonic acid, followed by acetylation, afforded methyl 4,6-di-O-acetyl-1,3-O-isopropylidene-alpha-D-fructofuranoside and 4-O-acetyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal as major products, while tosylation of the intermediate acetals provided methyl 6-O-tosyl-1,3-O-isopropytidene-alpha-D-fructofuranose. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.07.023
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 蔗糖 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3-O-乙酰基-1,2:5,6-二-O-异丙基-Alpha-D-呋喃(型)葡萄糖 、 (1R)-1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-1-methoxy-D-glucitol 、 3-O-acetyl-1,2:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucopyranose 、 methyl 4,6-di-O-acetyl-1,3-O-isopropylidene-α-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛交换与糖苷键的裂变对蔗糖进行酯化。D-葡萄糖和甲基α-D-果糖呋喃糖苷的一些新缩醛

  摘要：

  乙酰化后，在甲苯-对-磺酸（0.3％w / v）存在下，蔗糖与2,2-二甲氧基丙烷在NN-二甲基甲酰胺中的长时间反应，得到甲基4,6-二-O-乙酰基-1,3 - ö异亚丙基α- d -fructofuranoside与四个缩醛一起d葡萄糖，即，（1个小号）-1-甲氧基-1,2-：3,4：5,6-三ö异亚丙基d -葡萄糖醇，3 - O-乙酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α - D-葡萄糖呋喃糖，3 - O-乙酰基-1,2：4,6-二-O-异亚丙基-α- d-吡喃葡萄糖和1,2,3-三-O-乙酰基-4,6 - O-异亚丙基-αβ- D-吡喃葡萄糖。讨论了这些化合物的形成机理。甲基α-和β- D-果糖呋喃糖苷的几种衍生物已经由甲基1，3 - O-异亚丙基-α- D-果糖呋喃糖苷制备。

  DOI：

  10.1039/p19810003176