2-(trans-caffeoyloxy)methyl-3-hydroxy-1-butene-4-O-β-D-glucopyranoside | 850878-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(trans-caffeoyloxy)methyl-3-hydroxy-1-butene-4-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-caffeoyloxymethyl-3-hydroxy-1-butene-4-O-β-D-glucopyranoside；pubescenoside A；4-caffeoyloxy-2-hydroxy-3-methylene-butane-1-O-β-D-glucopyranoside；[3-hydroxy-2-methylidene-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutyl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 850878-24-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₁
• 分子量: 442.42
• InChiKey: WTKXHULOWFHFAA-GAJPCSOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  791.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trans-caffeoyloxy)methyl-3-hydroxy-1-butene-4-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 (+)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxy-1-butene 、 a-无水葡萄糖酯 、 TRANS-咖啡酸
  参考文献：
  名称：

  Hemiterpene glycosides with anti-platelet aggregation activities from Ilex pubescens

  摘要：

  从毛冬青根部中分离出两种迄今为止未报道的新型半萜糖苷，以基本纯净的形式。这些半萜糖苷的化学结构和一些性质已经被阐明。这些半萜糖苷具有比丹参酚酸B和阿司匹林更强的抗血小板聚集活性，并可用于需要此类治疗的人类和哺乳动物的药物组合物中。

  公开号：

  US20060154877A1

文献信息

• Hemiterpene Glucosides with Anti-Platelet Aggregation Activities from <i>Ilex </i><i>p</i><i>ubescens</i>
  作者：Zhi-Hong Jiang、Jing-Rong Wang、Min Li、Zhong-Qiu Liu、Ka-Yee Chau、Chi Zhao、Liang Liu

  DOI：10.1021/np049735y

  日期：2005.3.1

  Two new hemiterpene glucosides named pubescenosides A and B were isolated from the root of Ilex pubescens. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic and chemical evidence as 2-(trans-caffeoyloxy)methyl-3-hydroxy-1-butene-4-O-beta-D-glucopyranoside and 2-hydroxymethyl-3-caffeoyloxy-1-butene-4-O-beta-D-glucopyranoside, respectively. Pharmacological investigation on pubescenosides

  从冬凌冬青的根中分离出两个新的半萜烯糖苷，分别命名为青春皮苷A和B。在光谱和化学证据的基础上阐明了它们的结构，即2-（反式-咖啡酰氧基）甲基-3-羟基-1-丁烯-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和2-羟甲基-3-咖啡酰氧基-1-丁烯-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。对pubescenosides A和B的药理研究表明，它们均具有有效的抗血小板凝集活性。