2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose | 627466-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranoside；2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α,β-D-glucopyranose；D-Glucopyranose 2,3,4,6-tetrabenzoate；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 627466-64-2
• 化学式: C₃₄H₂₈O₁₀
• 分子量: 596.59
• InChiKey: FCDYAJBVISGNLC-RIKJQNKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 tigogenin 3β-O-(β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Antifungal activity of 2α,3β-functionalized steroids stereoselectively increases with the addition of oligosaccharides

  摘要：

  Invasive fungal infections pose a significant problem to the immune-compromised. Moreover, increased resistance to common antifungals requires development of novel compounds that can be used to treat invasive fungal infections. Naturally occurring steroidal glycosides have been shown to possess a range of functional antimicrobial properties, but synthetic methodology for their development hinders thorough exploration of this class of molecules and the structural components required for broad spectrum antifungal activity. In this report, we outline a novel approach to the synthesis of glycoside-linked functionalized 2 alpha,3 beta-cholestane and spirostane molecules and present data from in vitro screenings of the antifungal activities against human fungal pathogens and as well as mammalian cell toxicity of these derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.015
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Mitochondrial Affinity of Guanidine-rich Molecular Transporters Built on Monosaccharide Scaffolds: Stereochemistry and Lipophilicity

  摘要：

  我们合成了八种基于四种不同单糖支架的G8分子转运体（MTs），并研究了它们的生物特性，特别关注可能的线粒体靶向性和组织选择性。这些MT的线粒体亲和力明显与支架的立体化学相关，也与疏水性有一定联系。可以建议，在针对大脑和线粒体疾病的药物实际递送策略中，应将血脑屏障渗透性和线粒体亲和力视为关键参数，并且通过进一步研究富含胍的分子转运体的结构—性质关系，增强线粒体亲和力是可行的。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.7.2286

文献信息

• Gold Glyconanoparticles: Synthetic Polyvalent Ligands Mimicking Glycocalyx-Like Surfaces as Tools for Glycobiological Studies
  作者：África G Barrientos、Jesús M. de la Fuente、Teresa C. Rojas、Asunción Fernández、Soledad Penadés

  DOI：10.1002/chem.200204544

  日期：2003.5.9

  methodology is described for tailoring sugar-functionalised gold nanoclusters (glyconanoparticles) that have 3D polyvalent carbohydrate display and globular shapes. This methodology allows the preparation of glyconanoparticles with biologically significant oligosaccharides as well as with differing carbohydrate density. Fluorescent glyconanoparticles have been also prepared for labelling cells in biological

  描述了一种简单通用的方法，用于定制具有3D多价碳水化合物展示和球状形状的糖官能化金纳米团簇（糖纳米颗粒）。该方法允许制备具有生物学上显着的低聚糖以及具有不同碳水化合物密度的糖纳米颗粒。还已经制备了荧光糖纳米颗粒以在生物测试中标记细胞。该材料是水溶性的，在生理条件下稳定，并且呈现出特别小的芯尺寸。所有这些都已通过（1）NMR，UV和IR光谱，TEM和元素分析进行​​了表征。它们的高度多价网络可以模拟糖鞘脂的聚集和质膜上的相互作用，从而为糖生物学研究提供了可控的系统。此外，
• Synthesis of a chlorogenin glycoside library using an orthogonal protecting group strategy
  作者：Ying-Hsin Wang、Hsien-Wei Yeh、Hsiao-Wen Wang、Chia-Chun Yu、Jih-Hwa Guh、Der-Zen Liu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.carres.2013.04.022

  日期：2013.6

  Naturally occurring spirostanol saponins bear a chacotriose, alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)]-beta-D-glucopyr anose residue as the oligosaccharide moiety which is believed to be important for biological activity. Herein the development of a concise, combinatorial method for the synthesis of two series of glycan variants at the 2' and/or 4' positions of chacotriose is

  天然存在的螺固醇皂苷带有低聚部分的三甘醇，α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖基-（1-> 4）]-β-D-葡萄糖吡喃糖残基。据信对于生物学活性是重要的。在本文中，描述了一种简明的组合方法的开发，该方法用于合成在chacotriose的2'和/或4'位置上的两个系列的聚糖变体，并研究了叶绿素在3-OH处的糖苷部分的结构-活性关系。发现这些化合物对白血病细胞系CCRF和HL-20的细胞毒性较弱，表明茶三糖部分对于抗癌活性很重要。
• 一种黄酮类化合物5-O-糖苷的制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN105273028A

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明公开了一种黄酮类化合物5-O-糖苷1的制备方法，包含下列步骤：将黄酮化合物受体2和糖基炔酯给体3进行糖苷化反应，即可制得黄酮5-O-糖苷化产物1；本发明是一种高效、易于操作、绿色环保、底物适用范围广的合成黄酮5-位氧苷化合物1的方法，并且该方法在合成黄酮5-位氧苷化合物及类似物时，具有很好的区域选择性，即将糖基选择性引入到5位，无6位碳糖苷化副反应发生，因此本发明的制备方法的发现将有利于黄酮5-位氧苷化合物的开发利用。
• Synthesis of phalluside-1 and Sch II using 1,2-metallate rearrangements
  作者：Fiona J. Black、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1039/b920285d

  日期：——

  (4E,8E,10E)-9-Methyl-4,8,10-sphingatrienine, a core component of marine sphingolipids, was synthesised for the first time using a copper(I)-mediated 1,2-metallate rearrangement of a lithiated glycal as a key step. It was converted to phalluside-1, a cerebroside isolated from the ascidian Phallusia fumigate. By an analogous route, (4E,8E)-9-methyl-4,8-sphingadiene was synthesised and converted to Sch II, a cerebroside that induces fruiting body formation in the basidiomycete Schizophyllum commune.

  (4E,8E,10E)-9-甲基-4,8,10-斯潘加三烯是一种海洋鞘脂类的核心成分，首次通过铜(I)催化的1,2-金属重排反应合成了锂化的甘蓝作为关键步骤。将其转化为phalluside-1，这是一种从海鞘Phallusia fumigate中分离出的脑苷脂。通过类似的路径，合成了(4E,8E)-9-甲基-4,8-斯潘加二烯，并将其转化为Sch II，这是一种能诱导担子菌Schizophyllum commune形成子实体的脑苷脂。
• Gold(I)-Catalyzed Glycosylation with Glycosyl Ynenoates as Donors
  作者：Xiaona Li、Chenyu Li、Rongkun Liu、Jiazhe Wang、Zixuan Wang、Yan Chen、You Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03851

  日期：2019.12.6

  A simple and versatile glycosylation method with both armed and disarmed glycosyl ynenoates as donors is developed. Employing a gold(I) complex as catalyst with or without the assistance of TfOH, the scope of the present glycosylation protocol is very wide. The utility of the present ynenoate donors is demonstrated in the efficient synthesis of oligosaccharides via the latent-active strategy and the

  开发了一种简单且通用的糖基化方法，其中武装和解除武装的糖基炔诺酸酯都作为供体。在有或没有TfOH的辅助下采用金（I）配合物作为催化剂，本糖基化方案的范围非常宽。通过潜在的活性策略和多重正交一锅策略在低聚糖的有效合成中证明了本发明的炔酸供体的实用性。最后，该方法能够正式合成肺炎链球菌血清型3的四糖半抗原和32mer聚甘露糖苷的高度收敛合成。