2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl p-trifluoromethylbenzylthio-p-trifluoromethylphenyl formimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl p-trifluoromethylbenzylthio-p-trifluoromethylphenyl formimidate
• 化学式: C₅₀H₃₇F₆NO₁₀S
• 分子量: 957.901
• InChiKey: HTRJVXKRCWWVSR-DMOWWWNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.92
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  136.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl p-trifluoromethylbenzylthio-p-trifluoromethylphenyl formimidate 在 三氟甲磺酸 、 MS 3 Angstroem 、 MS 5 Angstroem 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有新型有效去甲糖基供体的催化和立体选择性糖基化：糖基对三氟甲基苄硫基对三氟甲基苯基甲酰亚胺

  摘要：

  通过添加2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α的异头羟基，可以很容易地制备出具有对三氟-甲基苄硫基-对-三氟甲基苯基甲酰亚胺酯官能团作为离去基团的新型高效糖基供体， β-D-吡喃葡萄糖转化为对三氟甲基苯基异硫氰酸酯，然后用对三氟甲基苄基溴处理。使用这种糖基供体的催化和立体选择性糖基化通过用各种质子酸和路易斯酸激活其氮原子来有效进行。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.392
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)异硫氰酸苯酯 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl p-trifluoromethylbenzylthio-p-trifluoromethylphenyl formimidate
  参考文献：
  名称：

  具有新型有效去甲糖基供体的催化和立体选择性糖基化：糖基对三氟甲基苄硫基对三氟甲基苯基甲酰亚胺

  摘要：

  通过添加2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α的异头羟基，可以很容易地制备出具有对三氟-甲基苄硫基-对-三氟甲基苯基甲酰亚胺酯官能团作为离去基团的新型高效糖基供体， β-D-吡喃葡萄糖转化为对三氟甲基苯基异硫氰酸酯，然后用对三氟甲基苄基溴处理。使用这种糖基供体的催化和立体选择性糖基化通过用各种质子酸和路易斯酸激活其氮原子来有效进行。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.392

文献信息

• Catalytic and Stereoselective Glycosylation with a Novel and Efficient Disarmed Glycosyl Donor: Glycosyl<i>p</i>-Trifluoromethylbenzylthio-<i>p</i>-trifluoromethylphenyl Formimidate
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroyuki Chiba、Setsuo Funasaka

  DOI：10.1246/cl.2002.392

  日期：2002.3

  efficient glycosyl donor having a p-trifluoro-methylbenzylthio-p-trifluoromethylphenyl formimidate function as a leaving group is easily prepared by the addition of anomeric hydroxyl group of 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α,β-D-glucopyranose to p-trifluoromethylphenyl isothiocyanate, followed by treatment with p-trifluoromethylbenzyl bromide. Catalytic and stereoselective glycosylation using this glycosyl donor

  通过添加2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α的异头羟基，可以很容易地制备出具有对三氟-甲基苄硫基-对-三氟甲基苯基甲酰亚胺酯官能团作为离去基团的新型高效糖基供体， β-D-吡喃葡萄糖转化为对三氟甲基苯基异硫氰酸酯，然后用对三氟甲基苄基溴处理。使用这种糖基供体的催化和立体选择性糖基化通过用各种质子酸和路易斯酸激活其氮原子来有效进行。