2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl azide | 65864-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl azide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-6-azido-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 65864-59-7
• 化学式: C₃₄H₂₇N₃O₉
• 分子量: 621.603
• InChiKey: SHZKMJFYJDZFHE-ZNOUKXQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl azide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到ALPHA-D-甘露糖基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of mannosyl mimetic derivatives based on a β-cyclodextrin core

  摘要：

  本研究介绍了在一个伯羟基上被甘露糖基拟态衍生物取代的支链δ-环糊精的合成。研究表明，目标化合物在水中的自包容现象并不排除环糊精分子的包容特性。

  DOI：

  10.1039/b301670f
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-戊-O-苯甲酰基-D-吡喃甘露糖 在 gold(III) bromide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  AuBr₃-catalyzed azidation of per-O-acetylated and per-O-benzoylated sugars

  摘要：

  在这里，我们首次报道了对经过O-乙酰化和O-苯甲酰化的糖进行顺式异构体化合成的成功实例，通过使用催化量的亲氧化金Br₃，产率良好至优良。该方法适用于广泛易得的O-乙酰化和O-苯甲酰化糖。虽然与O-乙酰化和O-苯甲酰化的单糖在室温下1-3小时内反应完成，但O-苯甲酰化的二糖需要在55°C下加热2-3小时。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.56

文献信息

• Efficient Synthesis of Unsymmetrical Ureido-Linked Disaccharides
  作者：Davide Prosperi、Silvia Ronchi、Luigi Lay、Anna Rencurosi、Giovanni Russo

  DOI：10.1002/ejoc.200300483

  日期：2004.1

  Five nonsymmetrical urea-linked disaccharides, in which two glycopyranoside units are bound at the 1⇄2, 1⇄4, and 1⇄6 positions, were efficiently synthesized. A mild and safe procedure, in which glycosyl isocyanates were coupled with a glycosylamine, was employed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  有效地合成了五种非对称的脲连接二糖，其中两个吡喃糖苷单元结合在 1⇄2、1⇄4 和 1⇄6 位置。采用温和且安全的程序，其中糖基异氰酸酯与糖基胺偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Chromophore-Supported Purification in Parallel Synthesis
  作者：Ingo Aumüller、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.200500900

  日期：2006.3

  chromatography, allowing many columns to be carried out in parallel. In addition to their function as color markers, the employed blue guajazulene derivatives can also be used as protecting groups during the synthesis. We have named this methodology “chromophore-supported purification” (CSP) and have demonstrated its value in two parallel syntheses: in parallel acylations of the 6-position of a chromophore-marked

  对或多或少复杂程度的产物混合物进行色谱分离和纯化的要求会减慢每次合成的速度，并且在进行一系列平行反应以产生结构不同的化合物库时尤其不利。为了加速色谱，我们使用番石榴烯衍生物对给定反应的起始材料进行“染色”。发色团标记的反应产物呈蓝色，便于在柱层析过程中目视检查分离过程，允许多个柱子并行进行。除了作为颜色标记的功能外，所采用的蓝色番石榴烯衍生物还可用作合成过程中的保护基团。我们将这种方法命名为“生色团支持的纯化”（CSP），并在两个平行合成中证明了它的价值：一方面是生色团标记的甘露糖苷的 6 位平行酰化，另一方面是使用 CSP在 guajazulene 标记的炔烃和糖叠氮化物之间进行平行 1,3-偶极环加成反应后的处理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• 'Click' Preparation of Carbohydrate 1-Benzotriazoles, 1,4-Disubstituted, and 1,4,5-Trisubstituted Triazoles and their Utility as Glycosyl Donors
  作者：Jacinta A. Watt、Carlie T. Gannon、Karen J. Loft、Zoran Dinev、Spencer J. Williams

  DOI：10.1071/ch08364

  日期：——

  azides using benzynes derived from substituted anthranilic acids. The reactivity of the resulting anomeric 1-benzotriazoles as glycosyl donors was investigated and compared with 1,4-disubstituted glycosyl triazoles (from the CuAAC reaction) and 1,4,5-trisubstituted glycosyl triazoles (prepared by Huisgen cycloaddition of glycosyl azides and dimethyl acetylene dicarboxylate). The 1,4,5-trisubstituted

  糖基三唑可以通过各种“点击”方法从现成的异头叠氮化物制备：与炔烃的热Huisgen 环加成、苯炔的应变促进Huisgen 环加成和CuI 催化的末端炔烃的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC 反应）。在这里，我们研究了使用衍生自取代邻氨基苯甲酸的苯炔从异头和非异头碳水化合物叠氮化物形成糖基 1-苯并三唑。研究了生成的异头 1-苯并三唑作为糖基供体的反应性，并与 1,4-二取代的糖基三唑（来自 CuAAC 反应）和 1,4,5-三取代的糖基三唑（通过糖基叠氮化物和二甲基的 Huisgen 环加成制备）进行了比较乙炔二羧酸盐）。1,4, 5-三取代的糖基三唑被路易斯酸活化，可以转化为 O-糖苷、S-糖苷、糖基氯化物和糖基叠氮化物。相比之下，在所研究的所有条件下，1,4-二取代的糖基三唑类作为糖基供体都没有反应性。糖基 1-苯并三唑作为糖基供体通常是惰性的；然而，在苯并三唑基团上带有吸电子取代基的四
• Utilizing Staudinger Ligation for the Synthesis of Glycoamino Acid Building Blocks and Other Glycomimetics
  作者：Alexander Schierholt、Harun A. Shaikh、Jörn Schmidt-Lassen、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.200900437

  日期：——

  The synthesis of amide-linked glycomimetics is of interest in the glycosciences as they represent a typical linkage in biologically important glycoconjugates. We have addressed the synthesis of three types of N-glycosyl amide architectures, which were targeted using Staudinger ligation. This facile method has allowed us to synthesize a collection of N-glycosyloctanamides, N-glycosyloxyethyl amino acids

  酰胺连接的糖模拟物的合成在糖科学中很受关注，因为它们代表了生物学上重要的糖缀合物中的典型连接。我们已经解决了三种类型的 N-糖基酰胺结构的合成，这些结构是使用施陶丁格连接法靶向的。这种简便的方法使我们能够合成一系列 N-糖基辛酰胺、N-糖基氧乙基氨基酸和多价糖簇。最后两类代表可用作固相肽合成中用于制备多价糖缀合物的构建单元的分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A novel synthesis of β-d-mannopyranosyl azide by phase transfer catalysis
  作者：Polina I. Abronina、Vadim V. Kachala、Leonid O. Kononov

  DOI：10.1016/j.carres.2008.10.027

  日期：2009.1

  simple stereoselective synthesis of per-O-benzoyl-beta-d-mannopyranosyl azide from per-O-benzoyl-alpha-d-mannopyranosyl bromide using phase transfer catalysis was developed. The stereochemistry at C-1 of the anomeric O-benzoylated alpha- and beta-d-mannopyranosyl azides was unambiguously established using 2D NOESY NMR spectroscopy. Pure deprotected beta-d-mannopyranosyl azide was prepared by debenzoylation

  建立了一种简单的立体选择性合成方法，采用相转移催化从全邻苯甲酰基-α-d-甘露聚糖基溴化物合成全邻苯甲酰基-β-d-甘露聚糖基叠氮化物。使用2D NOESY NMR光谱学可以明确地确定异头O-苯甲酰化的α-和β-d-甘露吡喃糖基叠氮化物在C-1处的立体化学。通过在甲醇中用甲醇钠进行脱苯甲酰化反应，可以制得纯的脱保护的β-d-甘露聚糖基叠氮化物。