3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)estrone | 125084-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)estrone
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 125084-79-9
• 化学式: C₅₂H₄₈O₁₁
• 分子量: 848.947
• InChiKey: QKRAYPILTQKMGD-WXZKQJDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)estrone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(3-(3-O-(β-D-glucopyranosyl)-estrone-17β-oxyl)propoxy)-3-phenylsulfonyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物新型甾体糖缀合物的设计、合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  &NA; 在这项研究中，合成了 18 种具有 3-糖基或 3-甲氧基部分的新型甾体-呋喃衍生物（12a-c、13a-c、17a-c、26a-c、27a-c 和 28a-c），并合成了它们的抗针对八种药物敏感和三种耐药癌细胞系 HeLa、A2780、LNCaP、PC-3、MDA-MB-231、MCF-7、SW480、A549、MCF-7/ADR、A2780/CDDP 评估增殖活性和 A2780/T。它们中的大多数在体外显示出显着的抗癌效力，IC50 值为纳摩尔水平。其中，3-甲氧基甾体-呋喃杂合体比3-糖基取代体表现出更好的活性，而雌二醇和5&agr;-H-雄甾烷支架略有利于提高抗增殖活性。特别是，化合物 27c 和 28b 显示出最强的细胞毒性，IC50 值为 0.0007-0.034 和 0.0011-0。008 &mgr;M，分别在五种药物敏感的癌细胞系中。此外，3-糖缀合物 13a、13c、17b

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.11.018
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)estrone
  参考文献：
  名称：

  通过苄基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基磷酸酯快速有效地合成1,2-反式-β-连接的糖苷

  摘要：

  在存在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的情况下，使用苄基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基磷酸酯作为糖基供体，已经实现了具有或不具有邻基参与的1,2-反式-β-糖苷键的高度立体控制的构建。

  DOI：

  10.1039/c39890000685

文献信息

• An efficient construction of 1,2-trans-β-glycosidic linkages capitalizing on glycopyranosyl N,N,N′,N′-tetramethylphosphroamidates as shelf-stable glycosyl donors
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Yuki Yanagiya、Takeshi Honda、Hideki Harada、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92679-0

  日期：1992.6

  stereocontrolled 1,2-trans-β-glycosidation reaction with or without neighbouring group participation has been developed by using benzyl- or benzoyl-protected glycopyranosyl N,N,N',N'-tetramethylphosphoroamidates as shelf-stable glycosyl donors in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate or boron trifluoride etherate. Several notable features of the present method not observed with the diphenyl

  通过使用苄基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基N，N，N'，N'-四甲基磷酰胺基酸酯作为在货架上稳定的糖基供体，已经开发了具有或不具有邻近基团参与的高度立体控制的1,2-反式-β-糖苷化反应。存在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或三氟化硼醚化物。还描述了用磷酸二苯酯法未观察到的本方法的几个显着特征。
• HASHIMOTO, SHUN-ICHI;HONDA, TAKESHI;IKEGAMI, SHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N1, C. 685-687
  作者：HASHIMOTO, SHUN-ICHI、HONDA, TAKESHI、IKEGAMI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——