3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)estrone | 125084-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)estrone
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 125084-79-9
• 化学式: C₅₂H₄₈O₁₁
• 分子量: 848.947
• InChiKey: QKRAYPILTQKMGD-WXZKQJDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)estrone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(3-(3-O-(β-D-glucopyranosyl)-estrone-17β-oxyl)propoxy)-3-phenylsulfonyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物新型甾体糖缀合物的设计、合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  &NA; 在这项研究中，合成了 18 种具有 3-糖基或 3-甲氧基部分的新型甾体-呋喃衍生物（12a-c、13a-c、17a-c、26a-c、27a-c 和 28a-c），并合成了它们的抗针对八种药物敏感和三种耐药癌细胞系 HeLa、A2780、LNCaP、PC-3、MDA-MB-231、MCF-7、SW480、A549、MCF-7/ADR、A2780/CDDP 评估增殖活性和 A2780/T。它们中的大多数在体外显示出显着的抗癌效力，IC50 值为纳摩尔水平。其中，3-甲氧基甾体-呋喃杂合体比3-糖基取代体表现出更好的活性，而雌二醇和5&agr;-H-雄甾烷支架略有利于提高抗增殖活性。特别是，化合物 27c 和 28b 显示出最强的细胞毒性，IC50 值为 0.0007-0.034 和 0.0011-0。008 &mgr;M，分别在五种药物敏感的癌细胞系中。此外，3-糖缀合物 13a、13c、17b

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.11.018
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)estrone
  参考文献：
  名称：

  通过苄基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基磷酸酯快速有效地合成1,2-反式-β-连接的糖苷

  摘要：

  在存在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的情况下，使用苄基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基磷酸酯作为糖基供体，已经实现了具有或不具有邻基参与的1,2-反式-β-糖苷键的高度立体控制的构建。

  DOI：

  10.1039/c39890000685

文献信息

• An efficient construction of 1,2-trans-β-glycosidic linkages capitalizing on glycopyranosyl N,N,N′,N′-tetramethylphosphroamidates as shelf-stable glycosyl donors
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Yuki Yanagiya、Takeshi Honda、Hideki Harada、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92679-0

  日期：1992.6

  stereocontrolled 1,2-trans-β-glycosidation reaction with or without neighbouring group participation has been developed by using benzyl- or benzoyl-protected glycopyranosyl N,N,N',N'-tetramethylphosphoroamidates as shelf-stable glycosyl donors in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate or boron trifluoride etherate. Several notable features of the present method not observed with the diphenyl

  通过使用苄基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基N，N，N'，N'-四甲基磷酰胺基酸酯作为在货架上稳定的糖基供体，已经开发了具有或不具有邻近基团参与的高度立体控制的1,2-反式-β-糖苷化反应。存在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或三氟化硼醚化物。还描述了用磷酸二苯酯法未观察到的本方法的几个显着特征。
• HASHIMOTO, SHUN-ICHI;HONDA, TAKESHI;IKEGAMI, SHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N1, C. 685-687
  作者：HASHIMOTO, SHUN-ICHI、HONDA, TAKESHI、IKEGAMI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and anti-tumor evaluation of novel steroidal glycoconjugate with furoxan derivatives
  作者：Haihong Li、Ke Wang、Qi Wan、Ying Chen

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.11.018

  日期：2019.1

  &NA; In this study, eighteen novel steroidal‐furoxan derivatives with 3‐glycosyl or 3‐methoxy moiety (12a‐c, 13a‐c, 17a‐c, 26a‐c, 27a‐c and 28a‐c) were synthesized and their anti‐proliferative activity was evaluated against eight drug‐sensitive and three drug‐resistant cancer cell lines HeLa, A2780, LNCaP, PC‐3, MDA‐MB‐231, MCF‐7, SW480, A549, MCF‐7/ADR, A2780/CDDP and A2780/T. Most of them displayed

  &NA; 在这项研究中，合成了 18 种具有 3-糖基或 3-甲氧基部分的新型甾体-呋喃衍生物（12a-c、13a-c、17a-c、26a-c、27a-c 和 28a-c），并合成了它们的抗针对八种药物敏感和三种耐药癌细胞系 HeLa、A2780、LNCaP、PC-3、MDA-MB-231、MCF-7、SW480、A549、MCF-7/ADR、A2780/CDDP 评估增殖活性和 A2780/T。它们中的大多数在体外显示出显着的抗癌效力，IC50 值为纳摩尔水平。其中，3-甲氧基甾体-呋喃杂合体比3-糖基取代体表现出更好的活性，而雌二醇和5&agr;-H-雄甾烷支架略有利于提高抗增殖活性。特别是，化合物 27c 和 28b 显示出最强的细胞毒性，IC50 值为 0.0007-0.034 和 0.0011-0。008 &mgr;M，分别在五种药物敏感的癌细胞系中。此外，3-糖缀合物 13a、13c、17b
• A rapid and efficient synthesis of 1,2-trans-β-linked glycosides via benzyl- or benzoyl-protected glycopyranosyl phosphates
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Takeshi Honda、Shiro Ikegami

  DOI：10.1039/c39890000685

  日期：——

  A highly stereocontrolled construction of 1,2-trans-β-glycosidic linkage with or without neighbouring-group participation has been achieved using benzyl- or benzoyl-protected glycopyranosyl phosphates as glycosyl donors in the presence of trimethylsilyl triflate (TMSOTf).

  在存在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的情况下，使用苄基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基磷酸酯作为糖基供体，已经实现了具有或不具有邻基参与的1,2-反式-β-糖苷键的高度立体控制的构建。