1,8-Terpin | 80-53-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,8-Terpin
• 英文别名: c-4-p-menthane-r-1,8-diol；TRANS-TERPIN；4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclohexan-1-ol；4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclohexanol；(r-1,t-4)-p-menthane-1,8-diol；trans-p-menthane-1,8-diol；trans-1,8-terpin；1r-Methyl-4c-(α-hydroxy-isopropyl)-cyclohexanol-(1)
• CAS: 80-53-5；565-48-0；565-50-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: RBNWAMSGVWEHFP-CZMCAQCFSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  265.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.070 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

生物活性方面，cis-p-Menthan-1,8-diol 是一种天然存在的薄荷烷单萜。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-Terpin 在 Amberlyst-15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到松油醇
  参考文献：
  名称：

  的Amberlyst ® -15：为叔醇的脱水的可重复使用的非均相催化剂

  摘要：

  叔醇温和条件下反应在大孔树脂的存在® -15（干）（固体负载的磺酸），得到主要为最稳定的烯烃中非常良好的产率。叔醇官能团的脱水没有观察到重排和聚合产物，并且具有出色的底物耐受性，其中包括NHCBz，NHBoc，OSEM，OTBDMS，OBOM和乙烯缩酮官能团。的Amberlyst ® -15（干燥）可以从反应介质中容易地回收和再利用于五个周期，保持催化效率。另外，脱水可以在连续操作下发生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.083
• 作为产物：
  描述：

  松油醇 在 platinum(IV) oxide potassium permanganate 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1,8-Terpin
  参考文献：
  名称：

  Replacement of Hydrogen at a Tertiary Carbon Atom with OH by Alkaline Permanganate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01501a033

文献信息

• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• 3'-Hydroxy- and (.+-.)-3',11-dihydroxy-.DELTA.9-tetrahydrocannabinol: (THC) biologically active metabolites of .DELTA.9-tetrahydrocannabinol
  作者：G. R. Handrick、R. P. Duffley、G. Lambert、J. G. Murphy、H. C. Dalzell、J. F. Howes、R. K. Razdan、B. R. Martin、L. S. Harris、W. L. Dewey

  DOI：10.1021/jm00354a011

  日期：1982.12

  metabolites of delta 9-THC, is described. Condensation of the monoterpene (+/-)-cis-p-menth-2-ene-1,8-diol (1) and (+/-)-3'-acetoxyolivetol (2) in the presence of fused ZnCl2 in CH2Cl2 gave a mixture from which the delta 9-THC derivative 3, containing small amounts of the delta 8-isomer 4, was isolated after column chromatography. This mixture was separated as their diacetates 5 and 6 by high-pressure liquid

  描述了3′-羟基-（7）和（+/-）-3′，11-二羟基-δ9-四氢大麻酚（11）（δ9-THC的代谢物）的合成。在CH2Cl2中存在稠合ZnCl2的情况下单萜（+/-）-顺-对-薄荷基-2-烯-1,8-二醇（1）和（+/-）-3'-乙酰氧基油醇（2）的缩合得到的混合物经柱色谱分离，分离出含有少量δ8-异构体4的δ9 -THC衍生物3。通过高压液相色谱将该混合物分离为其二乙酸酯5和6。5的碱性水解（在MeOH中的5％KOH）的水解提供了代谢物7。（+/-）-8在对甲苯磺酸的存在下与2的缩合得到9a，将其乙酰化为9b。在湿的THF中用HgO / BF3 X Et2O处理，得到醛10。用LiAlH4还原得到代谢物11。将这些代谢物与Δ9-THC进行比较，分析其抑制小鼠自发活动和直肠温度的能力以及对狗的明显行为的影响。3'-Hydroxy-delta 9-THC也已在小鼠症状学测试和犬心血管系统中与delta
• S�urekatalysierte Isomerisierung von ?,?-Cyclopropyl-oxiranen
  作者：G. Ohloff、W. Giersch

  DOI：10.1002/hlca.19680510615

  日期：1968.7.10

  Using the epoxycarane derivatives 3 and 6, the behaviour of α,β-epoxycyclopropy. compounds in the presence of acids has been examined and the main reaction products elucidated Proposals for the reaction mechanism are made.

  使用环氧乙烷衍生物3和6，可以得到α，β-环氧环丙烷的行为。研究了在酸存在下的化合物，并阐明了主要的反应产物。提出了有关反应机理的建议。
• Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 239, p. 7
  作者：Wallach

  DOI：——

  日期：——
• Baeyer, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2863
  作者：Baeyer

  DOI：——

  日期：——