methyl (1R,5S,6S,7R)-6-hydroxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate | 92134-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,5S,6S,7R)-6-hydroxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate
• 英文别名: (1S,5S,6S,7R)-3-(4-methoxycarbonylbutyl)-6-hydroxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo[3.3.0]oct-2-ene；methyl 5-[(3aS,5R,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-5-(oxan-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pentanoate
• CAS: 92134-29-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: UVMIUHFHJBTHPN-BVKCNIQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,5S,6S,7R)-6-hydroxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 克林前列素
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 Celite 、 thexylborane 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 dimsyl sodium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.34h， 生成 methyl (1R,5S,6S,7R)-6-hydroxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586

文献信息

• AN IMPROVED ROUTE TO (+)-9(O)-METHANO-Δ^6(9α)-PROSTAGLANDIN-I₁(ISOCARBACYCLIN)
  作者：Yasuhiro Torisawa、Hiromitsu Okabe、Masakatsu Shibasaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1246/cl.1984.1069

  日期：1984.7.5

  An improved synthesis of the title compound and a synthesis of its derivatives are described, in which the regiospecific transformation of the diene into the diol was effectively achieved by using thexylborane.

  描述了一种改进的目标化合物合成方法及其衍生物的合成，其中通过使用环戊基硼烷有效实现了二烯向二醇的区域选择性转化。
• PRACTICAL SYNTHESIS OF (+)-9(O)-METHANO-Δ^6(9α)-PGI₁. THE HIGHLY POTENT CARBON ANALOG OF PROSTACYCLIN
  作者：Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1246/cl.1984.579

  日期：1984.4.5

  A practical synthesis of (+)-9(O)-methano-Δ6(9α)-PGI1 potentially a useful therapeutic agent, has been accomplished by utilizing the intramolecular aldol condensation as a key step followed by the Wittig reaction and the regioselective hydrogenation.

  (+)-9(O)-methano-Δ6(9α)-PGI1 的实际合成可能是一种有用的治疗剂，已经通过利用分子内醛醇缩合作为关键步骤，然后进行 Wittig 反应和区域选择性氢化来完成。
• Treatment of cataract with prostacyclin compounds
  申请人：KABUSHIKIKAISHA UENO SEIYAKU OYO KENKYUJO

  公开号：EP0469782A2

  公开（公告）日：1992-02-05

  A use of a prostacyclin compound for the manufacture of a medicament for treatment of cataract.

  前列环素化合物用于制造治疗白内障的药物。
• Hemmerle, Horst; Gais, Hans-Joachim, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 3, p. 362 - 365
  作者：Hemmerle, Horst、Gais, Hans-Joachim

  DOI：——

  日期：——
• SODEOKA, MIKIKO;OGAWA, YUJI;MASE, TOSHIAKI;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 586-598
  作者：SODEOKA, MIKIKO、OGAWA, YUJI、MASE, TOSHIAKI、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——