methyl (R,S)-6-acetyl-3,4-dihydro-7-<(5-acetoxypentyl)oxy>-2H-1-benzopyran-2-carboxylate | 128529-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (R,S)-6-acetyl-3,4-dihydro-7-<(5-acetoxypentyl)oxy>-2H-1-benzopyran-2-carboxylate
• 英文别名: rac-6-acetyl-3,4-dihydro-7-[(5-acetoxypentyl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid methyl ester；rac-6-acetyl-3,4-dihydro-7-[(5-acetoxypentyl)oxy]-2 H-1-benzopyran-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 6-acetyl-7-(5-acetyloxypentoxy)-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 128529-50-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: ZEUANLBYKKXGQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R,S)-6-acetyl-3,4-dihydro-7-<(5-acetoxypentyl)oxy>-2H-1-benzopyran-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 四丁基氢氧化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 阿鲁司特
  参考文献：
  名称：

  白三烯拮抗剂abukastast的合成

  摘要：

  从2，4-二羟基苯乙酮开始，有效地合成了白三烯拮抗剂abukastast（5）。后者在与草酸乙酯的Claisen缩合反应中进行氢化，然后氢化，得到苯二甲酸酯7，使其进行弗里斯重排（AcOH / BF 3 ·OEt 2），然后在与甲醇进行酯交换反应后，将其与5烷基化。 -溴-1-戊基乙酸酯得到乙酸酯9。在氢氧化四正丁基铵存在下用甲醇进行的新型甲醇9甲醇分解反应，然后将衍生的醇进行甲磺酰化，得到甲磺酸酯10。苯乙酮衍生物的烷基化16在三（3,6-二氧杂庚基）胺存在下，使用K 2 CO 3与10进行反应，并进行皂化，得到5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88308-3
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 potassium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl (R,S)-6-acetyl-3,4-dihydro-7-<(5-acetoxypentyl)oxy>-2H-1-benzopyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  白三烯拮抗剂abukastast的合成

  摘要：

  从2，4-二羟基苯乙酮开始，有效地合成了白三烯拮抗剂abukastast（5）。后者在与草酸乙酯的Claisen缩合反应中进行氢化，然后氢化，得到苯二甲酸酯7，使其进行弗里斯重排（AcOH / BF 3 ·OEt 2），然后在与甲醇进行酯交换反应后，将其与5烷基化。 -溴-1-戊基乙酸酯得到乙酸酯9。在氢氧化四正丁基铵存在下用甲醇进行的新型甲醇9甲醇分解反应，然后将衍生的醇进行甲磺酰化，得到甲磺酸酯10。苯乙酮衍生物的烷基化16在三（3,6-二氧杂庚基）胺存在下，使用K 2 CO 3与10进行反应，并进行皂化，得到5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88308-3

文献信息

• Process for the preparation of benzopyrans
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04931574A1

  公开（公告）日：1990-06-05

  The invention is directed to a process and intermediates for the preparation of benzopyrans such as racemic-6-acetyl-7-[5-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)pentyloxy]-3,4-d ihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid.

  该发明涉及一种制备苯并吡喃类化合物的过程和中间体，例如racemic-6-乙酰基-7-[5-(4-乙酰基-3-羟基-2-丙基苯氧基)戊氧基]-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸。
• Process for the manufacture of benzopyran derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0355617A1

  公开（公告）日：1990-02-28

  The invention is directed to a process and intermediates for the preparation of benzopyrans such as racemic-6-acetyl-­7-[5-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)pentyloxy]-3,4-­dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid.

  本发明涉及一种制备外消旋-6-乙酰基-7-[5-(4-乙酰基-3-羟基-2-丙基苯氧基)戊氧基]-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸等苯并吡喃的工艺和中间体。
• JPH02108684A
  申请人：——

  公开号：JPH02108684A

  公开（公告）日：1990-04-20
• US4931574A
  申请人：——

  公开号：US4931574A

  公开（公告）日：1990-06-05
• US5003090A
  申请人：——

  公开号：US5003090A

  公开（公告）日：1991-03-26