methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 55094-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-galactopyranoside, 95%；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 55094-38-7
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: MOKYEUQDXDKNDX-JYIVOWJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 palladium dihydroxide 、 palladium dichloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 epi-Inositol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯天然肌醇及其非对映异构体的新型合成。

  摘要：

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo001575h
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 三乙烯二胺 、 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸性条件下伯，仲和叔α- S-唾液酸高立体选择性合成

  摘要：

  两种端基构型的N-乙酰基4- O，5- N-恶唑烷酮保护的唾液酸磷酸酯都是出色的供体，可在-78°C的二氯甲烷中与伯，仲和叔硫醇（包括半乳糖3-）一起形成α- S-唾液酸。 ，4-和6-硫醇。在典型的路易斯酸促进的糖基化条件下进行的反应是高度α-选择性的，并且不会竞争性地消除磷酸盐。

  DOI：

  10.1021/ol301779e

文献信息

• 2,3-Anhydro Sugars in Glycoside Bond Synthesis. Highly Stereoselective Syntheses of Oligosaccharides Containing α- and β-Arabinofuranosyl Linkages
  作者：Rajendrakumar Reddy Gadikota、Christopher S. Callam、Timothy Wagner、Brian Del Fraino、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ja029302m

  日期：2003.4.1

  biologically important events mediated by carbohydrates has generated great interest in the synthesis of oligosaccharides and the development of new methods for glycosidic bond formation. In this paper, we report that 2,3-anhydrofuranose thioglycosides (1, 5) and glycosyl sulfoxides (2, 6), in which the hydroxyl groups C-2 and C-3 are “protected” as an epoxide, glycosylate alcohols with an exceptionally

  由碳水化合物介导的生物学重要事件的不断发现引起了人们对寡糖合成和糖苷键形成新方法开发的极大兴趣。在本文中，我们报告了 2,3-脱水呋喃糖硫糖苷 (1, 5) 和糖基亚砜 (2, 6)，其中羟基 C-2 和 C-3 被“保护”为环氧化物，糖基化醇与极高的立体声控制度。与这种全新类型的糖基化剂反应的主要或唯一产物是其中新形成的糖苷键与环氧化物部分顺式。我们进一步证明，随后环氧化物部分的亲核打开在碱性条件下进行，以高产率和良好至极好的区域选择性得到产物。主要的开环产物具有阿拉伯立体化学，因此该方法构成了合成阿拉伯呋喃糖苷的新方法。在环...
• A general approach to C-Acyl glycosides via palladium/copper Co-catalyzed coupling reaction of glycosyl carbothioates and arylboronic acids
  作者：Li-Na Wang、You-Hong Niu、Qing-Hui Cai、Qin Li、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131955

  日期：2021.2

  A general and efficient approach to the synthesis of various C-acyl glycosides has been developed via Pd2(dba)3/CuTC co-catalyzed cross-coupling reaction of glycosyl carbothioates with arylboronic acids. The reaction showed a broad substrate scope and 25 examples were exhibited in 61%–97% isolated yields. Furthermore, this reaction was applied to the gram-scale preparation of C-acyl glycosides. The

  通过Pd 2（dba）3 / CuTC共催化的糖基硫代糖基酸酯与芳基硼酸的交叉偶联反应，已经开发了一种合成各种C-酰基糖苷的通用有效方法。该反应显示出较宽的底物范围，其中25个实例的分离产率为61％–97％。此外，该反应被用于克规模的C-酰基糖苷的制备。偶联的产物可以进一步转化为多种生物学上有用的化合物，例如通过合成保护的Sergliflozin-A模拟物。
• The first synthesis of secondary sugar sulfonic acids by nucleophilic displacement reactions
  作者：András Lipták、Edit Balla、Lóránt Jánossy、Ferenc Sajtos、László Szilágyi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.025

  日期：2004.1

  The 4-deoxy-4-C-sulfonic acid and 6-deoxy-6-C-sulfonic acid derivatives of methyl α-d-gluco- and α-d-galactopyranosides were prepared by triflate-mediated nucleophilic displacement reactions, either with NaHSO3 or with AcSK. The triflate esters of methyl 2,3,4-tri-O-benzyl- 1, methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranoside 9 and methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-d-galactopyranoside 5 provided methyl 6-de

  通过三氟甲磺酸酯介导的亲核取代反应，或者用NaHSO 3制备α-d-葡萄糖基和α-d-吡喃半乳糖苷甲基的4-deoxy-4- C-磺酸和6-deoxy-6- C-磺酸衍生物。3或使用AcSK。甲基三氟甲磺酸酯的酯2,3,4-三ø苄基1，甲基2,3,6-三- ö苄基α-d-D-吡喃葡萄糖苷9和甲基2,3,6-三- ø -苄基-α-d-吡喃半乳糖苷5提供了甲基6-脱氧-6- C-磺基-α-d-吡喃吡喃糖苷4，甲基4-脱氧-4- C-磺基-α-d-吡喃半乳糖苷12和α-d-吡喃葡萄糖苷8。甲基2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷13的三氟甲磺酸衍生物得到甲基3,6-脱水-2,4-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷14。通过使用3，4- O-异亚丙基缩醛保护防止甲基3，6-脱水衍生物的形成以获得甲基6-脱氧-6- C-磺基-α-d-吡喃半乳糖苷19。该研究的目的是在糖胺聚糖的重复寡糖单元
• Iridium-promoted deoxyglycoside synthesis: stereoselectivity and mechanistic insight
  作者：Kumar Bhaskar Pal、Aoxin Guo、Mrinmoy Das、Jiande Lee、Gábor Báti、Benjamin Rui Peng Yip、Teck-Peng Loh、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/d0sc06529c

  日期：——

  devised a method for stereoselective O-glycosylation using an Ir(I)-catalyst which enables both hydroalkoxylation and nucleophilic substitution of glycals with varying substituents at the C3 position. In this transformation, 2-deoxy-α-O-glycosides were acquired when glycals equipped with a notoriously poor leaving group at C3 were used; in contrast 2,3-unsaturated-α-O-glycosides were produced from glycals

  在本文中，我们设计了一种使用Ir（I）催化剂进行立体选择性O-糖基化的方法，该方法能够在C3位置使用不同的取代基进行糖的加氢烷氧基化和亲核取代。在该转化中，当使用在C3处带有一个臭名昭著的离去基团的糖时，获得了2-脱氧-α- O-糖苷。相反，由在C3具有良好离去基团的糖基产生2，3-不饱和-α - O-糖苷。机制研究表明，这两个反应进行经由所述引导机构，通过其受体坐标到IR（我在α-面配位Ir）的金属（我）-糖基π-复合物，然后以顺式加成方式攻击包含O-糖苷键的糖基。该方案表现出良好的官能团耐受性，并以中等至高收率和优异的立体选择性制备寡糖文库为例。
• Additive‐Free Gold(III)‐Catalyzed Stereoselective Synthesis of 2‐Deoxyglycosides Using Phenylpropiolate Glycosides as Donors
  作者：Mukta Shaw、Amit Kumar

  DOI：10.1002/asia.201900888

  日期：2019.12.13

  Stereoselective synthesis of deoxyglycosides has been achieved from benchtop stable and easily synthesizable deoxy-phenylpropiolate glycosides (D-PPGs) using gold(III) salt as catalyst under external additive-free conditions. Under a simple catalytic system, D-PPGs reacted with a variety of sugar and non-sugar acceptors to produce majorly α-stereoselective O/N-deoxyglycosides in good to excellent yields

  在无外部添加剂的条件下，使用金（III）盐作为催化剂，可从台式稳定且易于合成的脱氧苯丙酸丙二醇酯（D-PPGs）中实现脱氧糖苷的立体选择性合成。在简单的催化系统下，D-PPG与多种糖和非糖受体反应，以高至优异的收率产生主要的α-立体选择性O / N-脱氧糖苷，并再生易于分离和重用的苯丙酸。在优化的反应条件下，含有武装和解除武装团体的脱氧PPG能够很好地存活。另外，展示了D-PPG的正交性质，并且还合成了1，1'-连接的海藻糖型糖。