(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 7177-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 7177-79-9；13035-24-0；13225-19-9；29600-81-5；33164-02-2；51842-18-3；52526-59-7；78738-75-7；99212-27-8；101312-02-1；108739-87-3；129170-92-9；107795-23-3
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: CVHUOBYFXKHVJR-DMJLDDAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  585.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 aluminum (III) chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TMDS 在吡喃己糖基缩醛到醚的区域选择性环裂解中作为双用途还原剂

  摘要：

  1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (TMDS) 已被开发为一种优异的双用途还原剂，用于各种吡喃己糖基 4,6-O-缩醛与 Cu(OTf)2 或 AlCl3 的高区域选择性环裂解，以提供相应的初级和次级醚。强调了其在碳水化合物基表面活性剂的简明合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101682
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  半乳糖和葡萄糖系列新的α-和β-宝石-二氟亚甲基C-糖苷的合成

  摘要：

  宝石-二氟亚甲基C-糖吡喃糖苷的合成可通过在醛上进行的Reformatsky反应以及随后的涉及环氧化物或氧汞化反应的分子内环化反应而得以有效实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01144-3

文献信息

• Cleavage of 4,6-O-Benzylidene Acetal Using Sodium Hydrogen Sulfate Monohydrate
  作者：Masahiko Hayashi、Kyosuke Michigami、Manami Terauchi

  DOI：10.1055/s-0033-1338469

  日期：——

  using sodium hydrogen sulfate monohydrate under mild conditions. The use of protecting groups is an important protocol in carbohydrate synthesis. Among protecting groups, benzylidene acetals­ are generally more stable than other acetals; therefore, strong conditions are often required for deprotection. We report the deprotection of 4,6-O-benzylidene derivatives using sodium hydrogen sulfate monohydrate

  摘要 保护基的使用是碳水化合物合成中的重要方案。在保护基中，亚苄基乙缩醛通常比其他乙缩醛更稳定。因此，脱保护通常需要严格的条件。我们报道了在温和的条件下使用一水合硫酸氢钠对4,6- O-亚苄基衍生物的脱保护。 保护基的使用是碳水化合物合成中的重要方案。在保护基中，亚苄基乙缩醛通常比其他乙缩醛更稳定。因此，脱保护通常需要严格的条件。我们报道了在温和的条件下使用一水合硫酸氢钠对4,6- O-亚苄基衍生物的脱保护。
• TMDS as a Dual-Purpose Reductant in the Regioselective Ring Cleavage of Hexopyranosyl Acetals to Ethers
  作者：Yin-Jie Zhang、Wissam Dayoub、Guo-Rong Chen、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.201101682

  日期：2012.4

  1,1,3,3-Tetramethyldisiloxane (TMDS) has been developed as an excellent dual-purpose reductant for the highly regioselective ring cleavage of various hexopyranosyl 4,6-O-acetals with Cu(OTf)2 or AlCl3 to afford the corresponding primary and secondary ethers. Its application to the concise synthesis of carbohydrate-based surfactants is highlighted.

  1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (TMDS) 已被开发为一种优异的双用途还原剂，用于各种吡喃己糖基 4,6-O-缩醛与 Cu(OTf)2 或 AlCl3 的高区域选择性环裂解，以提供相应的初级和次级醚。强调了其在碳水化合物基表面活性剂的简明合成中的应用。
• Synthesis of new α- and β-gem-difluoromethylene C-glycosides in the galactose and glucose series
  作者：Stéphane Marcotte、François D'Hooge、Sathunuru Ramadas、Christian Feasson、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01144-3

  日期：2001.8

  A synthesis of gem-difluoromethylene C-glycopyranosides was efficiently achieved via a Reformatsky reaction on an aldehyde and subsequent intramolecular cyclization involving either the opening of an epoxide or an oxymercuration.

  宝石-二氟亚甲基C-糖吡喃糖苷的合成可通过在醛上进行的Reformatsky反应以及随后的涉及环氧化物或氧汞化反应的分子内环化反应而得以有效实现。