methyl 6-S-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranoside | 1261294-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-S-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-thio-6-acetyl-α-D-galactopyranoside；S-[[(2S,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 1261294-42-1
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆S
• 分子量: 522.662
• InChiKey: IYJRXQRVVGWICH-QBHLCAJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-S-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 methyl (2-S-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-thio-α-D-galactopyranoside)-5-N-acetyl-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸性条件下伯，仲和叔α- S-唾液酸高立体选择性合成

  摘要：

  两种端基构型的N-乙酰基4- O，5- N-恶唑烷酮保护的唾液酸磷酸酯都是出色的供体，可在-78°C的二氯甲烷中与伯，仲和叔硫醇（包括半乳糖3-）一起形成α- S-唾液酸。 ，4-和6-硫醇。在典型的路易斯酸促进的糖基化条件下进行的反应是高度α-选择性的，并且不会竞争性地消除磷酸盐。

  DOI：

  10.1021/ol301779e
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 三乙烯二胺 、 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 6-S-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸性条件下伯，仲和叔α- S-唾液酸高立体选择性合成

  摘要：

  两种端基构型的N-乙酰基4- O，5- N-恶唑烷酮保护的唾液酸磷酸酯都是出色的供体，可在-78°C的二氯甲烷中与伯，仲和叔硫醇（包括半乳糖3-）一起形成α- S-唾液酸。 ，4-和6-硫醇。在典型的路易斯酸促进的糖基化条件下进行的反应是高度α-选择性的，并且不会竞争性地消除磷酸盐。

  DOI：

  10.1021/ol301779e

文献信息

• Efficient synthesis of (6-deoxy-glycopyranosid-6-yl) sulfone derivatives and their effect on Ca2+-ATPase
  作者：Chinmoy Mukherjee、Swatilekha Ghosh、Pinki Nandi、Parimal C. Sen、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.069

  日期：2010.12

  Synthesis of a series of novel (6-deoxy-glycopyranosid-6-yl) sulfone derivatives has been achieved using a general synthetic strategy. Yields were excellent in every case. The synthetic compounds were evaluated for their biological potential against Ca2+-ATPase, an important enzyme involves in tranporting Ca2+ across the cell membranes. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Highly Stereoselective Synthesis of Primary, Secondary, and Tertiary α-<i>S</i>-Sialosides under Lewis Acidic Conditions
  作者：Amandine Noel、Bernard Delpech、David Crich

  DOI：10.1021/ol301779e

  日期：2012.8.17

  phosphates of either anomeric configuration are excellent donors for the formation of α-S-sialosides at −78 °C in dichloromethane with primary, secondary, and tertiary thiols including galactose 3-, 4-, and 6-thiols. The reactions, which proceed under typical Lewis acid promoted glycosylation conditions, are highly α-selective and do not suffer from competing elimination of the phosphate.

  两种端基构型的N-乙酰基4- O，5- N-恶唑烷酮保护的唾液酸磷酸酯都是出色的供体，可在-78°C的二氯甲烷中与伯，仲和叔硫醇（包括半乳糖3-）一起形成α- S-唾液酸。 ，4-和6-硫醇。在典型的路易斯酸促进的糖基化条件下进行的反应是高度α-选择性的，并且不会竞争性地消除磷酸盐。