(E)-3,5-dimethoxycinnamic acid | 20767-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3,5-dimethoxycinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)acrylic acid；3,5-dimethoxycinnamic acid；trans-3,5-dimethoxycinnamic acid；3-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-propenoic acid；(E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 20767-04-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD00004389
• 分子量: 208.214
• InChiKey: VLSRUFWCGBMYDJ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  377.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1918.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P302+P352,P305+P351+P338,P261
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应储存在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,5-dimethoxycinnamic acid 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 AZD4547
  参考文献：
  名称：

  一种制备AZD4547的方法、中间体及中间体的 制备方法

  摘要：

  本发明提供一种AZD‑4547的制备方法，包括如下步骤：(1)制备第一中间体2‑氰基‑5‑(3,5‑二甲氧基苯基)‑3‑氧代戊酸乙酯；(2)以第一中间体为原料制备第二中间体5‑[2‑(3,5‑二甲氧基苯基)乙基]‑1H‑吡唑‑3‑胺；(3)含碱的有机溶剂中，第三中间体4‑((3S，5R)‑3,5‑二甲基哌嗪基‑1‑基)苯甲酰氯与第二中间体反应制备得到AZD‑4547。该方法原料易得，工艺简洁，反应条件温和，操作方便，收率高，成本低，易于工业化生产。本发明还提供制备AZD‑4547的中间体2‑氰基‑5‑(3,5‑二甲氧基苯基)‑3‑氧代戊酸乙酯及其制备方法。

  公开号：

  CN111072638B
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 重铬酸吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3,5-dimethoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列丝氨酸衍生物作为SARS冠状病毒3CL蛋白酶的小分子抑制剂

  摘要：

  描述了具有对SARS 3CL蛋白酶的抑制剂具有必需功能基团的丝氨酸衍生物的合成以及使用SARS 3CL R188I突变体蛋白酶评估其抑制活性。基于四肽醛和Bai的肉桂酸酯抑制剂设计了先导化合物，即功能化的丝氨酸衍生物，并在GOLD柔软服装上进行了模拟。为候选化合物的结构活性关系研究提供了针对SARS 3CL R188I突变蛋白酶的合理抑制剂ent- 3和ent- 7k。这些抑制剂显示出蛋白酶选择性并且没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.052

文献信息

• Substituted cinnamic anhydrides act as selective inhibitors of acetylcholinesterase
  作者：Josephine M. Gießel、Immo Serbian、Anne Loesche、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103058

  日期：2019.9

  Cinnamic anhydrides have been shown to be more than reactive reagents, but they also act as inhibitors of the enzyme acetylcholinesterease (AChE). Thus, out of a set of 33 synthesised derivatives, several of them were mixed type inhibitors for AChE (from electric eel). Thus, (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylic anhydride (2c) showed Ki = 8.30 ± 0.94 µM and Ki' = 9.54 ± 0.38 µM, and for (E)-3-(3-chlorophenyl)acrylic

  肉桂酸酐已被证明比反应性试剂更重要，但它们也可作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。因此，在一组33种合成衍生物中，其中几种是AChE的混合型抑制剂（来自鳗鱼）。因此，对于（E）-3-（3-氯苯基）丙烯酸，（E）-3-（2，4-二甲氧基苯基）丙烯酸酐（2c）的Ki ＝ 8.30±0.94μM，Ki’＝ 9.54±0.38μM。酸酐（2u）的Ki = 8.23±0.93 µM，Ki'= 13.07±0.46 µM。这些化合物虽然对许多人类细胞系无细胞毒性，但它们对AChE却表现出前所未有的且值得注意的抑制作用，但对丁酰胆碱酯酶（BChE）却没有。
• Amino acid derivatives as HIV aspartyl protease inhibitors
  申请人：Pharmacor Inc.

  公开号：US06455587B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  The present invention relates to a class of amino acid derivatives with HIV aspartyl protease inhibitory properties.

  本发明涉及一类具有HIV天冬氨酸蛋白酶抑制性能的氨基酸衍生物。
• [EN] ACYL HYDRAZONE LINKERS, METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIEURS D'ACYLHYDRAZONE, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS
  申请人：ONTARIO INSTITUTE FOR CANCER RES OICR

  公开号：WO2019109188A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present application is directed to compounds of Formula (I)-(VI): (I), (II), (III), (IV), (V) (VI), (VII) and (VIII), compositions comprising these compounds and their uses, for example as medicaments and/or diagnostics.

  目前的应用涉及公式(I)-(VI)的化合物：(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)和(VIII)，包含这些化合物的组合物及其用途，例如作为药物和/或诊断剂。
• Structure-activity relationships of 8-styrylxanthines as A2-selective adenosine antagonists
  作者：Kenneth A. Jacobson、Carola Gallo-Rodriguez、Neli Melman、Bilha Fischer、Michel Maillard、Andrew van Bergen、Philip J. M. van Galen、Yishai Karton

  DOI：10.1021/jm00062a005

  日期：1993.5

  7-alkylxanthines was synthesized as potential A2-selective adenosine receptor antagonists, and the potency at rat brain A1- and A2-receptors was studied in radioligand binding experiments. At the xanthine 7-position, only small hydrophobic substituents were tolerated in receptor binding. 7-Methyl analogues were roughly 1 order of magnitude more selective for A2 versus A1 receptors than the corresponding 7-H analogues

  合成了一系列取代的1,3,7-烷基黄嘌呤的8-苯乙烯基衍生物作为潜在的A2选择性腺苷受体拮抗剂，并在放射性配体结合实验中研究了对大鼠脑A1和A2受体的效价。在黄嘌呤7位上，受体结合中仅容忍小的疏水取代基。7-甲基类似物对A2和A1受体的选择性比相应的7-H类似物高大约1个数量级。1,3-二甲基黄嘌呤衍生物比相应的1,3-二烯丙基，二乙基或二丙基衍生物倾向于对A2-受体更具选择性。在3-（单取代）和3，5-（二取代）位置上苯环的取代是有利的。1,3，7-三甲基-8-（3-氯苯乙烯基）黄嘌呤是中等效力的（Ki vs [3H] CGS 21680为54 nM）和高度A2选择性（520倍）腺苷拮抗剂。1,3,7-三甲基-8-[（3-羧基-1-氧丙基）氨基]苯乙烯基]黄嘌呤具有很高的A2选择性（250倍），并且具有更高的水溶性（最大19 mM）。1,3-二丙基-7-甲基-8-（3,5-二甲氧基苯乙烯基）黄嘌呤是有效的（Ki
• TETRAHYDROISOQUINOLINES AS ANTIMALARIAL AGENTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110281869A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention relates to novel tetrahydroisoquinoline derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  这项发明涉及新型四氢异喹啉衍生物及其作为药物组合物中活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组合物以及它们作为治疗或预防原虫感染的药物，尤其是疟疾的用途。

表征谱图