3,5-dimethoxycinnamoyl chloride | 195617-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxycinnamoyl chloride
• 英文别名: trans-3,5-dimethoxycinnamoyl chloride；trans-3,5-dimethoxycinnamic acid chloride；(E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 195617-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: HPZPEKLFKWMPJM-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxycinnamoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-3-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-1-((1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-methyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基和1-脱氧-2'-甲基-delta8-四氢大麻酚的对映选择性合成：CB2受体的新选择性配体。

  摘要：

  制备了两个新系列的大麻素，并确定了它们对CB1和CB2受体的亲和力。这些系列是具有2至3个碳原子的烷基侧链的（2'R）-和（2'S）-1-甲氧基-和1-脱氧-3-（2'-甲基烷基）-delta8-四氢大麻酚。这些化合物是通过将间苯二酚前体对映异构合成至大麻素环系统的途径制备的。所有这些化合物对CB2受体的亲和力均高于CB1受体，其中四个（2'R）-1-甲氧基-3-（2'-甲基丁基）-δ8-THC（JWH-359），（2'S ）-1-脱氧-3-（2'-甲基丁基）-δ8-THC（JWH-352），（2'S）-1-脱氧-3-（2'-甲基戊基）-δ8-THC（JWH-255）， （2'R）-1-脱氧-3-（2'-甲基戊基）-delta8-THC（JWH-255），对CB2受体具有良好的亲和力（K（i）= 13-47 nM），对CB1受体具有极小的亲和力（K（i）= 1493至> 10,000 nM

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.013
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,5-dimethoxycinnamic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-dimethoxycinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel Imatinib Amide Derivatives that Target Abl Kinase

  摘要：

  新型的伊马替尼酰胺衍生物（a1-28, b1-9）被合成并评估了它们的生物活性。所有化合物均通过1H NMR、质谱及元素分析进行了表征。在所有衍生物中，化合物a4、a10、a21、b1和b2显示出最强的抑制K562细胞增殖能力，其IC50值分别为0.67、0.66、0.65、0.59和0.62 µM，表明这些化合物是白血病K562细胞中Bcr-Abl的有效抑制剂，与参考化合物伊马替尼相当。分子对接研究用于将化合物a21和b1定位到Abl的活性位点，以确定可能的结合模式。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140812231519

文献信息

• Design, Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel Imatinib Amide Derivatives that Target Abl Kinase
  作者：Ri-Sheng Yao、Qiu-Xiang Guan、Xiao-Qin Lu、Ban-Feng Ruan

  DOI：10.2174/1570180811666140812231519

  日期：2014.10.30

  Novel imatinib amide derivatives (a1-28, b1-9) were synthesized and evaluated for their biological activities. All compounds were characterized by 1H NMR, MS and elemental analysis. Among all the derivatives, compounds a4, a10, a21, b1 and b2 displayed the most significant ability of inhibiting K562 cell proliferation with the IC50 values of 0.67, 0.66, 0.65, 0.59 and 0.62 µM, respectively, indicating that these compounds were potent inhibitors of Bcr-Abl in leukemic K562 cells, comparable to the reference compound imatinib. Molecular docking study was performed to position compounds a21 and b1 into the active site of Abl to determine the probable binding modes.

  新型的伊马替尼酰胺衍生物（a1-28, b1-9）被合成并评估了它们的生物活性。所有化合物均通过1H NMR、质谱及元素分析进行了表征。在所有衍生物中，化合物a4、a10、a21、b1和b2显示出最强的抑制K562细胞增殖能力，其IC50值分别为0.67、0.66、0.65、0.59和0.62 µM，表明这些化合物是白血病K562细胞中Bcr-Abl的有效抑制剂，与参考化合物伊马替尼相当。分子对接研究用于将化合物a21和b1定位到Abl的活性位点，以确定可能的结合模式。
• Synthesis and biological evaluation of 4-nitro-substituted 1,3-diaryltriazenes as a novel class of potent antitumor agents
  作者：Tamara Čimbora-Zovko、Anamaria Brozovic、Ivo Piantanida、Gerhard Fritz、Andrej Virag、Branko Alič、Vita Majce、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc、Maja Osmak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.024

  日期：2011.7

  We describe the synthesis and biological activity of a new class of 1,3-diaryltriazenes, namely 4-nitro-substituted 1,3-diaryltriazenes. Structure–activity relationship analysis reveals that 1,3-diaryltriazenes can be modified from inactive to highly cytotoxic compounds by the introduction of two nitro groups at the para positions of benzene rings and two additional electron-withdrawing groups (bromo

  我们描述了一种新型的1,3-二芳基三氮烯，即4-硝基取代的1,3-二芳基三氮烯的合成和生物活性。结构-活性关系分析表明，可以通过在苯环对位引入两个硝基和两个附加的吸电子基团（溴，氯，三氟甲基或氟）将1，3-二芳基三氮烯从无活性转变为具有高细胞毒性的化合物。取代基）在其邻位。为了增加改性化合物的溶解度，我们向其三氮烯氮中引入了各种酰基。LC-MS / MS分析的结果表明，N-酰基三氮烯可以被认为是非酰化的三氮烯的前药。选定的3-乙酰基1,3-双（2-氯-4-硝基苯基）-1-三氮烯（8b）对不同的肿瘤细胞系（包括顺铂耐药的喉癌细胞）具有高度的细胞毒性。值得注意的是，它对肿瘤细胞的抗增殖活性明显高于对正常细胞的抗增殖活性。DNA结合分析表明8b或其未酰化衍生物8a均未结合到DNA的小沟中。取而代之的是，8b会诱导活性氧，从而激发内质网（ER a）应激，最终导致细胞凋亡。我们的数据表明4-硝基取代
• Anti-mycobacterial activity of 1,3-diaryltriazenes
  作者：Davie Cappoen、Jure Vajs、Cynthia Uythethofken、Andrej Virag、Vanessa Mathys、Marijan Kočevar、Luc Verschaeve、Martin Gazvoda、Slovenko Polanc、Kris Huygen、Janez Košmrlj

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.065

  日期：2014.4

  novel compounds for therapeutic use. Identification and study of compounds with the ability to inhibit Mycobacterium tuberculosis is of paramount importance. For this reason, a library of substituted 1,3-diaryltriazenes based on the acting component of the anti-trypanosomal drug, diminazene aceturate was created and evaluated for its potential as anti-tubercular agent. Several compounds were identified

  耐药性结核病的快速产生和传播导致对用于治疗用途的新型化合物的持续需求。鉴定和研究具有抑制结核分枝杆菌能力的化合物至关重要。因此，建立了基于抗锥虫药物地那米嗪乙酸酯的作用成分的取代的1,3-二芳基三氮烯文库，并对其作为抗结核药的潜力进行了评估。鉴定出对结核分枝杆菌和其他临床相关分枝杆菌物种（如牛分枝杆菌，鸟分枝杆菌和溃疡分枝杆菌）具有亚微摩尔抑制浓度的几种化合物。。尽管化合物的文库显示出相当大的急性细胞毒性，但未观察到遗传毒性。最后，选择具有最佳生物学特性的三氮烯14（IC 50  = 3.26μM，NI 50  = 24.22μM，SI  = 7.44）。化合物14显示出抑制细胞内复制和耐多药结核分枝杆菌生长的能力。结果表明该分子是进一步研究和优化的有趣支架。
• Nuclear receptor binding agents
  申请人：Dalton James T.

  公开号：US20090030036A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to a novel class of nuclear receptor binding agents (NRBAs). The NRBAs are applicable for use in the prevention and/or treatment of a variety of diseases and conditions including prevention and treatment of cancers such as prostate and breast cancer, osteoporosis, hormone-related diseases, inflammatory diseases, oxidative stress related disorders such as Parkinson's and stroke, neurological disorders, ophthalamic disorders, cardiovascular disease, and obesity.

  本发明涉及一种新型的核受体结合剂（NRBAs）。这些NRBAs适用于预防和/或治疗各种疾病和病症，包括预防和治疗癌症（如前列腺癌和乳腺癌）、骨质疏松症、激素相关疾病、炎症性疾病、氧化应激相关疾病（如帕金森病和中风）、神经系统疾病、眼科疾病、心血管疾病和肥胖症。
• NUCLEAR RECEPTOR BINDING AGENTS
  申请人：NARAYANAN Ramesh

  公开号：US20100267767A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention relates to methods for prevention and/or treatment of metabolic disorders, post-menopausal obesity and conditions associated with high fat diet consumption including, obesity, body weight gain, fat mass formation, bone mineral content reduction, white adipose tissue weight gain, increased cholesterol levels, increased leptin levels, insulin resistance, type II diabetes, increased blood glucose levels, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, fatty liver condition (accumulation of fat in the liver), decreased uncoupling protein-1 (UCP-1) levels and increased lipogenesis.

  本发明涉及预防和/或治疗代谢性疾病、绝经后肥胖和与高脂肪饮食摄入有关的状况，包括肥胖、体重增加、脂肪质量形成、骨矿物质含量降低、白色脂肪组织重量增加、胆固醇水平增加、瘦素水平增加、胰岛素抵抗、2型糖尿病、血糖水平增加、炎症性疾病、心血管疾病、脂肪肝病（肝脏脂肪积累）、UCP-1水平降低和脂肪合成增加的方法。