2,7-Dibenzyliden-cycloheptanon | 899-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-Dibenzyliden-cycloheptanon
• 英文别名: 2,7-Dibenzylidene cycloheptanone；2,7-dibenzylidenecycloheptan-1-one
• CAS: 899-98-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: CDWCNIVDIALVDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-Dibenzyliden-cycloheptanon 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2,7-dibromo-2,7-bis-(α-bromo-benzyl)-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 在 barium dihydroxide 、 sodium methylate 、 铁粉 作用下， 生成 2,7-Dibenzyliden-cycloheptanon
  参考文献：
  名称：

  Cornubert et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 1490,1500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Conjugate Addition of Malononitrile to Conformationally Restricted Dienones
  作者：Zhi-Peng Hu、Chun-Liang Lou、Jin-Jia Wang、Chun-Xia Chen、Ming Yan

  DOI：10.1021/jo200112r

  日期：2011.5.20

  Organocatalytic conjugate addition of malononitrile to conformationally restricted dienones has been studied. A series of chiral primary and tertiary amine catalysts were screened. A piperidine-based thiourea-tertiary amine was found to be the efficient catalyst. Chiral pyran derivatives were obtained in excellent yields and enantioselectivities via a cascade conjugate addition–intramolecular cyclization pathway

  已经研究了丙二腈向构象受限的二烯酮的有机催化共轭加成。筛选了一系列手性伯胺和叔胺催化剂。发现基于哌啶的硫脲叔胺是有效的催化剂。通过级联共轭加成-分子内环化途径获得了高收率和对映选择性的手性吡喃衍生物。对于构象柔性二烯酮的相应反应，该反应明显不同。
• Claisen-Schmidt Condensation Catalyzed by Metal-Organic Frameworks
  作者：Amarajothi Dhakshinamoorthy、Mercedes Alvaro、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1002/adsc.200900747

  日期：2010.3.8

  Metal‐organic framework [Fe(BTC) (BTC=1,3,5‐benzenetricarboxylic acid)] is a convenient heterogeneous catalyst for the carbon‐carbon bond forming reaction in toluene between acetophenone and benzaldehyde to give selectively chalcone in high yield. Fe(BTC) appears as a general catalyst able to synthesize selectively different chalcone derivatives bearing various functionalities. Fe(BTC) could be recycled

  金属有机骨架[Fe（BTC）（BTC = 1,3,5-苯三羧酸）]是一种方便的非均相催化剂，用于苯乙酮和苯甲醛之间的甲苯中碳-碳键形成反应，从而高产率选择性地产生查尔酮。Fe（BTC）似乎是能够选择性合成具有各种功能的不同查耳酮衍生物的一般催化剂。Fe（BTC）可以循环使用，而在随后的运行中不会显着降低催化效率和结晶度。
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Some Cyclic Arylidene Ketones and Related Oximes, Oxime Esters, and Analogs
  作者：J.R. Dimmock、K.K. Sidhu、M. Chen、J. Li、J.W. Quail、T.M. Allen、G.Y. Kao

  DOI：10.1002/jps.2600830619

  日期：1994.6

  of arylidene derivatives of alicyclic ketones and some corresponding oximes, oxime esters, and related compounds were prepared as candidate cytotoxic agents. All of the compounds were evaluated against murine L1210 lymphoid leukemia cells. In general, cytotoxicity was greatest with the alpha,beta-unsaturated ketones and diminished with the oximes, and the oxime esters had little or no activity in this

  制备了许多脂环族酮的亚芳基衍生物和一些相应的肟，肟酯和相关化合物作为候选细胞毒剂。所有化合物均针对鼠L1210淋巴样白血病细胞进行了评估。通常，α，β-不饱和酮的细胞毒性最大，而肟则减少，而肟酯在该筛选中几乎没有或没有活性。在体外L1210和P388白血病筛查中检查相同的化合物时，在大多数情况下，L1210细胞对这些衍生物更敏感。所制备的化合物的一半以上在体外针对约55种人类肿瘤进行了评估，并显示出对一组或多组肿瘤疾病（尤其是白血病）的选择性毒性。可以看出结构和生物活性之间的一些相关性。代表性化合物的细胞毒性筛选和稳定性研究表明，酮，肟和肟酯在生物评价条件下是稳定的。四种代表性化合物的X射线晶体学分析揭示了与细胞毒性相关的结构特征，可在设计未来候选细胞毒素时考虑这些特征。
• Simple Access to α, β Unsaturated Ketones by Acid-Catalyzed Solvent-Free Reactions
  作者：Erwan Le Gall、Françoise Texier-Boullet、Jack Hamelin

  DOI：10.1080/00397919908086000

  日期：1999.10

  Abstract Various chalcones and dibenzylidene cycloalkanones were readily prepared in a few minutes with good yields by simply mixing aromatic aldehydes with substituted acetophenones or benzaldehyde with cycloalkanones in the presence of catalytic amounts of p-toluene sulfonic acid under focused microwave irradiation.

  摘要 在催化量的对甲苯磺酸存在下，在聚焦微波辐射下，通过简单地将芳香醛与取代苯乙酮或苯甲醛与环烷酮混合，可以在几分钟内以良好的收率轻松制备各种查耳酮和二亚苄基环烷酮。
• An efficient synthesis of benzylidene-2-alkoxy-4-aryl-2,3-cycloalkenopyridine-3-carbonitrile derivatives
  作者：Mustafa R. Albayati、Amr H. Moustafa、Antar A. Abdelhamed

  DOI：10.1080/00397911.2019.1633672

  日期：2019.10.2

  Abstract An efficient procedure for the synthesis of a novel class of benzylidene-2-alkoxy-4-aryl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-, -5,6,7,8-tetrahydroquinoline and/or -6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridine-3-carbonitrile was introduced through the one-pot multi-component reaction of cyclopentanone, cyclohexanone, and/or cycloheptanone with different aromatic aldehydes and malononitrile

  摘要 合成一类新型苯亚甲基-2-烷氧基-4-芳基-6,7-二氢-5H-环戊[b]吡啶-、-5,6,7,8-四氢喹啉和/或-6,7,8,9-四氢-5H-环庚[b]吡啶-3-甲腈是通过环戊酮、环己酮和/或环庚酮与不同芳香醛和丙二腈的一锅多组分反应引入的。同样的产品也通过经典路线通过二苄基环戊酮、环己酮和/或环庚酮衍生物与丙二腈的双组分反应生产。该反应是使用醇钠溶液作为催化剂和试剂实现的。图形概要