(2E)-3-(3,5-二羟基苯基)-2-丙烯酸 | 127791-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-3-(3,5-二羟基苯基)-2-丙烯酸
• 英文名称: caffeic acid
• 英文别名: E-3,5-dihydroxycinnamic acid；trans-3,5-dihydroxycinnamic acid；(E)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)acrylic acid；(2E)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid；β-(3.5-Dioxy-phenyl)-acrylsaeure；3,5-dihydroxycinnamic acid；3,5-Dihydroxy-zimtsaeure；(E)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 127791-54-2
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: MFFCZSWTQMCKFP-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  245-246°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(3,5-二羟基苯基)-2-丙烯酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3S,4R)-23,28-dihydroxyolean-12-en-3-yl (2Ε)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  中和新生成的齐墩果烯衍生物的半合成和结构-活性关系

  摘要：

  从（3 S，4 R）-23,28-Dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4-dihydroxyphenyl）丙烯酸酯（1 a）中分离出具有显着神经形成活性的传统中草药（Desmodium sambuense）植物。为了确定结构并评估生物活性，我们从市售齐墩果酸中半合成了1 a。小说系列1a然后设计并合成衍生物，以进行结构-活性关系（SAR）研究。所有合成衍生物均通过光谱数据分析进行表征，并在PC12细胞测定中评估了它们的神经生成活性。SAR结果表明，苯环和三萜烯部分上羟基的数量和位置，以及将苯环与三萜烯连接的（饱和或不饱和）烷基链的长度严重影响了神经形成活性。在所有测试的化合物中，发现了1 e [（3 S，4 R）-23,28-dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4,5-三羟基苯基）丙烯酸酯]最有效，可在1μm处引起明显的神经突生长。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800352
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diacetoxybenzoyl chloride 生成 (2E)-3-(3,5-二羟基苯基)-2-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Asahina; Matsuzaki, Chemical Abstracts, 1925, vol. 19, p. 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Tandem Defunctionalization of Biorenewable Ferulic acid and Derivates into Bio‐Catechol
  作者：Jeroen Bomon、Elias Van Den Broeck、Mathias Bal、Yuhe Liao、Sergey Sergeyev、Veronique Van Speybroeck、Bert F. Sels、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.201913023

  日期：2020.2.17

  H2 SO4 ) as catalyst in pressurized hot water (250 °C, 50 bar N2 ). The versatility is shown on a variety of other (biorenewable) substrates yielding up to 84 % di- (catechol, resorcinol, hydroquinone) and trihydroxybenzenes (pyrogallol, hydroxyquinol), in most cases just requiring simple extraction as work-up.

  已经开发了将可生物更新的阿魏酸有效转化为生物邻苯二酚的方法。该转化包括在一个步骤中发生的两个连续的底物去官能化，即CO（去甲基化）和CC（去2-羧基乙烯基化）键裂解。该过程仅需要在加压热水（250°C，50 bar N2）中将阿魏酸与HCl（或H2 SO4）作为催化剂加热。在多种其他（生物可再生）底物上也显示出多功能性，可产生高达84％的二-（邻苯二酚，间苯二酚，对苯二酚）和三羟基苯（邻苯三酚，羟基喹啉），在大多数情况下，仅需简单提取即可进行后处理。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• Derivatives of Propane Diyl Dicinnamate
  申请人：MACGREGOR ALEXANDER

  公开号：US20110086912A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention provides a method for treating a cancer in a subject involving administering to the subject a compound of formula (II) or (II′): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently H, OH, alkylcarbonyloxy, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided is a compound of formula (II) or (II)′, wherein R 1 and R 2 are independently OH, alkoxy or alkylcarbonyloxy, R 3 and R 4 are independently H, OH, alkoxy or alkylcarbonyloxy, R 6 is H, alkoxy or alkylcarbonyloxy, R 5 is H, OH or alkylcarbonyloxy, R 6 is H or alkoxy, and R 7 is H, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种治疗受试者癌症的方法，涉及向受试者施用以下化合物的公式(II)或(II′)：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7独立地为H、OH、烷基羰基氧基或其药用可接受盐。还提供了一种公式(II)或(II′)的化合物，其中R1和R2独立地为OH、烷氧基或烷基羰基氧基，R3和R4独立地为H、OH、烷氧基或烷基羰基氧基，R6为H、烷氧基或烷基羰基氧基，R5为H、OH或烷基羰基氧基，R6为H或烷氧基，R7为H或其药用可接受盐。
• Second bioluminescence-activating component in the luminous fungus<i>Mycena chlorophos</i>
  作者：Katsunori Teranishi

  DOI：10.1002/bio.3165

  日期：2017.3

  structure‐specific. 13C‐ and 18O‐labelling studies using the immature living gills showed that trans‐3,4‐dihydroxycinnamic acid was synthesized from trans‐4‐hydroxycinnamic acid in the gills by hydroxylation with molecular oxygen as well as by the general metabolism, and trans‐3,4‐dihydroxycinnamic acid did not produce hispidin (detection‐limit concentration: 10 pmol/1 g wet gill). Addition of 0.01 mM hispidin to

  Mycena chlorophos是一种依赖氧的生物发光真菌。其发光的机理尚不清楚。从成熟的M. chlorophos ill中分离出一种增加未成熟M. chlorophos ill的生物发光强度的成分，并进行了化学表征。发现生物发光激活成分是反式-3,4-二羟基肉桂酸，其生物发光激活具有很高的结构特异性。使用未成熟活腮进行的13 C和18 O标记研究表明，反式-3,4-二羟基肉桂酸是由反式合成的molecular中的‐4-羟基肉桂酸通过与分子氧的羟基化以及一般代谢而产生，而反式-3,4-二羟基肉桂酸不产生组蛋白（检测极限浓度：10 pmol / 1 g湿g）。向未成熟的g中添加0.01 mM组蛋白没有产生生物发光激活。这些结果表明，由于添加反式-3,4-二羟基肉桂酸而导致的快速生物发光活化不能归因于组氨酸的产生。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• METHOD FOR PRODUCING EXTRACTS CONTAINING HYDROXYCINNAMIC COMPOUNDS FROM VEGETABLE WASTE PRODUCTS
  申请人：Hidroxicinamics, S.L.

  公开号：EP3398453A1

  公开（公告）日：2018-11-07

  The invention relates to a method for producing an extract containing hydroxycinnamic acids, characterized in that the method uses one or more vegetable waste products from the productions of vegetable food products as a raw material, and comprising the following steps: a) selecting at least one waste product from at least one specific vegetable; b) extracting the hydroxycinnamic acids present in the waste product; c) separating the main liquid phase containing the extracted compounds from the solids; d) clarifying the liquid phase produced in step c) and e) concentrating the clarified liquid phase. The invention also relates to the extract produced via this production method, and the formulation containing this extract.

  本发明涉及一种生产含羟基肉桂酸提取物的方法，其特征在于该方法使用一种或多种蔬菜食品生产过程中产生的蔬菜废品作为原料，包括以下步骤：a) 从至少一种特定蔬菜中选择至少一种废品；b) 提取废品中的羟基肉桂酸；c) 将含有提取化合物的主液相与固体分离；d) 澄清步骤 c) 中产生的液相；e) 浓缩澄清的液相。本发明还涉及通过这种生产方法生产的提取物以及含有这种提取物的配方。