(E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol | 29584-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (2E)-3-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-propen-1-ol
• CAS: 29584-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: OPEPJTFZAYIGKJ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  355.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到(E)-1-(3-chloroprop-1-en-1-yl)-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映体选择性烯丙基烷基化与γ-丁内酯衍生的甲硅烷基乙缩醛的缩合反应。

  摘要：

  本文中，我们报道了使用γ-丁内酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛进行Cu催化的对映选择性烯丙基烷基化反应。这项工作发展的关键是鉴定具有适当空间和电子特性的新型单吡啶甲酰胺配体，以高产率（最高96％）和高ee（最高95％）提供所需的产物。具有广泛功能范围的芳基，脂族和未取代的烯丙基氯化物具有良好的耐受性。光谱研究表明，CuI可能是活性催化剂，而DFT计算表明，配位体空间在决定Cu配位进而决定催化剂几何形状方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201912618
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肺炎克雷伯菌中的酮还原酶的生物催化动态动力学还原拆分：功能化四氢吡喃的不对称合成。

  摘要：

  来自肺炎克雷伯菌的生长细胞的酮还原酶（NBRC 3319）是一种高效的试剂，可将外消旋的α-苄基/肉桂基取代的β-酮酸酯转化为相应的β-羟基酯，并具有出色的收率和立体选择性（ee和de> 99％）。本文所述的反应遵循生物催化动态动力学还原拆分（DKRR）途径，首次报道了这种底物。发现该酶系统可以接受具有不同电子性质的取代的单芳基环。另外，它还在母体β-酮酸酯的α-位接受取代的萘基环和杂芳基环。然后将合成的对映体纯β-羟基酯合成为有价值的四氢吡喃结构单元。

  DOI：

  10.1039/c9ob01681c

文献信息

• Formal synthesis of actinoranone using a one-pot semipinacol rearrangement/Wittig reaction
  作者：Martina Menger、Mathias Christmann

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.003

  日期：2019.1

  Here, we report a formal synthesis of the marine cytotoxic meroterpenoid actinoranone. Key steps include a semipinacol rearrangement/Wittig reaction sequence and a chiral pool approach for the syntheses of the tetralone and the ocatalin fragments, respectively. The presented route provides access to the natural product in 14 steps in the longest linear sequence.

  在这里，我们报告了海洋细胞毒性类萜金属肌动蛋白酮的正式合成。关键步骤包括分别合成四氢萘酮和ocatalin片段的半松果酚重排/ Wittig反应序列和手性库法。所示路线以最长的线性顺序以14个步骤提供了对天然产品的访问。
• A Chiral Sulfoxide-Ligated Ruthenium Complex for Asymmetric Catalysis: Enantio- and Regioselective Allylic Substitution
  作者：Barry M. Trost、Meera Rao、André P. Dieskau

  DOI：10.1021/ja411310w

  日期：2013.12.11

  and synthesis of a novel chiral sulfoxide-ligated cyclopentadienyl ruthenium complex is described. Its utility as an asymmetric variant of [CpRu(MeCN)3]PF6 is demonstrated through its ability to function in the branched-selective asymmetric allylic alkylation of phenols and carboxylic acids. Water has also been shown to act as a competent nucleophile in this reaction to generate branched allyl alcohols

  描述了一种新型手性亚砜连接的环戊二烯基钌配合物的设计和合成。它作为 [CpRu(MeCN)3]PF6 的不对称变体的实用性通过其在苯酚和羧酸的支链选择性不对称烯丙基烷基化中起作用的能力得到证明。水也已被证明在该反应中充当有效的亲核试剂，以生成具有良好区域选择性和对映选择性的支链烯丙醇。
• Diastereoselective Borocyclopropanation of Allylic Ethers Using a Boromethylzinc Carbenoid
  作者：Guillaume Benoit、André B. Charette

  DOI：10.1021/jacs.6b09090

  日期：2017.2.1

  borocyclopropanation of (E)- and (Z)-allylic ethers and styrene derivatives via the Simmons-Smith reaction using a novel boromethylzinc carbenoid is described. The carbenoid precursor is prepared via a 3-step sequence from inexpensive and commercially available starting materials. This methodology allows for the preparation of 1,2,3-substituted borocyclopropanes in high yields and diastereoselectivities

  描述了 (E)-和 (Z)-烯丙基醚和苯乙烯衍生物通过 Simmons-Smith 反应使用新型硼甲基锌卡宾进行硼环丙烷化。卡宾前体是通过 3 步序列从廉价且市售的起始材料制备的。这种方法允许以高产率和非对映选择性制备 1,2,3-取代的硼环丙烷。还进行了几个后功能化反应来说明这些构建块的多功能性。
• Photocatalyzed Diastereoselective Isomerization of Cinnamyl Chlorides to Cyclopropanes
  作者：Bin Xu、Ludovic Troian-Gautier、Ryan Dykstra、Robert T. Martin、Osvaldo Gutierrez、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.0c00147

  日期：2020.4.1

  Endergonic isomerizations are thermodynamically unfavored processes that are difficult to realize under thermal conditions. We report a photocatalytic diastereoselective isomerization of acyclic cinnamyl chlorides to strained cyclopropanes. Quantum mechanical calculations (uM06-2X and DLPNO), including TD-DFT calculations, and experimental studies provide evidence for the energy transfer from an iridium

  Endergonic 异构化是热力学上不利的过程，在热条件下难以实现。我们报告了无环肉桂酰氯到应变环丙烷的光催化非对映选择性异构化。量子力学计算（uM06-2X 和 DLPNO），包括 TD-DFT 计算和实验研究为能量从铱光催化剂转移到烯丙基氯化物底物，然后是 C-Cl 均裂提供了证据。随后的 Cl• 自由基迁移形成局部三重 1,3-双自由基中间体，在系统间交叉后，进行闭环以形成所需的产物。温和的反应条件与广泛的官能团兼容，以高产率和非对映选择性生成氯环丙烷。通过添加催化量的镍络合物开发了一种更有效的工艺，我们提出了这种助催化剂的新作用，以回收反应过程中产生的烯丙基氯副产物。该反应也显示为立体收敛的，因为肉桂酰氯的 E/Z 混合物以高非对映选择性提供抗氯环丙烷产物。我们预计，使用可见光活化的光催化剂转化底物与过渡金属催化剂相结合，将副产物循环回催化循环，将为发现新的反应性提供独特的机会。
• Synthesis of chiral fluorine-containing compounds via Pd-catalyzed asymmetrical allylations of dimethyl 2-fluoromalonate using sulfonamide-pyridine ligands
  作者：Min Zhang、Mingzhu Zhao、Purui Zheng、Hongbo Zhang、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.010

  日期：2016.9

  Chiral o-aniline sulfoxides serving as chiral sulfurous source were synthesized, from which new sulfonamide-pyridine ligands were made in three-steps. These compounds proved to be efficient S,N-ligands for enantiocontrol of palladium-catalyzed allylic substitutions of dimethyl 2-fluoromalonate. The induced effect of the Pd/S,N-ligand catalyst on the enantioselectivity depends on the steric demand of

  合成了手性邻位苯胺亚砜类手性硫源，分三步制备了新的磺酰胺-吡啶配体。这些化合物被证明是对苯二酚2-氟丙二酸酯二甲酯的钯催化的烯丙基取代的对映体控制的有效S，N配体。Pd / S，N-配体催化剂对对映选择性的诱导作用取决于亚砜部分上取代基的空间需求。该方法为含氟的烯丙基产品提供了高达94％的ee。