geranylfarnesyl-bromide | 74609-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranylfarnesyl-bromide
• 英文别名: (2E,6E,10E,14E)-1-bromo-3,7,11,15,19-pentamethylicosa-2,6,10,14,18-pentaene
• CAS: 74609-99-7
• 化学式: C₂₅H₄₁Br
• 分子量: 421.505
• InChiKey: DAQQUNNOPOWVOL-GIXZANJISA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranylfarnesyl-bromide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.33h， 生成 維生素K2(30)
  参考文献：
  名称：

  协同因素在甲萘醌[K 2 ]类似物MK-6的合成中具有很高的便利性：为访问MK-9的高效一锅式协议的应用

  摘要：

  在这里，我们报告了通过戊戊烯基氯与单异戊烯基甲萘醌衍生物的“ 1 + 5会聚合成方法”，以所有反式合成甲萘醌维生素（K 2）类似物MK-6的实用有效方法。在协同作用因素中，底物中较低效率的离去基团/较有效的亲核试剂（Cl）通过消除所有S n 2'副反应产物而使其反应更加突出。此外，在反应顺序的最后一步（脱硫）中添加乙酸，消除了环化副产物（戊戊烯醇与Et 3 B的多次反应），副产物（Et 3）方面的反应限制。B，燃烧化合物）的形成及其在棘手的纯化过程中的中断。进一步扩展了该方法的实用性，以找到从MK-9到克级合成的有效一锅合成。这种方法经济高效，并且避免了笨拙的色谱分离过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131696
• 作为产物：
  描述：

  (5E,9E,13E)-6,10,14,18-四甲基十九碳-5,9,13,17-四烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 geranylfarnesyl-bromide
  参考文献：
  名称：

  GERANYLGERANYLACETONE DERIVATIVES

  摘要：

  本文提供了戊二烯基乙酮衍生物及其使用方法。

  公开号：

  US20130085283A1

文献信息

• Ein neuer synthetischer Zugang zu Ubichinonen
  作者：August Rüttimann、Peter Lorenz

  DOI：10.1002/hlca.19900730404

  日期：1990.6.20

  A New Synthetic Route to Ubiquinones

  合成泛醌的新途径
• Isoprene derivatives
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US05756475A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  Isoprene derivatives of formula (I) ##STR1## wherein m is an integer of 0 to 3, n is an integer of 5 to 12, A is cyclo(C.sub.3 -C.sub.6)alkylene, phenylene, fluorenylene, pyrrolidinylene, piperazinylene, 9-aza-3-oxabicyclo\x9b3.3.1!-nonylene, R.sub.1 and R.sub.2 are each independently benzyl, of which a phenyl ring may be substituted by 1 to 5 substituents selected from the group consisting of hydroxy, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy and halogen, X is a single bond or a divalent radical of --(CH.sub.2).sub.p NH--, p is an integer of 0 to 3, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Those compounds are useful as multidrug resistance inhibitors for overcoming multidrug resistance of cancer and agents for enhancing an activity of anti-cancer agents.

  化学式(I)的异戊二烯衍生物##STR1##其中m为0至3的整数，n为5至12的整数，A为环(C.sub.3 -C.sub.6)烷基，苯基，芴基，吡咯啉基，哌嗪基，9-aza-3-oxabicyclo\x9b3.3.1!-nonylene，R.sub.1和R.sub.2各自独立地为苄基，其中苯环可能被1至5个互氧基，(C.sub.1 -C.sub.4)烷基，(C.sub.1 -C.sub.4)烷氧基和卤素等取代基所取代，X为单键或--(CH.sub.2).sub.p NH--的二价基团，p为0至3的整数，或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作克服癌症多药耐药性的多药耐药性抑制剂，以及增强抗癌剂活性的药剂。
• [EN] CRYSTALLINE MENOQUINONE-7 (VITAMIN K2)<br/>[FR] MENOQUINONE-7 CRISTALLINE (VITAMINE K2)
  申请人：KAPPA BIOSCIENCE AS

  公开号：WO2010034999A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  A compound of formula (I) in solid form, preferably crystalline form.

  公式为（I）的化合物，最好是固体形式，尤其是结晶形式。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VITAMIN K2
  申请人：Skattebol Lars

  公开号：US20110207967A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Using a combination of Kumada, Suzuki and Biellmann chemistry, various menaquinones can synthesised rapidly and with stereochemical integrity offering a new way of preparing these vitamin K2 components for the pharmaceutical market. In one embodiment a process for the preparation of a compound of formula (I) is defined including a step in which (i) a compound of formula (II) is reacted formula (III) wherein R is an alkyl group; LG is a leaving group; m is an integer from 0 to 8; n is an integer of from 0 to 9; and X is hydrogen, halide, hydroxyl or protected hydroxyl; in the presence of a copper, nickel or palladium catalyst.

  通过 Kumada、Suzuki 和 Biellmann 化学反应的组合，可以快速合成各种维生素K2成分的甲萘醌，具有立体化学完整性，为制备这些成分进入药品市场提供了新的途径。在一种实施例中，定义了一种制备公式（I）化合物的过程，其中包括以下步骤：（i）在铜、镍或钯催化剂的存在下，将公式（II）化合物和公式（III）化合物反应，其中 R 是烷基；LG 是离去基团；m 是从0到8的整数；n 是从0到9的整数；X 是氢、卤素、羟基或保护羟基。
• Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Vitamin K-Reihe und von Ubichinonen, sowie neue Zwischenprodukte
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0132741A1

  公开（公告）日：1985-02-13

  Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von Chinonderivaten beschrieben. Hierbei wird eine Verbindung der Formel mit einer Verbindung der Formel umgesetzt und die erhaltene Verbindung der Formel einer Retro-Diels-Alder-Reaktion unterworfen. Die Substituenten R1, R2, R3 und R4 haben die in der Beschreibung angegebene Bedeutung.

  本文介绍了一种制备醌衍生物的新工艺。 在该工艺中，式 与式 反应，生成的式化合物 进行反式-Diels-Alder 反应。取代基 R1、R2、R3 和 R4 具有说明中给出的含义。