(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoic acid | 14398-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-2,4-dienoic acid；(E,E)-3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienoic acid；(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 14398-42-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: QPYAIIGNPFMEIE-ZDVGBALWSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  376.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoic acid 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 potassium amide 、 Petroleum ether 作用下， 生成 维A酸
  参考文献：
  名称：

  Matsui et al., Journal of Vitaminology, 1958, vol. 4, p. 190,192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-2-cyano-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-2,4-dienoic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Wittig; Hartmann, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1387,1398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CuH-Catalyzed Asymmetric Reductive Amidation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Achim Link、Yujing Zhou、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02064

  日期：2020.7.17

  The direct enantioselective copper hydride (CuH)-catalyzed synthesis of β-chiral amides from α,β-unsaturated carboxylic acids and secondary amines under mild reaction conditions is reported. The method utilizes readily accessible carboxylic acids and tolerates a variety of functional groups in the β-position including several heteroarenes. A subsequent iridium-catalyzed reduction to γ-chiral amines

  报道了在温和的反应条件下，由α，β-不饱和羧酸和仲胺直接对映选择性氢化铜（CuH）催化合成β-手性酰胺。该方法利用了容易获得的羧酸，并能耐受β位的各种官能团，包括几个杂芳烃。随后可以在同一烧瓶中进行铱催化的还原为γ-手性胺，而无需纯化中间体酰胺。
• Effect of conjugates of all-trans-retinoic acid and shorter polyene chain analogues with amino acids on prostate cancer cell growth
  作者：Eldem Sadikoglou、George Magoulas、Christina Theodoropoulou、Constantinos M. Athanassopoulos、Efstathia Giannopoulou、Olga Theodorakopoulou、Denis Drainas、Dionysios Papaioannou、Evangelia Papadimitriou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.029

  日期：2009.8

  cells. In contrast to ATRA, all conjugates bearing amino acids with polar side chains showed no inhibitory effect on LNCaP cell proliferation, while conjugates with α-amino acids with lipophilic side chain, such as 7, or linear amino acids, such as 9, significantly decreased prostate cancer LNCaP cell number. Interestingly, while the effect of ATRA was RARα-dependent, the effect of its active analogues

  在本工作中，通过将酸性类维生素A的琥珀酰亚胺基活性酯与适当保护的氨基酸或肽偶联，合成了一系列氨基酸与全反式维甲酸（ATRA）和较短的多烯链类似物的共轭物。通过脱保护，并检查其对人前列腺癌LNCaP细胞活力的可能影响。与ATRA相反，所有带有极性侧链氨基酸的结合物对LNCaP细胞的增殖均无抑制作用，而带有亲脂性侧链的α-氨基酸（例如7）或线性氨基酸（例如9）的结合物，显着降低了前列腺癌LNCaP细胞的数量。有趣的是，尽管ATRA的作用是RARα依赖性的，但其活性类似物的作用并未受到选择性RARα拮抗剂的抑制。细胞周期分析显示对细胞周期没有影响，而膜联蛋白V-碘化丙啶染色的定量分析表明，ATRA及其类似物均不影响LNCaP细胞凋亡或坏死。这些结果表明，化合物7和9是潜在有用的试剂，需要进一步的临床前开发以治疗前列腺癌。
• Quaternary ammonium salts
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03988373A1

  公开（公告）日：1976-10-26

  A quaternary ammonium salt of the formula: ##SPC1## ##EQU1## wherein A is a lower alkylene, a lower alkenylene or a lower alkadienylene; R.sub.1 and R.sub.2 are each lower alkyl which may be linked together directly or by an oxygen atom to form a saturated heterocyclic group; R.sub.3 is a lower alkyl, a halo (lower) alkyl, a lower alkynyl, phenyl (lower) alkyl which may have one or more halogen atoms as substituents on the phenyl ring, a lower alkenyl, a hydroxy (lower) alkyl, a carboxy (lower) alkyl or a lower alkenyloxycarbonyl (lower) alkyl; R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are each lower alkyl having 1 to 3 carbon atoms; X is an acid residue; and wherein the cyclohexyl ring may have one double bond, with the proviso that when the cyclohexyl ring has one double bond in the 1,2 position, A may not be ##EQU2## when X.sup.- is iodide, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are all methyl; R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are all methyl or all ethyl, or R.sub.1 is methyl, R.sub.2 is ethyl and R.sub.3 is phenylisopropyl or isoamyl with the further proviso that when the double bond in the cyclohexyl ring is in the 2,3 position, A may not be ##EQU3## when X.sup.- is iodide, and R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are all methyl.

  一种分子式为：##SPC1## ##EQU1##的四元铵盐，其中A是较低的烷基、较低的烯基或较低的烷二烯基；R.sub.1和R.sub.2均为较低的烷基，它们可以直接连接在一起，也可以通过氧原子形成饱和杂环基团；R.sub.3为较低的烷基、卤代（较低）烷基、较低的炔基、苯基（较低）烷基，苯环上可能有一个或多个卤素原子作为取代基，较低的烯基、羟基（较低）烷基、羧基（较低）烷基或较低的烯氧羰基（较低）烷基；R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6均为具有1至3个碳原子的较低的烷基；X为酸残基；其中环己基环可能有一个双键，但当环己基环在1,2位有一个双键时，A不能是##EQU2##当X.sup.-为碘化物时，R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6均为甲基；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3均为甲基或乙基，或者R.sub.1为甲基，R.sub.2为乙基，R.sub.3为苯基异丙基或异戊基，但是当环己基环中的双键在2,3位时，A不能是##EQU3##当X.sup.-为碘化物时，且R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6均为甲基。
• Cyclic Diaryl λ ³ ‐Bromanes as Original Aryne Precursors
  作者：Matteo Lanzi、Quentin Dherbassy、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/anie.202103625

  日期：2021.6.25

  cyclic diaryl λ3-bromanes. These unique compounds feature reactivity that is appealing and complementary to that of λ3-iodanes, generating arynes under mild reaction conditions and in the presence of a weak base. Accordingly, formal meta-selective transition-metal-free C–O and C–N couplings may be achieved. Mechanistic studies unambiguously support the aryne generation mechanism.

  尽管高价碘得到广泛应用，但相应的 λ 3 -溴烷却鲜有研究。在此，我们报告了一种获得环状二芳基 λ 3 -溴烷的通用、安全且高产的策略。这些独特的化合物具有与 λ 3 -碘烷互补的反应性，可在温和的反应条件和弱碱存在下生成芳炔。因此，正规的元-选择性过渡金属-自由C-O和C-N偶联可以实现。机理研究明确支持芳炔生成机制。
• The Stereochemistry of the Reformatsky Reaction of Methyl 4-Bromo-3-methylbut-2-enoate with β-Cyclocitral and Related Compounds
  作者：R. N. Gedye、Parkash Arora、A. H. Khalil

  DOI：10.1139/v75-271

  日期：1975.7.1

  the δ-lactone of 5-hydroxy-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-pentenoic acid as the main product, indicating an E to Z inversion during the Reformatsky reaction. Similar results were obtained in the Reformatsky reactions of the Z- and E-bromo-esters with benzaldehyde and cyclohexenecarboxaldehyde. Here hydrolysis of the Reformatsky product gave, in each case, the corresponding Z-2,E-4-acids

  Z- 和 E-4-bromo-3-methylbut-2-enoate 与 β-环柠檬醛在锌存在下反应生成 5-羟基-3-甲基-5-(2,6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-pentenoic acid 作为主要产物，表明在 Reformatsky 反应期间发生了 E 到 Z 的反转。在 Z-和 E-溴-酯与苯甲醛和环己烯甲醛的 Reformatsky 反应中获得了类似的结果。在此，Reformatsky 产物的水解在每种情况下都得到相应的 Z-2,E-4-酸作为主要产物，表明形成了 δ-内酯作为中间体。还描述了使用 Wittig 反应合成 Z-和 E-β-亚亚乙基乙酸和相应的环去甲基类似物。