(2E,4E)-3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基)-2,4-戊二烯醛 | 25528-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2E,4E)-3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基)-2,4-戊二烯醛
• 英文名称: (all-E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienyl)penta-2,4-dienal
• 英文别名: (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadienyl)-2,4-pentadienal；9-trans-Dehydro-β-ionylidenacetaldehyd；(2E,4E)-3-Methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-YL)penta-2,4-dienal
• CAS: 25528-87-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: OJHSBMRFBRXYNM-ANKZSMJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	9-trans-Dehydro-β-ionylidenethanol	25528-85-2	C15H22O	218.339
  (2E,4E)-3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基)-2,4-戊二烯腈	(all-E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienyl)penta-2,4-dienenitrile	20109-91-5	C15H19N	213.323
  ——	(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoic acid	14398-42-6	C15H22O2	234.338
  ——	3-methyl-5t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2t,4-dienoic acid methyl ester	14538-58-0	C16H24O2	248.365

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-去氢视黄醛	3,4-didehydroretinal	472-87-7	C20H26O	282.426
  3,4-二去氢维甲酸	3,4-didehydroretinoic acid	4159-20-0	C20H26O2	298.425
  去氢视黄醇	vitamin A2	79-80-1	C20H28O	284.442
  ——	13-cis-Vitamin A(2)	90694-28-3	C20H28O	284.442
  ——	(2E,4Z,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenenitrile	1041190-31-1	C20H25N	279.425
  维生素A2腈	(all-E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienyl)nona-2,4,6,8-tetraenenitrile	6248-59-5	C20H25N	279.425

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基)-2,4-戊二烯醛 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-去氢视黄醛
  参考文献：
  名称：

  维生素A 2-合成中的合成物。2. Mitteilung。Die Darstellung von Vier sterisch ungehinderten Vitamin-A 2 -Isomeren

  摘要：

  由顺式和反式-脱氢-β制备了四种结晶的维生素A 2异构体，即全反式，13-顺式，9-顺式和9,13-二顺式，以及相应的酸和醛-亚乙炔基乙醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450216
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoic acid 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (2E,4E)-3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基)-2,4-戊二烯醛
  参考文献：
  名称：

  维生素A 2-合成中的合成物。2. Mitteilung。Die Darstellung von Vier sterisch ungehinderten Vitamin-A 2 -Isomeren

  摘要：

  由顺式和反式-脱氢-β制备了四种结晶的维生素A 2异构体，即全反式，13-顺式，9-顺式和9,13-二顺式，以及相应的酸和醛-亚乙炔基乙醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450216

文献信息

• Synthesis of One Double Bond-Inserted Retinal Analogs and Their Binding Experiments with Opsins: Preparation of Novel Red-Shifted Channelrhodopsin Variants
  作者：Takashi Okitsu、Yumiko Yamano、Yi-Chung Shen、Toshikazu Sasaki、Yuka Kobayashi、Shoko Morisawa、Takahiro Yamashita、Yasushi Imamoto、Yoshinori Shichida、Akimori Wada

  DOI：10.1248/cpb.c19-01005

  日期：2020.3.1

  new chromophores with one double bond inserted into the polyene side chain of retinal (A1) or 3,4-didehydroretinal (A2), and examined their binding efficiency with opsins (ReaChR and ChrimsonR). All analogs bound with opsins to afford new ChRs. Among them, A2-10ex (an extra double bond is inserted at the C10-C11 position of A2) showed the greatest red-shift in the absorption spectrum of ChrimsonR, with

  在光遗传学中，人们急切地寻找红移的通道视紫红质（ChRs）。我们制备了六种新的生色团，它们的一个双键插入到视网膜（A1）或3,4-二氢脱氢视网膜（A2）的多烯侧链中，并检查了它们与视蛋白的结合效率（ReaChR和ChrimsonR）。所有类似物都与视蛋白结合，以提供新的ChR。其中，A2-10ex（在A2的C10-C11位置插入了一个额外的双键）在ChrimsonR的吸收光谱中显示出最大的红移，在654 nm处具有最大的吸光度（从该处吸收了67 nm的红移）。 A1-ChrimsonR）。此外，A2-10ex-ChrimsonR的长波光谱边界扩展到756 nm，并到达了远红色区域（710-850 nm）。
• A Convenient and Stereoselective Synthesis of 11Z-3,4-Didehydroretinal by Horner-Emmons Reaction Using Diphenyl Phosphonate
  作者：Akimori Wada、Fei Wang、Masayoshi Ito

  DOI：10.1248/cpb.56.112

  日期：——

  A convenient synthesis of 3,4-didehydroretinal was developed. The Horner–Emmons reaction between 3,4-didehydro-β-ionone and diphenyl phosphonate in the presence of crown ether gave the retinonitrile as an isomeric mixture, in which the newly produced double bond was predominantly 11Z-form. After separation of the 11Z-form retinonitrile, it was converted into the corresponding retinal in good yield without isomerization of the double bonds.

  开发出了一种简便的 3,4-二脱氢视黄醛合成方法。在冠醚存在下，3,4-二脱氢-β-酮与膦酸二苯酯发生 Horner-Emmons 反应，生成视黄腈异构混合物，其中新生成的双键主要为 11Z 形式。在分离出 11Z 形式的视黄醛腈后，可以将其转化为相应的视黄醛，且收率很高，不会发生双键异构化。
• Olive; Mousseron-Canet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, vol. 9, p. 3252 - 3257
  作者：Olive、Mousseron-Canet

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen in der Vitamin-A₂-Reihe. 2. Mitteilung. Die Darstellung von vier sterisch ungehinderten Vitamin-A₂-Isomeren
  作者：U. Schwieter、C. V. Planta、R. Rüegg、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19620450216

  日期：——

  Four crystalline vitamin A2 isomers, i.e. all-trans, 13-cis, 9-cis, and 9,13-di-cis, as well as the corresponding acids and aldehydes, have been prepared from cis- and trans-dehydro-β-ionylideneacetaldehyde.

  由顺式和反式-脱氢-β制备了四种结晶的维生素A 2异构体，即全反式，13-顺式，9-顺式和9,13-二顺式，以及相应的酸和醛-亚乙炔基乙醛。