3,4-二去氢维甲酸 | 4159-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,4-二去氢维甲酸
• 英文名称: 3,4-didehydroretinoic acid
• 英文别名: ddRA；Vitamin-A(2)-Saeure；all-trans-Vitamin-A(2)-saeure；(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
• CAS: 4159-20-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: SYESMXTWOAQFET-YCNIQYBTSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  468.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二去氢维甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-去氢视黄醛
  参考文献：
  名称：

  维生素A 2-合成中的合成物。2. Mitteilung。Die Darstellung von Vier sterisch ungehinderten Vitamin-A 2 -Isomeren

  摘要：

  由顺式和反式-脱氢-β制备了四种结晶的维生素A 2异构体，即全反式，13-顺式，9-顺式和9,13-二顺式，以及相应的酸和醛-亚乙炔基乙醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450216
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoic acid 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3,4-二去氢维甲酸
  参考文献：
  名称：

  维生素A 2-合成中的合成物。2. Mitteilung。Die Darstellung von Vier sterisch ungehinderten Vitamin-A 2 -Isomeren

  摘要：

  由顺式和反式-脱氢-β制备了四种结晶的维生素A 2异构体，即全反式，13-顺式，9-顺式和9,13-二顺式，以及相应的酸和醛-亚乙炔基乙醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450216

文献信息

• PKC activators and combinations thereof
  申请人：Cognitive Research Enterprises, Inc.

  公开号：US10821079B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The present disclosure relates to PKC activators and combinations thereof. The disclosure further relates to compositions, kits, uses, and methods thereof.

  本公开涉及PKC激活剂及其组合物。该公开进一步涉及这些组合物的组成、试剂盒、用途和方法。
• Process for preparing retinoid compounds
  申请人：Martin Michael

  公开号：US20070232810A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The application claims a process for the preparation of a RAR modulator according to formula Ia or Ib comprising to sequential Heck couplings steps to elaborated the disubstituted olefin.

  该应用声明一种根据公式Ia或Ib制备RAR调节剂的方法，包括通过顺序的Heck偶联步骤来详细描述二取代烯烃。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING N-RETINOYLCYSTEIC ACID ALKYL ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTER ALKYLIQUE DE L'ACIDE N-RÉTINOYLCYSTÉIQUE
  申请人：ARDENIA INVESTMENTS LTD

  公开号：WO2017099662A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A method for producing derivatives of N-retinoylaminoalkane sulfonic acid, the method comprising providing retinoic acid, chloroformate, aminoalkanesulfonic acid selected from the group consisting of cysteic acidand alkyl ester thereof, cysteinesulfinic acid and alkyl ester thereof, homocysteic acid and alkyl ester thereof, homocysteinesulfinic acid and alkyl esters thereof, taurine and derivatives thereof, and an organic solvent,and a base, mixing said components under substantial absence of oxidizing compoundsthereby forming a reaction mixture comprising a liquid phase, wherein the liquid phase is one phaseand the derivatives of N-retinoylaminoalkane sulfonic acid are formed in said liquid phase.

  一种生产N-视黄酰氨基烷磺酸衍生物的方法，所述方法包括提供视黄酸、氯甲酸酯、来自半胱氨酸和其烷基酯组成的氨基烷磺酸、半胱氨酸亚磺酸及其烷基酯、同型半胱氨酸及其烷基酯、同型半胱氨酸亚磺酸及其烷基酯、牛磺酸及其衍生物、有机溶剂和一种碱，将所述组分在实质上缺乏氧化物的情况下混合，从而形成包含液相的反应混合物，其中所述液相是一相，且N-视黄酰氨基烷磺酸衍生物在所述液相中形成。
• Nitrate prodrugs able to release nitric oxide in a controlled and selective way and their use for prevention and treatment of inflammatory, ischemic and proliferative diseases
  申请人：Scaramuzzino, Giovanni

  公开号：EP1336602A1

  公开（公告）日：2003-08-20

  New pharmaceutical compounds of general formula (I): F-(X)q where q is an integer from 1 to 5, preferably 1; -F is chosen among drugs described in the text, -X is chosen among 4 groups -M, -T, -V and -Y as described in the text. The compounds of general formula (I) are nitrate prodrugs which can release nitric oxide in vivo in a controlled and selective way and without hypotensive side effects and for this reason they are useful for the preparation of medicines for prevention and treatment of inflammatory, ischemic, degenerative and proliferative diseases of musculoskeletal, tegumental, respiratory, gastrointestinal, genito-urinary and central nervous systems.

  通式（I）的新药物化合物：F-（X）q，其中q是1到5的整数，最好是1；-F是在文本中描述的药物中选择的，-X是在文本中描述的4个组-M，-T，-V和-Y中选择的。通式（I）的化合物是硝酸盐前药，可以在体内以受控和选择性的方式释放一氧化氮，而不会产生降压副作用，因此它们非常适用于制备用于预防和治疗肌肉骨骼，皮肤，呼吸，消化，泌尿和中枢神经系统的炎症，缺血，退行性和增生性疾病的药物。
• Method to incorporate N-(4-hydroxyphenyl) retinamide in liposomes
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20020143062A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Disclosed herein are simple and unique methods of methods of preparing liposomal compositions of N-(4-hydroxyphenyl) retinamide (4HPR) and/or other retinoids. Also disclosed are liposomal 4HPR compositions prepared by such methods, and use of such compositions in the treatment of diseases, such as breast cancer. This invention further provides methods for improving the efficacy of N-(4-hydroxyphenyl) retinamide (4HPR) as a chemopreventive agent in the presence of agents that potentiates its ability increase the expression of inducible nitric oxide synthase (iNOS, and NO production in cells.

  本文披露了制备N-(4-羟基苯基)视黄酰胺（4HPR）和/或其他视黄醇脂质体组合物的简单且独特的方法。还披露了通过这些方法制备的脂质体4HPR组合物，并将这种组合物用于治疗疾病，如乳腺癌。本发明还提供了一种方法，通过增强诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和细胞内NO产生的能力，提高N-(4-羟基苯基)视黄酰胺（4HPR）作为化学预防剂的功效。