9-cis-3-dehydroretinal | 41553-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-cis-3-dehydroretinal
• 英文别名: 9-cis-Vitamin-A(2)-aldehyd；(2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 41553-65-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O
• 分子量: 282.426
• InChiKey: QHNVWXUULMZJKD-MKOSUFFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoic acid 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 生成 9-cis-3-dehydroretinal
  参考文献：
  名称：

  维生素A 2-合成中的合成物。2. Mitteilung。Die Darstellung von Vier sterisch ungehinderten Vitamin-A 2 -Isomeren

  摘要：

  由顺式和反式-脱氢-β制备了四种结晶的维生素A 2异构体，即全反式，13-顺式，9-顺式和9,13-二顺式，以及相应的酸和醛-亚乙炔基乙醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450216

文献信息

• Catalytic synthesis of 9-<i>cis</i>-retinoids: mechanistic insights
  作者：Shirin Kahremany、Adam Kubas、Gregory P. Tochtrop、Krzysztof Palczewski

  DOI：10.1039/c9dt02189b

  日期：——

  all-trans retinoids remains challenging, and ultimately limits the availability of much needed therapeutics for the treatment of human diseases. We present here a novel, straightforward approach for the catalytic Z-isomerization of retinoids using conventional heat treatment or microwave irradiation. A screen of 20 transition metal-based catalysts identified an optimal approach for the regioselective production

  热力学稳定的全反式类维生素A的区域选择性Z异构化仍然具有挑战性，并最终限制了治疗人类疾病急需的疗法的可用性。我们在这里提出了一种使用传统热处理或微波辐射催化类视黄醇 Z 异构化的新颖、简单的方法。通过筛选 20 种过渡金属催化剂，确定了区域选择性生产 Z-类维生素A 的最佳方法。最有效的催化系统由具有不稳定配体的钯配合物组成。多项机理研究，包括同位素 H/D 交换和使用耦合簇方法的最先进的量子化学计算表明，异构化是由催化剂二聚引发的，随后形成环状六元氯钯酸催化剂-底物加合物，最终打开生成所需的 Z 异构体。这里描述的合成开发，结​​合​​对基础化学的彻底机械分析，强调了以简单的形式使用现成的过渡金属催化剂来进行克级药物合成。
• Compounds and methods for regulating cell differentiation
  申请人：——

  公开号：US20020099085A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The present invention makes available methods and reagents for inhibiting cell growth or promoting cell differentiation comprising contacting the cell with a differeguline in a sufficient amount to inhibit cell proliferation or promote cell differentiation.

  本发明提供了抑制细胞生长或促进细胞分化的方法和试剂，其中包括使细胞与足以抑制细胞增殖或促进细胞分化的差异素接触。
• MITSNER, B. I.;EREMIN, S. V.;VARGA, M.;ZVONKOVA, E. N., PROC. 2ND INT. CONF. BIOCHEM. SEPAR, KESZTHELY, OCT. 2-7, 1988: 2ND ICBS:+
  作者：MITSNER, B. I.、EREMIN, S. V.、VARGA, M.、ZVONKOVA, E. N.

  DOI：——

  日期：——
• US6908732B2
  申请人：——

  公开号：US6908732B2

  公开（公告）日：2005-06-21
• Synthesen in der Vitamin-A₂-Reihe. 2. Mitteilung. Die Darstellung von vier sterisch ungehinderten Vitamin-A₂-Isomeren
  作者：U. Schwieter、C. V. Planta、R. Rüegg、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19620450216

  日期：——

  Four crystalline vitamin A2 isomers, i.e. all-trans, 13-cis, 9-cis, and 9,13-di-cis, as well as the corresponding acids and aldehydes, have been prepared from cis- and trans-dehydro-β-ionylideneacetaldehyde.

  由顺式和反式-脱氢-β制备了四种结晶的维生素A 2异构体，即全反式，13-顺式，9-顺式和9,13-二顺式，以及相应的酸和醛-亚乙炔基乙醛。