(+/-)-ginkgolide | 15291-77-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-ginkgolide
• 英文别名: ginkgolide B；(1S,3S,6S,7R,8R,10S,11S,12S,13R,16R,17S)-8-tert-butyl-6,12,17-trihydroxy-16-methyl-2,4,14,19-tetraoxahexacyclo[8.7.2.01,11.03,7.07,11.013,17]nonadecane-5,15,18-trione
• CAS: 15291-77-7；112652-59-2；119322-54-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₀
• 分子量: 424.405
• InChiKey: SQOJOAFXDQDRGF-LLBIKKQJSA-N

物化性质

• 熔点：
  280°C (dec.)
• 比旋光度：
  D24 -52.6° (c = 1 in ethanol)
• 沸点：
  762.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（高达40mg/ml）或乙醇（高达10mg/ml）。
• LogP：
  2.070 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090

制备方法与用途

银杏叶提取物包含多种二萜内酯类化合物，其中银杏内酯B是从银杏科银杏属植物银杏的根和干燥叶中提取的一种重要成分。这种化合物易溶于乙酸乙酯、甲醇、乙醇及二甲亚砜等溶剂，并含有多个还原性羟基功能基团。它能够直接清除自由基，抑制MDA等有害物质的形成，具有明显的抗脂质过氧化损伤作用，从而延缓衰老过程。

同时，银杏内酯B对血小板活化因子（PAF）有专属性拮抗作用。银杏叶和根皮中含有一系列苦味的二萜内酯类化合物：银杏内酯A、银杏内酯B、银杏内酯C及银杏内酯M，其中银杏内酯B活性最强，是迄今发现的最强的PAF拮抗剂。它在临床上可应用于治疗血栓、急性胰腺炎和心血管疾病，并且对转移性癌症有潜在疗效。此外，银杏内酯B还具有保护神经元、抗氧化及延缓衰老的作用。银杏内酯B注射液成分单一明确，疗效显著且安全性良好，是一种备受市场欢迎的新型中药静脉注射剂型。

具体来看，Ginkgolide B（BN52021）作为一种PAFR拮抗剂，其IC50值为3.6 μM。体外研究表明，银杏内酯B可抑制血小板活化因子受体，并可通过f蛋氨酸-亮氨酸苯丙氨酸和酵母多糖增强化学发光反应。此外，它还能诱导细胞分化、激活Ras/MAPK信号转导通路，促进细胞增殖与血管内皮生长因子的迁移，保护内皮祖细胞免于H2O2诱导的凋亡，并通过eNOS、Akt和p38磷酸化促进细胞增殖。

在体内研究方面，银杏内酯B显著抑制肾囊肿形成。例如，在高血糖大鼠中灌胃2 μM剂量可降低69%的囊肿形成；此外，它还能够减少MDCK囊肿模型、小鼠胚胎肾囊肿模型和PKD小鼠模型中的囊肿扩大，并在缺血前应用于大鼠能显著降低神经损伤。银杏内酯B（100 μM）可抑制支气管收缩并增加红细胞数量，以及由PAF酰醚诱导的血小板和白细胞活化；剂量为3 mg/kg时，它还可减少由PAF-酰醚雾剂引发的支气管收缩。此外，在戊巴比妥或氨基甲酸乙酯麻醉动物实验中，银杏内酯B还能抑制肺泡巨噬细胞因PAF刺激产生的超氧化产物，并阻断血栓形成及相关的血小板聚集。

综上所述，银杏叶提取物中的活性成分银杏内酯B具有广泛的药理作用，在治疗多种疾病方面表现出显著的临床价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ginkgolide 在 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ginkgolide A
  参考文献：
  名称：

  银杏内酯a的全合成

  摘要：

  银杏内酯A（1）由三内酯3以及银杏内酯B（2）合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85122-0
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到(+/-)-ginkgolide
  参考文献：
  名称：

  （±）-银杏内酯B的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00210a083

文献信息

• Total synthesis of ginkgolide a
  作者：E.J. Corey、Arun K. Ghosh

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85122-0

  日期：1988.1

  Ginkgolide A (1) has been synthesized from the trilactone 3 and also from ginkgolide B (2).

  银杏内酯A（1）由三内酯3以及银杏内酯B（2）合成。
• Total synthesis of (.+-.)-ginkgolide B
  作者：Elias J. Corey、Myung Chol. Kang、Manoj C. Desai、Arun K. Ghosh、Ioannis N. Houpis

  DOI：10.1021/ja00210a083

  日期：1988.1