tetraethylene glycol monoallyl ether | 26150-06-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetraethylene glycol monoallyl ether
• 英文别名: 3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-en-1-ol；2-(2-(2-(2-allyloxy-ethoxy)-ethoxy)-ethoxy)-ethanol；allyl tetraethylene glycol；tetraethylene glycol allyl ether；2-[2-[2-(2-prop-2-enoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 26150-06-1
• 化学式: C₁₁H₂₂O₅
• 分子量: 234.293
• InChiKey: UFTWTGQGRPPFKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

Acryloyl-PEG4-OH 是一种PROTAC连接子，属于PEG类化合物，可用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethylene glycol monoallyl ether 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 十二聚乙二醇
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚（乙二醇）的便捷合成

  摘要：

  描述了一种在相转移条件下合成低聚（乙二醇）的简便方法。Oligo(ethylene glycols) (x = 7-12) 通过容易获得的乙二醇二甲苯磺酸酯的模块化双向延伸以优异的收率和高纯度获得。

  DOI：

  10.1055/s-2004-816007
• 作为产物：
  描述：

  allyl (dimethyl-tert-butyl silyl) tetraethyleneglycol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到tetraethylene glycol monoallyl ether
  参考文献：
  名称：

  烯烃对蛋白质的交叉复分解：烯丙基硫属元素效应的研究和复分解合作伙伴选择的指导原则

  摘要：

  烯烃复分解最近已成为化学蛋白质修饰的可行反应。然而，生物偶联中烯烃复分解的范围和局限性仍不清楚。在此，我们报告了对有助于蛋白质底物生产性交叉复分解的各种因素的评估。空间、底物范围和接头选择都被考虑在内。在这项研究中发现，烯丙基硫属化物通常会提高烯烃复分解反应的速率。发现烯丙基硒化物是异常活泼的烯烃复分解底物，能够进行以前不可能进行的广泛的蛋白质修饰。本报告中考虑的原则不仅对于扩展生物共轭的全部内容很重要，而且对于烯烃复分解在一般合成工作中的应用也很重要。

  DOI：

  10.1021/ja104994d

文献信息

• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• HIGH MOLECULAR WEIGHT ZWITTERION-CONTAINING POLYMERS
  申请人：Oligasis

  公开号：US20140024776A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides multi-armed high MW polymers containing hydrophilic groups and one or more functional agents, and methods of preparing such polymers.

  本发明提供了含有亲水基团和一种或多种功能剂的多臂高分子量聚合物，以及制备这种聚合物的方法。
• A water-compatible, highly active and reusable PEG-coated mesoporous silica-supported palladium complex and its application in Suzuki coupling reactions
  作者：Qing Yang、Shengming Ma、Jixue Li、Fengshou Xiao、Hai Xiong

  DOI：10.1039/b605733k

  日期：——

  A highly active heterogeneous palladium catalyst was prepared from coated mesoporous materials which contain a layer of readily available PEG with a labile coordinating ability for palladium. The aqueous suspension of the catalyst may be reused several times by simple extraction of the aqueous reaction mixture with ether to remove the product.

  由涂覆的中孔材料制备高活性的非均相钯催化剂，所述涂覆的中孔材料包含易于获得的PEG层，其具有对钯的不稳定的配位能力。通过用醚简单萃取含水反应混合物以除去产物，可以将催化剂的含水悬浮液再利用几次。
• Polyether Macrocycles from Intramolecular Cyclopropanation and Ylide Formation. Effect of Catalyst and Coordination
  作者：Thomas M. Weathers、Yuanhua Wang、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo0614902

  日期：2006.10.1

  The use of catalytic metal carbene methodology with diazoacetates for the construction in high yield of polyether macrocycles having ring sizes greater than 25 has been achieved by preventing access to γ-C−H positions for intramolecular insertion. Cyclopropanation is the exclusive outcome of reactions performed with dirhodium(II) catalysts, and product yields of greater than 70% are obtained without

  通过防止进入分子内插入的γ-CH位，已经实现了将催化金属卡宾方法与重氮基乙酸盐用于高收率环尺寸大于25的聚醚大环化合物的构建。环丙烷化是用（II）催化剂进行反应的唯一结果，无需使用溶剂进行高稀释即可获得高于70％的产物收率。使用具有多个用于聚醚配位的位点的铜（I）催化剂，在末端氧处形成分子内氧鎓叶立德，随后与环丙烷化竞争，侧链烯丙基的[2,3]-σ重排。钠离子与反应物重氮化合物的配位抑制了铜催化反应中叶立德鎓盐的形成。
• Scope and limitations of ruthenium-catalyzed metathesis of simple polymer-bound alkenes
  作者：Peter G Breed、James A Ramsden、John M Brown

  DOI：10.1139/v01-045

  日期：2001.5.1

  Synthetic procedures for the preparation of two types of functional resin are described, both based on 2% cross-linked polystyrene with a high density (>60%) of side-chains and terminated by a primary alcohol. In the first case the C₁₁ side-chain is linked to the polymer through a sulfide, and in the second an ether linkage is employed to incorporate a (CH₂CH₂O)₄ unit. In both cases the resins have ¹³C NMR spectra that are informative in the chain terminus region without special operating conditions. Model intermolecular metathesis reactions were carried out on allylcarbamic acid tert-butyl ester and various alkenes with Grubbs' catalyst. On the basis of these experiments, gel-phase metathesis was successfully demonstrated between a polymer-bound allyl ether and simple symmetrical disubstituted alkenes, monitoring the extent of reaction by ¹³C NMR. These reactions did not go to completion even with recycling and some evidence for competing interchain metathesis is presented, based on the increased broadening and reduced mobility of the ensuing polymer.Key words: alkene metathesis, ruthenium, gel-phase, ¹³C NMR.

  合成两种功能树脂的制备方法被描述，两种树脂均基于2%交联聚苯乙烯，具有高密度（>60%）的侧链，并以一次醇为终止基团。在第一种情况下，C11侧链通过硫醚与聚合物连接，而在第二种情况下，采用醚键连接以包含一个（CH2CH2O）4单元。在这两种情况下，树脂具有13C NMR谱，在不需要特殊操作条件下，这些谱在链末端区域提供了信息。对烯丙基氨基甲酸叔丁酯和各种烯烃与Grubbs催化剂进行了模型分子间重排反应。基于这些实验，成功地展示了聚合物结合的烯丙基醚与简单对称二取代烯烃之间的凝胶相重排反应，并通过13C NMR监测反应程度。这些反应即使进行回收也没有完全进行，同时提供了一些竞争性链间重排反应的证据，这是基于随后聚合物的增加变宽和减少流动性。关键词：烯烃重排反应，钌，凝胶相，13C NMR。