allyl (dimethyl-tert-butyl silyl) tetraethyleneglycol | 1043522-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: allyl (dimethyl-tert-butyl silyl) tetraethyleneglycol
• 英文别名: allyl(dimethyl-tert-butylsilyl)tetraethyleneglycol
• CAS: 1043522-21-9
• 化学式: C₁₇H₃₆O₅Si
• 分子量: 348.555
• InChiKey: ACEJUCKGZRTOJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (dimethyl-tert-butyl silyl) tetraethyleneglycol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到tetraethylene glycol monoallyl ether
  参考文献：
  名称：

  烯烃对蛋白质的交叉复分解：烯丙基硫属元素效应的研究和复分解合作伙伴选择的指导原则

  摘要：

  烯烃复分解最近已成为化学蛋白质修饰的可行反应。然而，生物偶联中烯烃复分解的范围和局限性仍不清楚。在此，我们报告了对有助于蛋白质底物生产性交叉复分解的各种因素的评估。空间、底物范围和接头选择都被考虑在内。在这项研究中发现，烯丙基硫属化物通常会提高烯烃复分解反应的速率。发现烯丙基硒化物是异常活泼的烯烃复分解底物，能够进行以前不可能进行的广泛的蛋白质修饰。本报告中考虑的原则不仅对于扩展生物共轭的全部内容很重要，而且对于烯烃复分解在一般合成工作中的应用也很重要。

  DOI：

  10.1021/ja104994d
• 作为产物：
  描述：

  13,13,14,14-四甲基-3,6,9,12-四氧杂-13-硅-1-十五醇 、 3-氯丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.67h， 以34%的产率得到allyl (dimethyl-tert-butyl silyl) tetraethyleneglycol
  参考文献：
  名称：

  烯烃对蛋白质的交叉复分解：烯丙基硫属元素效应的研究和复分解合作伙伴选择的指导原则

  摘要：

  烯烃复分解最近已成为化学蛋白质修饰的可行反应。然而，生物偶联中烯烃复分解的范围和局限性仍不清楚。在此，我们报告了对有助于蛋白质底物生产性交叉复分解的各种因素的评估。空间、底物范围和接头选择都被考虑在内。在这项研究中发现，烯丙基硫属化物通常会提高烯烃复分解反应的速率。发现烯丙基硒化物是异常活泼的烯烃复分解底物，能够进行以前不可能进行的广泛的蛋白质修饰。本报告中考虑的原则不仅对于扩展生物共轭的全部内容很重要，而且对于烯烃复分解在一般合成工作中的应用也很重要。

  DOI：

  10.1021/ja104994d

文献信息

• OLEFIN METATHESIS REACTIONS OF AMINO ACIDS, PEPTIDES AND PROTEINS CONTAINING ALLYL SULFIDE GROUPS
  申请人：Lin Yuya Angel

  公开号：US20120178913A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  A method for the modification of an amino acid, protein or peptide is disclosed. The method comprises reacting a carbon-carbon double bond-containing compound with an amino acid, a protein or a peptide containing an allyl sulfide group in the presence of a catalyst which promotes olefin metathesis, to form a modified amino acid, protein or peptide. Preferred carbon-carbon double bond-containing compounds include carbohydrates.

  揭示了一种用于修饰氨基酸、蛋白质或肽的方法。该方法包括在促进烯烃交换反应的催化剂存在下，将含有碳-碳双键的化合物与含有烯丙基硫醚基团的氨基酸、蛋白质或肽反应，以形成修饰后的氨基酸、蛋白质或肽。首选的碳-碳双键含有化合物包括碳水化合物。
• Allyl Sulfides Are Privileged Substrates in Aqueous Cross-Metathesis: Application to Site-Selective Protein Modification
  作者：Yuya A. Lin、Justin M. Chalker、Nicola Floyd、Gonçalo J. L. Bernardes、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja8026168

  日期：2008.7.1

  Allyl sulfides undergo efficient cross-metathesis in aqueous media with Hoveyda-Grubbs second generation catalyst 1. The high reactivity of allyl sulfides in cross-metathesis was exploited in the first examples of cross-metathesis on a protein surface. S-Allylcysteine was incorporated chemically into the protein, providing the requisite allyl sulfide handle. Preliminary efforts to genetically incorporate S-allylcysteine into proteins are also reported.