1,5-quinide | 665-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1,5-quinide
• 英文别名: quino-1,5-lactone；(-)-quinide；quinic acid 1,5-lactone；(1S,3R,4R,5R)-1,3,4-trihydroxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one；1,5-γ-quinide；(1S,3R,4R,5R)-1,3,4-trihydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 665-27-0
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: QPJRIFFWEBJVFN-WYWMIBKRSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
• 沸点：
  395.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.810±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  185-187 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-quinide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,4R,5R)-4-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Conversion of D-(-)-Quinic Acid into an Enantiopure C-4 Functionalized 2-Iodocyclohexenone Acetal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00108a054
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-3,4-O-Benzylidene-1,3,4-trihydroxy-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到1,5-quinide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R)-2-bromodehydroquinic acid and (2R)-2-fluorodehydroquinic acid

  摘要：

  (2R)-2-溴去氢奎宁酸和(2R)-2-氟去氢奎宁酸†分别是由奎宁酸通过共同的中间体 6 分六个步骤合成的。这些合成利用了叔丁基二甲基氯硅烷对醌内酯 3 的 4-羟基的选择性保护。

  DOI：

  10.1039/a606104d

文献信息

• Site-Divergent Delivery of Terminal Propargyls to Carbohydrates by Synergistic Catalysis
  作者：Ren-Zhe Li、Hua Tang、Liqiang Wan、Xia Zhang、Zhengyan Fu、Jie Liu、Shengyong Yang、Da Jia、Dawen Niu

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.09.007

  日期：2017.11

  scaffold has been a historical challenge. Here, we report a strategy that allows for the site-selective and site-divergent delivery of terminal propargyls to various monosaccharides, the basic units of carbohydrates. This strategy is based on synergistic catalysis that combines copper and borinic acid catalysis. With a pair of antipodal ligands, this method can be tuned to propargylate either the equatorial

  含碳水化合物的分子在自然界无处不在，对维持生命至关重要。碳水化合物的选择性修饰提供了巨大的机会来询问这种基本分子类型的生物学作用。然而，使碳水化合物支架中众多其他官能团中的特定羟基官能化一直是历史上的挑战。在这里，我们报告了一种策略，允许末端炔丙基向各种单糖（碳水化合物的基本单位）进行位点选择性和位点发散。该策略基于结合了铜和硼酸催化的协同催化。使用一对相反的配体，可以将该方法调整为以高选择性炔丙基化赤道或轴向羟基。这种转化的普遍性表现在复杂的，未保护的糖基化天然产物的直接炔丙基化中。配备了末端炔基后，通过此方法获得的产品会涂底漆以进行进一步处理，包括铜催化的叠氮化物-炔烃偶联化学。
• [EN] AMINO QUINOLINE DERIVATIVES INHIBITORS OF HCV<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINO-QUINOLÉINE INHIBITEURS DE VHC
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013090929A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  A compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the substituents are defined herein, and methods of treating HCV infection in a patient are disclosed.

  一种化合物的化学式I：或其药用可接受的盐，其中取代基在此定义，并公开了治疗患者HCV感染的方法。
• Chiral Benzazaborole‐Catalyzed Regioselective Sulfonylation of Unprotected Carbohydrate Derivatives
  作者：Satoru Kuwano、Yusei Hosaka、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/chem.201903443

  日期：2019.10.8

  Chiral benzazaborole-catalyzed regioselective sulfonylations of unprotected carbohydrate derivatives have been developed. This methodology enables direct regioselective functionalization of the secondary OH group in carbohydrate in the presence of the primary OH group. By using the chiral organoboron catalysis, kinetic resolution of the carbohydrate derivatives was also achieved.

  已经开发了未保护的碳水化合物衍生物的手性苯并氮杂硼烷催化的区域选择性磺酰化。该方法使得在存在伯OH基的情况下，能够直接对碳水化合物中的仲OH基进行区域选择性官能化。通过使用手性有机硼催化，还实现了碳水化合物衍生物的动力学拆分。
• Studies related to cyclopentanoid natural products. Part 1. Preparation of (4RS)- and (4R)-4-hydroxy-2-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-one; a versatile synthetic intermediate
  作者：John D. Elliott、Michael Hetmanski、Richard J. Stoodley、Malcolm N. Palfreyman

  DOI：10.1039/p19810001782

  日期：——

  The racemate of 2,5-dihydro-3-hydroxymethyl-2,5-dimethoxy-2-methylfuran (11), prepared from the reaction of 3-hydroxymethyl-2-methylfuran (12b), with bromine in methanol, is converted into the racemate of 4-hydroxy-2-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-one (9a) when heated in aqueous dioxan buffered at pH 6.3.

  由3-羟甲基-2-甲基呋喃（12b）与溴在甲醇中的反应制得的2,5-二氢-3-羟甲基-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃的外消旋体转化为在pH 6.3缓冲的二恶烷水溶液中加热时，4-羟基-2-羟甲基环戊-2-烯-1-酮（9a）的外消旋体。
• Synthesis of Clustered Glycoside-Antigen Conjugates by Two One-Pot, Orthogonal, Chemoselective Ligation Reactions: Scope and Limitations
  作者：Cyrille Grandjean、Hélène Gras-Masse、Oleg Melnyk

  DOI：10.1002/1521-3765(20010105)7:1<230::aid-chem230>3.0.co;2-l

  日期：2001.1.5

  histocompatibility class II antigens have been bound to clustered glycosides for selective targeting of the dendritic cell mannose receptor. Di-, tetra-, and octavalent glycoside-antigen conjugates have been obtained after two, orthogonal, hydrazone/thioether ligations, performed by using thio derivatives of D-mannose, D-galactose, or D(-)-quinic acid, glyoxylyl (or hydrazino)-N-chloroacetylated lysinyl

  主要的组织相容性II类抗原已与簇状糖苷结合，用于选择性靶向树突状细胞甘露糖受体。通过使用D-甘露糖，D-半乳糖或D（-）-奎尼酸的硫代衍生物，乙醛酰（ （或肼基）-N-氯乙酰化的赖氨酰树，以及N端肼基（或乙二醛）肽抗原。已开发出成功的一锅浓缩技术，以说明抗原的性质和树木的价态。