Quinic acid | 36413-60-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Quinic acid
• 英文别名: (3R,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 36413-60-2；77-95-2
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.17
• InChiKey: AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-170 °C
• 比旋光度：
  -44 º (c=11.2, H2O)
• 沸点：
  248.13°C (rough estimate)
• 密度：
  1.64 g/cm3 (20℃)
• 溶解度：
  290g/l（实验）
• LogP：
  -2.023 (est)
• 碰撞截面：
  150.9 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

概述

奎宁酸又名6-甲氧基喹啉甲酸，是一种黄色柱状结晶，熔点为280℃（分解）。它溶于无水乙醇及碱液，难溶于冷乙醇和乙醚。奎宁酸由奎宁经铬酸氧化而得，主要用于有机合成。作为一种高等植物特有的脂环有机酸，奎宁酸是芳香族氨基酸生物合成的前体物质，广泛存在于维管束植物中，并常与莽草酸共存。其结构特殊，具有多个手性中心，在立体有机合成中尤为重要，被广泛应用在天然产物的手性原料合成及新聚合材料制备等领域。

生物活性

D-(-)-奎宁酸是一种环己基羧酸，与咖啡的酸度相关。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人类内源代谢物）

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。奎宁酸来源于杜仲叶、金鸡纳树皮、咖啡种子以及苹果、桃子等果实。

用途

• D-(-)-奎宁酸具有增强胆汁、降低脂肪、肝脏解毒及预防脂肪肝的作用。
• 奎宁酸是一种植物代谢产物，作为多步化学合成天然产物的手性结构单元被广泛使用。它已被用作标准品，通过HPLC测定苦龙胆茶和蔓越莓果实中有机酸的组成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Quinic acid 生成 methyl (3S,4R,5R)-3-O-benzoyl-4,5-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxycyclohec-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FALCK, J. R.;YADAGIRI, PENDRI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 5851-5852

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,3R,4R,5R)-1,3,4-trihydroxy-5-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxycyclohexane-1-carboxylate 生成 Quinic acid
  参考文献：
  名称：

  OHMOTO, TAICHI;YAMAGUCHI, KYOKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 807-809

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPETITIVE INHIBITORS OF TYPE II DEHYDROQUINASE ENZYME
  申请人：González Bello Cóncepcion

  公开号：US20110313032A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention is directed to a compound of formula (I), its diastereoisomers, its enantiomers or its pharmaceutically acceptable salts or solvates, formula (I), to procedures of obtaining the same, to intermediates thereof, and use as competitive inhibitors of the third enzyme of the shikimic acid pathway, the type II dehydroquinase.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其对映异构体，其对映体或其药学上可接受的盐或溶剂，化学式（I），以及获得该化合物的方法，其中间体，以及用作芪酸途径第三酶的竞争性抑制剂，即Ⅱ型脱氢奎尼酸酶。
• Competitive inhibitors of type ii dehydroquinase enzyme
  申请人：UNIVERSIDADE DE SANTIAGO DE COMPOSTELA

  公开号：EP2202230A1

  公开（公告）日：2010-06-30

  The present invention is directed to a compound of formula I, its diastcrcoisomcrs, its enantiomers or its pharmaceutically acceptable salts or solvates, to procedures of obtaining the same, to intermediates thereof, and use as competitive inhibitors of the third enzyme of the shikimic acid pathway, the type 11 dehydroquinase.

  本发明涉及一种I式化合物，其对映异构体，其对映体或其药学上可接受的盐或溶剂，以及获取该化合物的方法，其中该化合物可用作芽孢杆菌酸途径的第三酶，即11型脱氢奎尼酸酶的竞争性抑制剂。
• Phenanthrene methanol compounds useful as antimalarial agents
  申请人：Belmac Corporation

  公开号：US05250734A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  A compound represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R is hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, phenyl, CH.sub.2 CH(OH)CH.sub.3, CH.sub.2 CH(OH)CH(OH), CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 -phenyl, or a group of the formula (CH.sub.2).sub.x -Ar, where x is 0 to 4 and Ar is a 6-membered ring from phenyl, pyridyl, cyclohexyl, or pyranyl, each of which may be substituted with a hydrophilic group(s), and X can be Cl, tartrate, oxalate, or quinate.

  以下是化合物式（I）所代表的化合物： ##STR1## 其中，R为氢、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、CH.sub.2 CH(OH)CH.sub.3、CH.sub.2 CH(OH)CH(OH)、CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2-苯基或者(CH.sub.2).sub.x-Ar，其中x为0至4，Ar为来自苯基、吡啶基、环己基或者吡喃基的6元环，每个环都可以用亲水基团进行取代，而X可以是Cl、酒石酸盐、草酸盐或者奎宁酸盐。
• HYBRID MOLECULES HAVING MIXED VITAMIN D RECEPTOR AGONISM AND HISTONE DEACETYLASE INHIBITORY PROPERTIES
  申请人：White John

  公开号：US20100016435A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Novel chemical agents are described. More specifically, hybrid molecules comprising a vitamin D receptor agonist moiety and an HDAC inhibitor moiety are described herein.

  描述了一些新的化学试剂。更具体地，本文描述了一些混合分子，包括一种维生素D受体激动剂成分和一种HDAC抑制剂成分。
• Method of Converting a Polyol to an Olefin
  申请人：Bergman Robert G.

  公开号：US20090287004A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  A method of preparing an olefin comprising: reacting a polyol in the presence of a carboxylic acid, such that an olefin is produced by the deoxygenation of the polyol. The reacting step can comprise (a) providing a composition comprising the polyol, (b) heating the composition, and (c) introducing the carboxylic acid to the composition wherein the introducing step occurs prior to, at the same time as, or subsequent to the heating step. In one embodiment, the polyol is glycerol, the carboxylic acid is formic acid, and the olefin is allyl alcohol, which is produced at a yield of about 80% or greater.

  一种制备烯烃的方法，包括：在羧酸的存在下，反应多元醇，使多元醇脱氧生成烯烃。反应步骤可以包括(a)提供含有多元醇的组成物，(b)加热该组成物，以及(c)将羧酸引入组成物中，其中引入步骤可以在加热步骤之前、同时或之后发生。在一种实施方式中，多元醇为甘油，羧酸为甲酸，生成的烯烃为烯丙醇，其收率为约80％或更高。

表征谱图