(1S,3R,4R,5R)-1,4-dimethoxy-3-phenylmethoxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 185810-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4R,5R)-1,4-dimethoxy-3-phenylmethoxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 185810-84-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: FEBBLUYKOCPXGW-KQTLUZQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-1,4-dimethoxy-3-phenylmethoxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 methyl (3S,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-3-hydroxy-4-methoxycyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Chiron方法的（-）-利血平全合成。

  摘要：

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。

  DOI：

  10.1021/jo961713w
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 potassium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,3R,4R,5R)-1,4-dimethoxy-3-phenylmethoxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  使用Chiron方法的（-）-利血平全合成。

  摘要：

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。

  DOI：

  10.1021/jo961713w

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Reserpine Using the Chiron Approach
  作者：Stephen Hanessian、Jingwen Pan、Andrew Carnell、Hervé Bouchard、Luc Lesage

  DOI：10.1021/jo961713w

  日期：1997.2.1

  A highly stereocontrolled synthesis of ring D/E precursor to reserpine has been developed starting from (-)-quinic acid as a chiral template. The total synthesis of (-)-reserpine is described through the cyclization of an immonium lactam intermediate.

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。