3-O-caffeoyl-γ-quinide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-caffeoyl-γ-quinide
• 英文别名: [(1R,3R,4R,5R)-1,4-dihydroxy-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₈
• 分子量: 336.298
• InChiKey: FXXATDNXMJKMSF-NCZKRNLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-O-caffeoyl-γ-quinide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORAL PHARMACEUTICAL FORMULATIONS OF BITTER COMPOUNDS FOR PULMONARY HYPERTENSION
  [FR] FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES ORALES DE COMPOSÉS AMERS POUR L'HYPERTENSION PULMONAIRE

  摘要：

  本发明公开了一种口服药物制剂，其中苦味化合物是TAS2R受体激动剂，用于治疗肺动脉高压（PAH）。更具体地，本发明公开了一种PAH口服制剂，包括从3-咖啡酰奎宁-1,5-内酯（3-CQL）、绿原酸（CGA）、苦味酸苯甲酯（DB）、苦味酸氯化物（DC）、苦味酸蔗糖（DS）、苦味酸乙酸酯（DA）和它们的组合中选择的苦味剂和PDE-5抑制剂。

  公开号：

  WO2020014494A1

文献信息

• How to distinguish between cinnamoylshikimate esters and chlorogenic acid lactones by liquid chromatography-tandem mass spectrometry
  作者：Rakesh Jaiswal、Marius Febi Matei、Frank Ullrich、Nikolai Kuhnert

  DOI：10.1002/jms.1972

  日期：2011.9

  In this study, liquid chromatography–tandem mass spectrometry (LC–MSn; n = 2–3) has been used to characterize and distinguish chlorogenic acid lactones from cinnamoylshikimate esters. This is the first time when an LC–MSn method has been developed to distinguish between these two isomeric classes of compounds formed in particular in food processing from chlorogenic acids at elevated temperature through

  在这项研究中，液相色谱-串联质谱法（LC-MS n；n  = 2-3）已用于表征和区分肉桂酰shi草酸酯中的绿原酸内酯。这是首次开发出LC-MS n方法来区分这两种异构体类型的化合物，特别是在食品加工中，由于高温会因水分损失而从绿原酸中形成的这两种化合物。液相异构绿原酸内酯和sh草酸酯的结构已根据LC-MS n确定碎裂，相对疏水性和碎裂的模式类似于含有二酰基绿原酸内酯和sh草酸酯的二甲氧基肉桂酸，阿魏酸和咖啡酸的合成标准。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] ORAL PHARMACEUTICAL FORMULATIONS OF BITTER COMPOUNDS FOR PULMONARY HYPERTENSION<br/>[FR] FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES ORALES DE COMPOSÉS AMERS POUR L'HYPERTENSION PULMONAIRE
  申请人：AARDVARK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020014494A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  There is disclosed an oral pharmaceutical formulation of bitter compounds that are agonists of TAS2R receptors for the treatment of pulmonary hypertension (PAH). More specifically, there is disclosed a PAH oral formulation comprising a bitter agent selected from the group consisting of 3-caffeoylquinic-1,5-lactone (3-CQL), chlorogenic acid (CGA), denatonium benzoate (DB), denatonium chloride (DC), denatonium saccharide (DS), denatonium acetate (DA), and combinations thereof and a PDE-5 inhibitor.

  本发明公开了一种口服药物制剂，其中苦味化合物是TAS2R受体激动剂，用于治疗肺动脉高压（PAH）。更具体地，本发明公开了一种PAH口服制剂，包括从3-咖啡酰奎宁-1,5-内酯（3-CQL）、绿原酸（CGA）、苦味酸苯甲酯（DB）、苦味酸氯化物（DC）、苦味酸蔗糖（DS）、苦味酸乙酸酯（DA）和它们的组合中选择的苦味剂和PDE-5抑制剂。