(1S,3R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-7-one | 163217-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,3R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-7-one
• 英文别名: (1S,3R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one；(1S,3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 163217-19-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: HMYFUKCMEKFCJA-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-7-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,3aR,7aR)-4-[(E)-2-[(1S,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]ethenyl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methyl-6-triethylsilyloxyheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  19-Nor1α，25-dihydroxyvitamin D 3的新型合成及相关类似物

  摘要：

  由A环前体5和酮4合成19-Nor-1α，25-dihydroxyvitamin D 3（2）。研究了5的两个合成；一种通过化学酶促方法以（-）-奎尼酸为模板，另一种以顺式1,3,5-环己三醇为模板。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01730-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,4-dihydroxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 生成 (1S,3R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-7-one
  参考文献：
  名称：

  19-Nor1α，25-dihydroxyvitamin D 3的新型合成及相关类似物

  摘要：

  由A环前体5和酮4合成19-Nor-1α，25-dihydroxyvitamin D 3（2）。研究了5的两个合成；一种通过化学酶促方法以（-）-奎尼酸为模板，另一种以顺式1,3,5-环己三醇为模板。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01730-6

文献信息

• [EN] AMINO QUINOLINE DERIVATIVES INHIBITORS OF HCV<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINO-QUINOLÉINE INHIBITEURS DE VHC
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013090929A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  A compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the substituents are defined herein, and methods of treating HCV infection in a patient are disclosed.

  一种化合物的化学式I：或其药用可接受的盐，其中取代基在此定义，并公开了治疗患者HCV感染的方法。
• [EN] DEUTERATED COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DEUTÉRÉ ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 氘代化合物及其用途
  申请人：[en]WUHAN HUMANWELL INNOVATIVE DRUG RESEARCH AND DEVELOPMENT CENTER LIMITED COMPANY;[zh]武汉人福创新药物研发中心有限公司

  公开号：WO2024012440A1

  公开（公告）日：2024-01-18

  提供一种氘代化合物及其用途。具体提供了一种式I所示化合物、其互变异构体、立体异构体、水合物、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药。所述化合物对异常蛋白如mSOD1蛋白聚集诱导的神经细胞损伤具有保护作用，具有优良的药代动力学性质，具有较好预防和/或治疗ALS的作用。
• A Novel Synthesis of 19-Nor 1α,25-dihydroxyvitamin D3 and Related Analogues
  作者：Pei-qiang Huang、Katrien Sabbe、Mieke Pottie、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01730-6

  日期：1995.11

  19-Nor-1 α,25-dihydroxyvitamin D3 (2) was synthesized from A-ring precursor 5 and ketone 4. Two synthesis of 5 were studied; one starting from (-)-quinic acid as a template and one starting from cis-1,3,5-cyclohexanetriol via a chemoenzymatic approach.

  由A环前体5和酮4合成19-Nor-1α，25-dihydroxyvitamin D 3（2）。研究了5的两个合成；一种通过化学酶促方法以（-）-奎尼酸为模板，另一种以顺式1,3,5-环己三醇为模板。